176254. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fenil-guanidin-származékok előállítására

29

176254

70

(XXVII) általános képletű 2-nitro-5-fenilszulfoniloxi-acilanilidból kiindulva, katalitikus hidrogénezés és a kapott (XXVIII) általános képletű 2-amino-5- -fenilszulfoniloxi-acilanilid N,N’-bisz-metoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metiléterrel való reagáltatása útján a megfelelő (XXIX) általános képletű guanidin-származékokat, a kiindulási vegyület, a közbenső termék és a végtermék általános képletében R jelentése az egyes példák esetében a következő:

11.2.

példa:

R = metoxi-metil-csoport,

11.3.

példa:

R = etilcsoport,

11.4.

példa:

R = izopropilcsoport,

11.5.

példa:

R = n-butilcsoport,

11.6.

példa:

R = izobutilcsoport,

11.7.

példa:

R = pentilcsoport.

11.8.

példa:

R = izopentilcsoport,

11.9.

példa:

R = benzilcsoport,

11.10.

példa:

R = fenoxi-inetil-csoport,

11.11.

példa:

R = benzoilcsoport,

11.12.

példa:

R = ciklopentilcsoport,

11.13.

példa:

R = ciklohexilcsoport.

12.1-12.43. példa

A 10.1. példában leírttal egyező módon állítjuk elő a megfelelő (XXX) általános képletű 2-nitro-5- -(R-fenilszulfoniloxi)-anilinból kiindulva, a megfelelő R1 -CO—Cl általános képletű savkloriddal való N-acilezés és a kapott (XXXI) általános képletű N-acil-anilid-származék katalitikus hidrogénezéssel történő redukálása, végül az így kapott (XXXII) általános képletű 2-amino-5-(R-fenilszulfoniloxi)-acilanilidnak a megfelelő izotiokarbamid-származékkal való reagáltatása útján az alábbi példákban felsorolt (XXXIII) általános képletű helyettesített fenil-guanídin-származékokat, a kiindulási vegyületek, közbenső termékek és a (XXXIII) általános képletnek megfelelő végtermékek fenti általános képleteiben az R, R1 R2 és R3 szubsztituensek jelentése az egyes példák esetében a következő:

12.1 példa:

R = 4—Cl, R1 = -CH3, R2 = -COOCH3, R3 = -COOCH3,

12.2. példa:

R = 3—Cl, R1 = -CII3, R2 = -COOCH3, R3 = -COOCH3,

12.3. példa:

R = 3-C1, R1 = -CH3, R2 = -COOC2H5> R3 = -COOC2H5,

12.4. példa:

R = 3 Cl, R’ = -CHj. Rs ^ -COOC3H7, R3 = -COOC3H7,

12.5. példa:

R = 3 -Cl, R1 = -CH3 R2 = -COOCH3, R3 = -COOC2H5,

12.6. példa:

R = 3--Cl, R1 = -CH3, R2 = -COOCH3, R3 = COOC6Hi 1,

12.7. példa:

R = 3-C1, R1 = -CH3, R2 = -COOCH3, R3 = -COC2H5,

12.8. példa:

R = 3-C1, R1 = -CH3, R2 = -COOCH3, R3 = -COCH2OC2H5,

12.9. példa:

R = 3 Cl, R1 = -CH3,

R2 = -COOCH2CH=CH2 R3 = -COOCH3,

12.10. Példa:

R = 3-Cl, R1 = -C3H7, R2 = -COOCH3, R3 = COOCHj,

12.11. Példa:

R = 3-Cl, R1 = -CH2OCH3,

R2 = -COOCH3, R3 = -COOCH3,

12.12. Példa:

R = 2—Cl, R1 = -C3H7, R2 = COOCH3. R3 = - COOCH3,

12.13. példa:

R = 2,5—Cl, R1 = -CHs, R2 = - COOCH3.. R3 -- -COOCHj,

12.14. példa:

R = 3,5-Cl, R1 = -C3H„

R2 = -COOCHj,

R3 = - COOCHj,

12.15. Példa:

R = 4—Br, R1 = -CH3, R2 = -COOCH3, R3 = -COOCHj,

12.16. Példa:

R = 3-Br, R1 = -C2H5, R2 = -COOCH3, R3 = -COOCHj,

12 17 példa:

R = 3-Br, R1 = -C3H7, R2 = -COOCH3, R3 = -COOCHj,

12.18. Példa:

R = 3-Br, R1 = -CH2OCH3,

R2 » -COOCH3,

R3 = -COOCHj,

12.19. Példa:

R = 2-Br, R1 * -CH3, R2 = -COOCHj, R3 = -COOCH3,

12 20 példa:

R = 4-CH3, R1 = -CH3, R2 = -COOCHj, R3 = -COOCH3,

12 21 példa:

R = 3-CH3, R1 = -CH3, R2 = -COOCH3, R3 = -COOCHj,

12.22. Példa:

R = 3-CHj, Rl » -CH3,

R2 = -COOCHj,

R3 = -COOCHj,

12.23. Példa:

R = 3-CH3, R1 = -C3H7,

R2 = -COOCH3,

R3 = -COOCH3,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

15