176254. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fenil-guanidin-származékok előállítására

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176254

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9.7. példa:

R = 3—Cl, R1 = -CH3, R2 = -COOCHs,

R3 = -COC2Hs,

9.8. példa:

R = 3-Cl, R1 = -CH3, R2 = -COOCH3,

R3 = -COCH2OC2H5,

9.9 példa:

R = 3-Cl, R, = -CH3,

R2 = -COOCH2CH=CH2,

R3 = -COOCH3,

9.10. példa:

R = 3—Cl, R1 = -C3H7, R2 = -COOCH3, R3 = -COOCH3,

9.11. példa:

R = 3-Cl, R1 = -CH2OCH3,

R2 = -COOCH3, R3 = —COOCH3,

9.12. példa:

R = 2—Cl, R1 = -C,H7, R2 = -COOCH3, R3 = -COOCHs,

9.13. példa:

R = 2,5-Cl, R1 = —CH3, R2 = -COOCHj, R3 = -COOCH3.

9.14. példa:

R = 3,5-Cl, R, = -C3H7,

R2 = -COOCHs,

R3 = -COOCH,.

9.15. példa:

R = 4—Br, R1 = —CH,, R2 = -COOCH3,

R3 = -COOCH.,,

9.16. példa:

R = 3-Br, R1 = -C2H,, R2 = -COOCH3, R3 = -COOCH,,

9.17. példa:

R = 3-Br, R1 = -C,H7, R2 = -COOCH,, R3 = -COOCH,,

9.18. példa:

R = 3-Br, R1 = -CHjOCHs,

R2 = -COOCHs, R3 = -COOCH.,,

9.19. példa.

R = 2-Br, R1 = -CH3, R2 = -COOCH3,

R3 = -COOCHs,

9.20. példa:

R = 4-CH3, R1 = -CHs, R2 = -COOCHs, R3 = -COOCHs,

9.21. példa.

R = 3-CHs, R1 = -CH3, R2 = -COOCHs, R3 = -COOCH.,,

9.22. példa:

R = 3—CH3, R1 = -C2H5, R2 = -COOCH3, R3 = -COOCHs,

9.23. példa:

R = 3—CH3j R1 = -C3H7,

R2 = -COOCHs, R3 = -COOCHs,

9.24. példa:

R = 3—CH3, R1 = -CH2OCHs,

R2 = -COOCHs, R3 = -COOCHs,

9.25. példa:

R = 2—CH3, R1 = -CHs, R2 = -COOCHs, R3 = -COOCHs,

9.26. példa:

R = 4-terc.bu, R1 = —CH3,

R2 = -COOCHs, R3 = -COOCHs,

9.27. példa.

2,4-CHs, Rl = -CHs, R2 = -COOCH3,

R3 = -COOCHs,

9.28. példa:

2—Cl—4—CH3, R1 = -CHs,

R2 = -COOCHs, R3 = -COOCHs,

9.29. példa:

R = 3,5-Cl, R1 = -CHs, R2 = -COOCH3, R3 = -COOCHs,

9.30. példa:

R = 3-CFs, R1 = -CH2OCH3,

R2 = -COOCHs, R3 = -COOCHs,

9.31. példa:

R = 3—CF3, R1 = C2H„ R2 = -COOCH,. R3 = -COOCHs,

9.32. példa:

R = 3-CFs, R1 = -C3H7,

R2 = -COOCHs, R3 = -COOCH,,

9.33. példa:

R = 3-CFs, R1 = -C,H7,

R2 = -COOC2H5, R3 = -COOC2H5,

9.34. példa:

R = 3-CFs, R1 = -C3H7,

R2 = -COOCHs, R3 = -COCíHs,

9.35. példa:

R = 3-CF,, R1 = C3H7,

R2 = -COOCH,,

R3 = -COOCHjCHfCHj,

9.36. példa:

R = 3-C.Fs, R' = -C3H7, R2 = COOCHs, R3 = COOCH2CH=CH,

9.37. példa:

R = 4-OCHs, R1 = -CHs,

R2 = COOCHs, R3 = -COOCH,,

9.38. példa:

R = 3-OCHs, R1 = CH,,

R2 = COOCH,, R3 = -COOCH,,

9.39. példa:

R = 3 -OC2H5, R1 = CH3,

R2 = -COOCHs, R3 = - COOCHs,

9.40. példa.

R = 3 CN, R' = -CHs,

R2 = COOCH,, R3 = COOCHs,

9.41. példa:

R = 3—CN, R1 = C2 H^,

R2 = -COOCHs, R3 = -COOCHs,

9.42. példa:

R = 3—CN, R1 = -C3H7,

R2 = -COOCHs, R3 = -COOCHs,

9.43. példa:

R = 3—CN, R1 = -CH2OCH3,

R2 = -COOCHs, R3 = -COOCHs.

10.1. példa

34 g .2-amino-5-fenilszlfoniloxi-acetanilidhez 200 ml metanolban 40 g N,N’-bisz-metoxikarbonil-izotiokarbamid-S-metilétert és 0,01 g p-toluolszulfonsavat adunk, majd az elegyet 5 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ezután az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot etil-aeetáttal elkeverjük. A kikristá- 1 yosodott N-(2-acetamido4-fenilszulfoniloxi-fenil)N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidint szűréssel elkülönítjük, majd etil-acetáttal és metanollal mossuk.

A fenti eljárás során kiindulási anyagként alkalmazott 2-amino-5-fenilszulfoniloxi-acetanilidet úgy

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