176144. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új prosztaglandin analógok előállítására
53 176144 54 szárítjuk és ismét szitán átpréseljük. A termékhez 200 mg mikrofinomságú szilíciumdioxidot adunk (Aerosil), és a kapott port töltőgépen 100 db 2-es méretű kemény zselatinkapszulába töltjük. Mindegyik kapszula 20 fxg 15-(3-propilciklopent il)-l 6,17,18,19,20-pentanor-PGErt tartalmaz, és a gyomorban oldódik. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás a VII általános képletű prosztaglandin-analógok és ciklodextrin-klatrátjaik előállítására — ebben a képletben A VIIIA vagy VIIIB képletű csoportot, W etilén- vagy transz-vinilén-csoportot, Y etilén- vagy transz-vinilén-csoportot, X etilén- vagy cisz-vinilén-csoportot, R1 hidrogénatomot vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R2 egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—5 szénatomos alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent és n értéke 4 vagy 5 —• azzal jellemezve, hogy a) a VIIA általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R1, R2, R3, X, Y és n a fenti jelentésűek — egy IX általános képletű vegyület — ebben a képletben R4 adott esetben legalább egy alkilcsoporttal szubsztituált 2-tetrahidropiranil-csoportot vagy 2-tetrahidrofuranil- vagy 1-etoxietil-csoportot jelent és R1, R2, R3, X, Y és n a fenti jelentésűek------OR4 általános képletű csoportját hidroxilcsoporttá hidrolizáljuk, vagy b) a VIIB általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben X1 etilén- vagy cisz-vinilén-csoportot és Y1 transz-vinilén-csoportot vagy X1 és Y1 etiléncsoportot jelent és R1, R2, R3 és n a fenti jelentésűek — egy XXX általános képletű vegyület — ebben a képletben X1, Y1, R1, R2, R3, R4 és n a fenti jelentésűek ------OR4 csoportjait hidroxilcsoportokká hidrolizáljuk, vagy c) a VIIC általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R1, R2, R3, Y és n a fenti jelentésűek — egy XXXIV általános képletű vegyület — ebben a képletben R8 egyenes vagy elágazó szénláncú, 1— 4 szénatomos alkilcsoportot vagy adott esetben legalább egy alkilcsoporttal szubsztituált 2-tetrahidropiranil-csoportot vagy 2-tetrahidrofuranil- vagy 1-etoxietil-csoportot jelent és Y, R2, R3, R4 és n a fenti jelentésűek ------OR4 általános képletű csoportjait hidroxilcsoportokká és a —COOR8 általános képletű csoportot, ha alkoxikarbonil-csoporttól eltérő, karboxicsoporttá hidrolizáljuk, vagy d) a VIIE általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben X, Y, R1, R2, R3 és n a fenti jelen\ ''°H \ , -tésűekésZ yC' vagy )C=O csoportot jelent es / \H / a jelölt kettős kötés transz-helyzetű — egy LII általános képletű vegyület — ebben a képletben R11 hidrogénatomot vagy adott esetben legalább egy alkilcsoporttal szubsztituált 2-tetrahidropiranil-csoportot vagy 2- tetrahidrofuranil- vagy 1-etoxietil-csoportot jelent és X, Y, R1, R2, R3, R4, n és Z a fenti jelentésűek, és a jelölt kettős kötés transz-helyzetű------OR4 csoportját és —OR11 csoportját, ha R11 hidrogénatomtól eltérő, hidroxilcsoportokká hidrolizáljuk, majd kívánt esetben (i) olyan VII általános képletű vegyületet, amelynek képletében R1 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, olyan VII általános képletű vegyületté alakítunk, amelynek képletében R1 hidrogénatom; (ii) olyan VII általános képletű vegyületet, amelynek képletében R1 hidrogénatom, olyan VII általános képletű vegyületté alakítunk, amelynek képletében R1 1—4 szénatomos alkilcsoport; (iii) egy VII általános képletű vegyületet ciklodextrin-klatrátjává alakítunk. (Elsőbbsége: 1976. július 14.) 2. Eljárás a VII általános képletű prosztaglandin-analógok és ciklodextrin-klatrátjaik előállítására —ebben a képletben A VIIIA vagy VIIIB képletű csoportot, W etiléncsoportot, X etilén- vagy cisz-vinilén-csoportot, Y etilén- vagy transz-vinilén-csoportot, R1 hidrogénatomot vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R2 egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—5 szénatomos alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent, és n értéke 4 vagy 5, és R2a VII általános képlet 15-helyzetében levő cikloalkilcsoport 3-helyzetéhez kapcsolódik — azzal jellemezve, hogy a) a VIIA általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben X, Y, R1, R2, R3 és n a fenti jelentésűek — egy IX általános képletű vegyület — ebben a képletben R1, R2, R3, X, Y és n a fenti jelentésűek, és R4 adott esetben legalább egy alkilcsoporttal szubsztituált 2-tetrahidropiranil-csoportot vagy 2-tetrahidrofuranil- vagy 1-etoxietil-csoportot jelent------OR4 általános képletű csoportját hidroxilcsoporttá hidrolizáljuk, vagy b) a VIIB általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben X1 etilén- vagy cisz-vinilén-csoportot és Y1 transz-vinilén-csoportot vagy X1 és Y1 etiléncsoportot jelent, és R1, R2, R3 és n a fenti jelentésűek — egy XXX általános képletű vegyület — ebben a képletben R\ R2, R3, R4, n, X1 és Y1 a fenti jelentésűek ------OR4 általános képletű csoportjait hidroxilcsoportokká hidrolizáljuk, majd kívánt esetben (i) olyan VII általános képletű vegyületet, amelynek képletében R1 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, olyan VII általános képletű vegyületté alakítunk, amelynek képletében R1 hidrogénatom; (ii) olyan VII általános képletű vegyületet, amelynek képletében R1 hidrogénatom, olyan VII általános képletű vegyületté alakítunk, amelynek képletében R1 1—4 szénatomos alkilcsoport; (iii) egy VII általános képletű vegyületet ciklodextrin-klatrátjává alakítunk. (Elsőbbsége; 1975. július 17.) 3. Eljárás a VII általános képletű prosztaglandin-analógok és ciklodextrin-klatrátjaik előállítására — ebben a képletben A VIIIA vagy VIIIB képletű csoportot, W etiléncsoportot, X etilén- vagy cisz-vinilén-csoportot, Y etilén- vagy transz-vinilén-csoportot, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 27
