176071. lajstromszámú szabadalom • Kvaterner ammónium-alkánkarbonsav-anilidet tartalmazó növénynövekedést gátló szer
3 176071 4 vagy cianocsoporttal lehetnek szubsztituálva, vagy benzilcsoport, és X jelentése valamely nem-fitotoxikus HX képletű sav, előnyösen halogénhidrogénsav anionja — tartalmazó készítmények kiváló növénynövekedést szabályozó tulajdonságokkal rendelkeznek az egyszikű, és különösen a kétszikű növényekkel szemben, és például mint növekedésgátló szerek alkalmazhatók füveknél, gabonánál, szójánál, babnál, dísznövényeknél, gyümölcsnél és hasonlóknál, továbbá ezek közül némelyik gyümölcs eltávolító és levélhervasztó tulajdonságot is mutat. Előnyösek azok az anilidek, melyek az anilingyűrűn legalább egy (vagy 2—5) szubsztituenst tartalmaznak. A tetszés szerinti R,—Rs szubsztituensek, melyek közül egy vagy több, tetszés szerinti helyzetben lehet, például a következők: egyenes- és elágazóláncú, 1—3 szénatomszámú alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, mint fluor-, klór-, brómatom, trifluormetil-csoport és halogén-alkoxi-csoport. Különösen érdekesek azok a szűkebb körű la általános képletű új hatóanyagok, melyekben R,—R„ n és X jelentése az I általános képletnél megadott, R8 jelentése valamely, legfeljebb 5 szénatomos alkil-, alkenil- vagy alkinil-csoport, és Z jelentése 4—6 tagú telített szénhidrogénhíd, melyben egy hídtag oxigénatommal helyettesíthető. A Z által képzett gyűrűrendszer előnyösen pirrolidingyűrű, továbbá piperidin és hexametilén-imin. Biológiai szempontból továbbá előnyt képeznek azok az I általános képletű vegyületek, melyekben R4 és R5 jelentése hidrogénatom, és az anilidcsoport 2,4- és 5-helyzetében maximálisan 3 szubsztituenst is tartalmaznak, melyeknél R, jelentése hidrogénatom, klóratom, metil- vagy trifluormetil-csoport, R2 metilcsoport, halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport, R3 jelentése hidrogén- vagy klóratom, vagy trifluormetilcsoport, Rg jelentése előnyösen a fentiekben definiált alkil-, ciano-alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoport, és R6 és R7 az I általános képletnél megadott. Egy 4-heIyzetű R2 szubsztituens (előnyösen klóratom) ebben az esetben mindenkor jelen van, és a 2-helyzetű Rí szubsztituens előnyösen hidrogénatom nem lehet (2,4-helyettesítés). Az R, és R2 előnyös jelentése metilcsoport és klóratom. Egész különösen érdekesek azok a szűkebb körű Ib általános képletű új vegyületeknek azon típusai, melyekben R(—R3 jelentése az I általános képletnél megadott, n jelentése 1 vagy 2, előnyösen 1, Rs jelentése legfeljebb 5 szénatomos alkil-, alkenilvagy alkinilcsoport és Z jelentése 4—6 tagú telített, adott esetben metilcsoporttal helyettesített alkilénlánc. A Z által képezett pirrolidingyűrű az előnyös heterociklus. Az X anion a nem fitotoxikus savak közül tetszés szerint választható anélkül, hogy ez a biológiai hatásra lényeges befolyással lenne. A találmány szerinti I, la és Ib általános képletű új vegyületek önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő, melyben valamely II általános képletű anilidet valamely reakcióképes halogén-alkánsav-származékkal reagáltatva lü általános képletű halogén-alkánkarbonsav-aniliddé alakítunk, és ezt ezután ammóniával, vagy primer, szekunder vagy tercier alifás, alifás-aliciklusos vagy valamely gyűrű-oxigénatomot tartalmazó ciklusos aminnal, vagy valamely telítetlen ciklusos aminnal reagáltatjuk, majd a kapott amino-zsírsav-anilidet adott esetben kvaternerizálószerrel la, illetve 1b általános képletű végtermékké alakítjuk. Mint telített ciklusos aminok a piridin, pírról, pirazol s ezek alkilezett származékai jönnek tekintetbe. Az la és Ib általános képletű előnyös ciklusos ammóniumszármazékok előállításánál a III általános képletű vegyületet alifás-ciklusos aminnal reagáltatjuk. A III általános képletű közbenső terméket úgy állítjuk elő, hogy a halogén-zsírsavat vagy erre alkalmas származékát, mint ennek észterét, halogenidjét, amidját vagy anhidridjét, valamely II általános képletű anilinnal reagáltatjuk. A II általános képletű anilinszármazékok például a következők: anilin, 2,4-diklór-anilin, 2,5-diklór-aniIin, 3.4- diklór-anilin, 2,6-diklór-anilin, 2,4,5-triklór-anilin, 3-klór-4-fluor-anilin, 2-metiI-4,5-diklór-anilin, 3-klór-4- -metil-anilin, 2-klór-4-metil-anilin, 2-metil-4-klór-anilin, 3-trifluor-metil-4-klór-anilin, 2,4-dimetil-anilin, 3,4-dimetil-anilin, p-toluidin, 4-klór-anilin, 3-klór-anilin, 2- -metil-4-bróm-anilin, 2-trifluor-metil-4-klór-anilin, 3- -metil-anilin, 3-klór-4-izopropil-aniIin, 3,5-bisz(trifluor-metil)-anilin, 2,4,6-trimetil-aniIin, 2-metil-6-klór-anilin, 2- metil-anilin, 2-metoxi-anilin, 2-metoxi-5-klór-anilin, 2.5- dimetil-anilin, 2,5-dimetoxi-aniIin, 2,6-dimetil-anilin, 2,4,5-trimetil-anilin, 2,3,5,6-tetrametil-anilin, 4-n-butil-oxi-anilin, 2-metiI-4-n-butil-oxi-anilin, 2,6-dimetil-4-n-butil-oxi-anilin, 3-klór-4-propoxi-anilin, 3,5-dikIór-4-metoxi-anilin, 3-kIór-4-etoxi-anilin, 2-kIór-6-metoxi-anilin, 2,6-dimetoxi-anilin, 2,6-diklór-4-metil-anilin, 2-metil-5-izopropil-anilin, 2-fluor-anilin, 2,4-difluor-anilin, 2-fluor-4-kIór-anilin, 2,4-difluor-5-klór-anilin, 3- klór-4-allil-oxi-anilin, 3,4,5-triklór-anilin, 3,5-diklór-4- -metil-anilin, 3-klór-4-terc-butil-anilin, 2-, 3- vagy 4-etil-anilin, 3-klór-4-etil-anilin, 4-vinil-anilin, 4-a-metil-vinil-anilin, 2,4,6-tribróm-anilin, 2,3- és 3,5-diklór-anilin, 2- klór-3-metil-anilin, 2-metil-3-klór-anilin, 2,3-dimetil-anilin, 2,4-dimetoxi-4-klór-aniiin, pentametil-anilin, 2- -metil-4-metoxi-anilin, 2-metoxi-5-metil-anilin, 2-etoxi-anilin, 2-fluor-4,5-diklór-anilin, 3,4-bisz(trifluor-metil)-anilin, 2-fluor-5-trifluormetil-anilin, 3-tercbutil-karbamoil-anilin, 3-klór-4-trifluor-metoxi-anilin, 2-fluor-4- -bróm-anilin, 3-klór-4-dif!uor-klór-metoxi-anilin, 2- és 3- trifluor-metil-anilin, 2,3,4-triklór-anilin, 2-etil-4-klór-anilin, 2,5-dimetil-4-bróm-anilin, 2-metil-4,6-dibróm-anilin, 2-metil-4-bróm-6-klór-anilin, 2,5-dimetil-4-klór-anilin, 2-metiI-4-bróm-5-kIór-anilin, 2,6-dimetil-4-klór-anilin, 2,4-diklór-6-metil-anilin és hasonlók. Halogénzsírsavként, illetőleg ezek származékaiként például az a-halogén-ecetsav, p-halogén-propionsav jönnek tekintetbe. A III általános képletű halogén-zsírsav-anilidek és aminok reakcióját ismert módszerek szerint folytatjuk le, így ammóniával, illetve primer, szekunder vagy tercier aminokkal halogén-hidrogén lehasadása közben, primer-kvatemer amino-zsírsav-anilidek képződnek. Ilyen reakcióképes amin például az ammónia, metil-amin, etil-amin, propil-amin, butil-amin, dimetil-amin, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
