175952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kromonil-csoporttal szubsztituált propionsavak és származékaik előállítására

13

175952

14

b) 6-Brómmetil-2-(2’-furil)-kromon (27. képlet)

Cl4H9Br02, Ms.: 289, fehér színű, 184 °C olvadáspontú (etanol) szilárd anyag, kitermelés: 56%.

c) 6-Cianometil-2-(2’-furil)-kromon (28. képlet)

C15H9N02, Ms.: 251, fehér színű, 210°C olvadáspontú (etanol) szilárd anyag, kitermelés: 50%.

d) 6-[2-(2'-Furil)-kromonil]-ecetsav (29. képlet)

ClsH,oOs, Ms.: 270,25, fehér színű, 198 °C olvadáspontú (etanol) szilárd anyag, kitermelés: 65%.

Analízis:

számított:

C =66,66%,

H =3,73%,

talált:

C =66,69%,

H =3,68%.

8. példa

6-(2-Metil-kromonil)-ecetsav

A 2.

kiviteli példa szerint

állítottuk elő

alábbi intermedier termékeket izoláltuk:

a) l-(2'-Hidroxi-5'-metoximetil-fenil)-l .3- -dioxo-bután (30. képlet)

Cl2H1404. Ms.: 222, halványsárga színű, 89 °C olvadáspontú (di-izopropiléter) szilárd anyag, kitermelés: 30%.

b) 6-Brómmetil-2-metil-kromon (31. képlet)

CnH902Br. Ms.: 253, fehér színű, 132 °C olvadáspontú 1 :1 arányú etanol-víz szilárd anyag.

c) 6-Cianometil-2-metil-kromon (32. képlet)

C12H902N, Ms.: 199, fehér színű, 122 °C olvadáspontú (izopropanol) szilárd anyag, kitermelés: 53%.

d) 6-(2-Metil-kromonil)-ecetsav (33. képlet)

C12H,o04. Ms.: 218,212, fehér színű, 192 °C olvadáspontú (etanol) szilárd anyag, kitermelés: 51%.

Analízis:

számított: C -66,05%, H =4,62%,

talált: C =65,99%, H =4,65%.

9. példa

6-[ 2-(3 ’-tienil )-kromonil ]-ecetsav

A 2. kiviteli példában leírt módon állítottuk elő az alábbi intermediereken át:

a) l-(2’-Hidroxi-5’-metoximetil-fenil)-3- -(3”-tienil)-l,3-dioxo-propán (34. képlet)

Ci5H14S04, Ms.: 290, sárgás színű, nem tisztított, a b) pont szerintiekben _ nyers állapotban használt szilárd anyag.

b) 6/3-Brómmetil-2-tienil-kromon (35. képlet)

C14H9Br02S, Ms.: 321, fehér színű, 160 °C olvadáspontú (etanol) szilárd anyag, kitermelés: 321.

c) 6/3-Cianometil-2-tienil-kromon (36. képlet)

C15H902NS, Ms.: 267,319, fehér színű, 192 °C

olvadáspontú (etanolos mosás) szilárd anyag, kitermelés: 74%.

d) 6 -[ 2 -(3 ’ -Tienil )-krom onil ]-ece tsav (37. képlet)

C15H10O4S, Ms.: 286,311, fehér színű, 207--208 °C olvadáspontú (etanol) szilárd anyag, kitermelés: 30%.

Analízis:

számított: C =62,92%, H =3,52%,

S = 11,20%,

talált: C =62,86%, H =3,48%,

S =11,18%.

10. példa

6-/2 -[ 2’-(5 ’-ki ó rtie nil ) ]-kromonil /-e cetsav

A 2. kiviteli példában leírt módon, az alábbi intermedier termékeken keresztül állítottuk elő:

a) l-(2’-Hidroxi-5'-metoximetil-fenil)-3- -[2”-( 5 ’’-klórtien il ) ]-1,3-dioxo-propán (38. képlet)

C, 5H1304SC1, Ms.: 324,5, 106 °C olvadáspontú (diizopropiléter) szilárd anyag, kitermelés: 69%.

b) 6-Brómmetil-2-[a-(5’-klórtienil)]-kromon (39. képlet)

C14H8BrSC103. Ms.: 355,5, fehér színű, 180 °C olvadáspontú szilárd anyag, kitermelés: 76%.

c) 6-Cianometil-2-[2’-(5’-klórtienil)]-kromon (40. képlet)

C15HgN02S, Ms.: 301,5, fehér színű, 210 °C olvadáspontú (dioxán) szilárd anyag, kitermelés: 50%.

d) 6-/2-[2’-(5’-Klórtienil)]-kromonil/-ecetsav (41. képlet)

ClsH9C104S, Ms.: 320,74, fehér színű, 226- -227 °C olvadáspontú (dioxán) szilárd anyag, kitermelés: 70%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

7