175952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kromonil-csoporttal szubsztituált propionsavak és származékaik előállítására

11

175952

12

a) 2’-hidroxi-5 ’-me toxime til-3’’-trrfluorme til - -dibenzoilmetán (14. képlet)

Ci»H14F304, Ms.: 351, sárga színű, 128 °C (etanol) olvadáspontú szilárd anyag, kitermelés: 73%.

b) 6-Brómmetil-2-m-trifluormetilfenil-kromon (15. képlet)

Ci 7H10BrF302, Ms.: 383, csontszínű, 168 °C olvadáspontú (aceton) szilárd anyag, kitermelés: 72%.

c) 6-Cianometil-2-trifluormetilfenil-2- -kromon (16. képlet)

Ci*H10F3N02, Ms.: 329, fehér színű, 152 °C olvadáspontú (etanol) szilárd anyag, kitermelés: 36%.

d) 6-(2-m-Trifluormetilfenil)-kromonil)-ecetsav (17. képlet)

CigHuF304, Ms.: 348,29, fehér színű, 195 °C

(etanol) lés: 52%.

olvadáspontú szilárd

anyag, kitermeAnalízis :

számított:

C =62,08%, F = 16.36%,

li = 3,18%,

talált:

C =62,05%, F = 16,39%.

H =3,21%,

5. példa

6-(2-p-Fluorfenil-kromonil)-ecetsav

A 2/b kiviteli példában leirt módon állítottuk elő az alábbi közbenső termékeken keresztül:

a) 4’-Fluor-2’-hidroxi-5’-metoximetil-dibenzoilmetán (18. képlet)

CnH15F04, Ms.: 303, sárga színű, 108°C■ olvadáspontú (diizopropiléter) szilárd anyag, kitermelés: 50%.

b) 6-Brómmetil-2p-fluorfenil-kromon (19. képlet)

CiéH10BrFO2, Ms.: 333,17, fehér szinű, 151 °C (aceton) olvadáspontú szilárd anyag, kitermelés: 45%.

Analízis:

számított: C =57,68%, H =3,02%,

Br = 23,09%, F =5,70%,

talált: C =57,73%, H =3,04%,

Br = 24,05%, F = 5,73%.

c) 6-Cianometil-2-p-fluorfenil-kromon (20. képlet)

c, 7H10NFO2, Ms.: 279, fehér színű, 206 °C olvadáspontú (e tan cd) szilárd anyag, kitermelés 54%.

d) 6-(2-p-Fluorfenil-kromonil)-ecetsav (21. képlet)

C17H11F04, Ms.: 298,97%, fehér színű, 225 °C

olvadáspontú lés: 80%,

(etanol) szilárd

anyag, kitermeAnalízis:

számított:

C =68,45%, F = 6,37%,

li = 3,71%,

talált:

C =68,48%, F = 6.38%,

H =3,80%,

6. példa

6-[ 2-(2'-Tienil)-kromonil ]-ecetsav

A 2. kiviteli példában leírt módon állítottuk elő. Az alábbi közbenső termékeket izoláltuk:

a) l-(2’-Hidroxi-5"-metoximetil-fenil)-3- -(2”-tienil)-l,3-dioxo-propán

(22. képlet)

Ci5H14S04, Ms.: 290. fehér színű, 90 °C olvadáspontú (izopropanol) szilárd anyag, kitermelés: 50%.

b) 6a-Brómetil-2-tienil-kromon (23. képlet)

Ci4H9Br02S, Ms.: 321. fehér színű. 179 °C olvadáspontú (aceton) szilárd anyag, kitermelés: 42%.

c) 6a-Cianometil-2-tienil-kromon (24. képlet)

C1sH902NS. Ms.: 267,31 1, fehér színű, 202 °C olvadáspontú (7:3 arányú etanol-dioxán) szilárd anyag, kitermelés: 68%.

d) 6-[2-(2'-Tienil)-kromoni]]-ecetsav (25. képlet)

C15Hi0S04, Ms.: 286.311, fehér színű. 205 C

olvadáspontú lés: 73%.

(etanol) szilárd

anyag, kiterme

Analízis:

számított :

C =ó2,92%. S =11.20%,

H =3.52%,

talált:

C =62,86%, S =11,23%,

H =3,59%,

7. példa

6-[2-(2’-F uril)-kromonil ]-ecetsav

A 2/b kiviteli példában leírt módon állítottuk elő. Az alábbi intermedier termékeket izoláltuk:

a) l-(2’-Hidroxi-5’-metoximetil-fenil)-3- -(2”-furil)-l,3-dioxo-propán (26. képlet)

ClsH14Os, Ms.: 274, sárga színű, 73 °C olvadáspontú (hexán) szilárd anyag, kitermelés: 73%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6