175952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kromonil-csoporttal szubsztituált propionsavak és származékaik előállítására
25 175952 26 Mágneses magrezonancia-spektrum (CDC13) 6 (milliomod rész) TMS-hoz viszonyítva 6H 1,3 (triplett, J = 7 cps) 3H 2 (szingulett) 3H 2,45 (szingulett) 4H 4,3 (kvartett, J = 7 cps) 1H 6,8 (szingulett) 7H 7,2-8,4 (elhúzódó sáv). c) 2-[6’-(2’-p-Metilfenil-kromonil)]-propionsav (71. képlet) Ci9H1604, Ms.: 308,32. A 19.c) kiviteli példában leírt módon jártunk el, és fehér színű, szilárd anyagot izoláltunk. Kitermelés: 58%, olvadáspont: 196-198 °C. Analízis: számított: C = 74,01%, H = 5,23%, talált: C = 73,87%, H = 5,26%. Mágneses magrezonancia-spektrum (DMSO d6) 6 (milliomod rész) TMS-hoz viszonyítva 3H 1,55 (dublett, J = 7 cps) 3H 2,40 (szingulett) 1H 3,95 (kvartett, J = cps) 1H 7 (szingulett). 22. példa 2-(6’-Flavonil)-propionsav a) 2-(6’-Flavonil)-2-metil-etilmalonát (72. képlet) C23H2206, Ms.: 394,11. A 13. kiviteli példában leírt módon jártunk el, fehér színű szilárd anyagot izoláltunk. Kitermelés: 84%, olvadáspont: 99—100 C (diizopropiléterből). Mágneses magrezonancia-spektrum (CDG3) 6 (milliomod rész) TMS-hoz viszonyítva 6H 0,9 (triple«, J = 7 cps) 3H 1,6 (szingulett) 4H 3,9 (kvartett, J = 7 cps) 1H 6,4 (szingulett) 8H 7,2-8,1 (multiplett) b) 2-(6’-Flavonil)-propionsav (73. képlet) C18H1404, Ms.: 294,29. A 13.b) kiviteli példában leírt módon jártunk el és fehér színű szilárd anyagot izoláltunk. Kitermelés: 80%, olvadáspont: 228 °C (ecetsavból). Analízis: számított: C =73,46%, H =4,79%, talált: C =73,36%, H =4,92%. Mágneses magrezonancia-spektrum (DMSO d6) 5 (milliomod rész) TMS-hoz viszonyítva 3H 1,6 (dublett, J = 7 cps) 2H 3,5-4,4 (kvartett, J = 7 cps) (összefüggő sávon) 1H 7,1 (szingulett) 8H 7,4—8,4 (multiplett) d-Dietilamino-etil-2-(6’-flavoni])-propionát-hidrogénoxalát (74. képlet) 2,95 g (0,01 mól) 6-flavonil-propionsav 200 ml alkohollal készült oldatához cseppenként 0,56 g (0,01 mól) alkoholos káliumhidroxidot adtunk. Az alkoholt vákuumban elpárologtattuk, és a maradékot 50 ml acetonban diszpergáltuk. Ezután 1,35 g (0,01 mól) 4 ml acetonban oldott /3-klórtrietüamint adtunk hozzá. Az elegyet visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 3 órán át forraltuk, majd az acetont elpárologtattuk. A pépes maradékot kloroformban és vízben vettük fel. A szerves fázist 5%-os nátriumhidrogénkaibonát-oldattal, majd vízzel mostuk. Nátriumszulfáton szárítottuk, és az oldószereket elpárologtattuk. Az olajos maradékot 50 ml etanolban oldottuk, és oxálsawal megsavanyítottuk. 70%-os kitermeléssel fehér színű szilárd anyagot kaptunk. Olvadáspont: 150-153 °C (etanolból). Analízis: számított: C = 63,69%, H = 6,20%, N = 2,97%, talált: C =63,68%, H=6,15%, N = 3,03%. 23. példa 24. példa 2-(2’-Fenil-6’-kromonil)-etilpropionát (75. képlet) C20H18O4, Ms.: 322,34. 20 g (0,68 mól) (6’-flavonil)-2-propionsav, 28 ml koncentrált kénsav és 1000 ml vízmentes etanol elegyét 7 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraltuk. Vízbe öntöttük, és többször extraháltuk éterrel. Az éteres extraktumokat 5%-os nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mostuk, szárítottuk és szárazra pároltuk. Az olajos maradék kikristályosodott. Kitermelés: 98%, olvadáspont: 74-76 °C (diizopropilé térből). Analízis: számított: C = 74,52%, H = 5,63%, talált: C =74,35%, H=5,75%. 25. példa 2-(2’-Fenil-6’-kromonü)-propilpropionát (76. képlet) C2iH20O4, Ms.: 336,37. A 24. kiviteli pádéban leírt módon jártunk el, 6’-flavonil-2-propionsavból indultunk ki, és normál•propánok használtunk. Kitermelés: 55%, olvadáspont: 59-61 °C (hexánból). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 13
