175909. lajstromszámú szabadalom • Difenilamin-származékokat tartalmazó rágcsálóirtószerek

17

175909

18

(trifluormetil)-difenilamin

2.6- diklór4-ciano-2’,4’-dinitro-3,6’-bisz(trifluormetil)-difenilamin

2.6- dibróm4-ciano-2’,4’-dinitro-3,6’-bisz(trifluormetil)-difenilaniin

2-bróm4-ciano-2’,4’-dinitro-3,6’-bisz(trifluormetil)-difenilamin 2-klór-4-cián o-2’,4’-dini tro-3,6’-bisz(trifluormetil)-difenilamin

2- bróm-4,6-diklór-2’,4’-dinitro-5,6’-bisz(trifluormetil)-difenilamin

2.6- dibróm-2’,4,4’-trinitro-5,6’-bisz(trifluomietil)-difenilanün

2.3.6- triklór-5-metil-2’,4,4’.trinitro-6’-trifluormetil-difenilamin

3- bróm-4-ciano-2,6-difluor-5-metil-2’,4’-dinitro-6’-trifluormetil-difenilamin

2.6- dibróm-3-metil-2’,4,4’-trinitro-6’-trifluometil-difenilamin

2.3.6- triklór-4-ciano-5 -me til-2 ’,4 ’-dinitro-6’-trifluormetil-difenilamin

3- bróm-2,6-difluoi-5-metil-2’>4,4’-trinitro-6’-trifluormetil-difenilamin

2.6- dibróm4-ciano-3,5-dimetil-2’,4’-dinitro-6’-trifluormetil-difenilamin

2-bróm-6-klór-3-metil-2’,4,4’-trinitro-6’-trifluormetil-difenilamin

2.6- dibróm-4-ciano-3-metil-2’,4’-dinitro-6’-trifluormetil-difenilamin

2-bróm-6-klór4-ciano-3-metil-2’,4’-dinitro-6’-trifl uonne til-di fenilamin

2.4- diklór-3,6-dibróm-2’,4’,6’-trinitro-di fenilamin

2-klór-5-fluor-2’-trifluormetil4,4’,6’-trinitro-difenilamin

2.6- dinitro-2’,3’,4’,5’,6’-pentaklór4- -trifluoimetil-difenilamin

2.3.5.6- tetraklór-2’-trifluormetil4,4’,6’trinitro-difenilamin

2.5- diklór-3-fluor-2’,4’,6’-trinitro-difenilamin

4- bróm-2,3,5,6-tetraklór-2’,4’,6’-trinitro-difenilamin

2.4- dinitro-2’,3’,4’,5’,6’-pentabróm-6- -trifluormetil-difenilamin

2.4- bisz(trifluormetil)4’,6-dinitro-2’,3’,5’,6’-tetraldór-difenilamin

2-bróm4,6-diklór-N-propil-2\4’,6’-trinitro-difenilamin

3.6- dibróm-2-klór-2’,4’-bisz(trifluormetil)-4,6’-dinitro-difenilamin

2.3.5.6- tetrafluor-2’,4’,6’-trinitro-difenilamin

2.5- diklór-3,6-difluor-2’-trifluormetil-4,4’,6’-trinitro-difenilamin

3.5- difluor-2’,4’-dinitro-6’-trifluoimetil-difenilamin

3.5- difluor-2’,4,4’-trinitro-6,-trifluormetil-difenilamin

2.4.6- tri]dór-3,5-difluor-2’,4’-dinitro-6’-trifluormetil-difenilamin

2,4-dildór-3,5-difluor-6-metil-2’,4’-dinitro-6’-trifluormetil-difenilamin

2,4’-dibróm-3,5-difluor-2’,4-dinitro-6’-trifluoimetil-difenilamin

4-klór-2,2’,4’-trinitro-6’-trifluormetil-difenilamin

2,2’,4,4’-tetranitro-6’-trifluormetil-difenilamin

2.4- dibróm-2’,4’6-trinitro-6’-trifluiormetil-difenilamin

2.4- diklór-3-metil-2’,4’6-trinitro-6’-trifluormetil-difenilamin

2.3.5- tribróm-2’,4,4’,6-tetranitro-6’-trifluormetil-difenilamin

2.4- dibróm 2’,4’,6-trinitro-3,6’-bisz(trifluormetil)-difenilamin.

A találmány szerinti készítményben az előnyösen használt vegyületek az alábbiak:

2.4.6- tribróm-2’,4’,6’-trinitro-difenilamin

2.4.6- triklór-N-metil-2’,4’,6’-trinitro-difenilamin

2.4.6- tribróm-N-metil-2’,4’,6’-trinitro-difenilamin

2.3.4.5.6- pentaklór-2’,4’-dinitro-6’-trifluormetil-difenilamin

2.4- diklór-2’,4’,6,6’-tetranitro-difenilamin

3,5 -bisz(trifluormetil)-2 ’,4’,6’-trinitro-difenilamin

2.3.4.5.6- pentaklór-2’,4’,6’-trinitro-difenilamin

2.3.4.5.6- pentafluor-2 ’,4 ’,6 ’-trinitro-difenilamin

2.4- dibróm-6-klór-2 ’,4 ’-dinitro-6’-trifluormetil-difenilamin

2.4- dinitro-3’,5’,6-trisz(trifluormetil)-difenilamin

4-bróm-2,6-diklór-2’,4’-dinitro-6’-trifluormetil-difenilamin

2.4- dinitro4’6-bisz(trifluormetil)-difenilamin

2-bróm4,6-diklór-2’,4’-dinitro-6’-trifluormetil-difenilamin

2.4- dinitro-2’,4’,6-triklór-6’-trifluormetil-difenilamin

2.4.6- triklór-2’,4’,6’-trinitro-difenilamin

2.4.6- tribróm-2’,4’-dinitro-6’-trifluormetil-difenilamin.

Előnyös vegyületek azok, amelyekben R2 jelentése trifluormetilcsoport és R® jelentése hidrogénatom, és azok, amelyekben R* és R2 jelentése nitrocsoport, R* jelentése pedig hidrogénatom, metil-, etil- vagy propilcsoport.

A találmány szerinti rágcsálóirtószerek hatóanyagai könnnyen szintetizálhatók trinitro- vagy dinitro-trifluormetil szubsztituenseket tartalmazó fenilhalogenid és egy megfelelően szubsztituált anilin reakciójával. A reakcó egyszerű aminezés és az ismert módszerekkel könnyen végrehajtható. Egy savlekötő szer, mint szervetlen bázis, tercier amin vagy az anilin intermedier feleslege szükséges a reakciókeverékben. Általában a reakcióközeg dimetilformamid körülbelül -10 °C hőmérsékleten, a legjobb savlekötő pedig nátriumhidrid.

A kiindulási szubsztituált anilinek és fenilhalogenidek a kémiai irodalomban ismert módszerekkel könnyen előálUthatók.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

9