175783. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzo[d]tiazol-származékok előállítására

7

175783

8

b) 2-Metil-7-metilimino-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[d]tiazol előállítása

(Vili) m 0, n-3, R R' - Cll3

A vegyilletet megkapjuk, ha az előző terméket etanolban metilaminnal reagáltatjuk 100 °C-on. Az etanol ledesztillálása után a maradékot éterrel felvesszük, majd ez utóbbit ledesztillálva a terméket kikristályosítjuk. Olvadáspont: 65 °C (bomlik). Kitermelés: 84%.

c) 2-Metil-7-metilamino-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[d]tiazol előállítása

(1) m=0, n = 3, R = R'=—CH3

A vegyületet megkapjuk, ha a éj pont szerint előállított terméket etanolban katalitikusán hidrogénezzük 100 °C-on, 100 bar nyomáson, 5% csontszénre felvitt

platina-katalizátor jelenlétében. Forráspont (0,1)= 100—110 °C. Kitermelés: 58" ó.

7. példa

5-Amino-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[d]tiazol előállítása

(I) m 2, n 1, R-R'-H

A vegyületet a megfelelő (VII) képletű ketonból állíthatjuk elő, ha azt hidrogén és Raney-nikkel jelenlétében 10 ammóniával reagáltatjuk az 1. példa e) pontjában leírt eljárás szerint. Forráspont (0,4) 80—84 °C. Flidrokloridjának olvadáspontja: 213—214 °C.

Az (I) általános képletű vegyületek, valamint azok (II) általános képletű sóinak tulajdonságait az 1. és 2. 15 táblázat tartalmazza, azokkal az egyéb (I) és (II) általános képletű vegyületekkel, melyeket analóg módon állíthatunk elő.

1. táblázat

Példa száma

m

n

R

R’

Hozam

í Fizikai állandók

! °C

1

1

í.

í

2

—ch3

H

67

Fp. (0,5): 120—130

2.

í

2

—CH3

—ch3

72

Fp. (0,1): 86—88

3.

í

2

H

—ch3

37

Fp. (0,5): 88—90

4.

3

0

H

ch3

80

Fp. (0,4): 86—88

5.

3

0

—CHj

H

60

Fp. (0,4): 72—76

6.

0

3

—ch3

—ch3

58

Fp. (1): 100—110

7.

2

1

H

H

48

Fp. (0,4): 80—84

8.

3

0

—CHj--CH3

91

Fp. (0,4): 80—90

9.

3

0

H

H

35

Fp. (0,4): 70—74

10.

2

I

—ch3

H

56

Fp. (1,5): 120—124

11.

1

2

H

H

18

Fp. (0,6): 120—130

12.

1

2

H

n-C4H9

52

Fp. (0,01): 103—105

13.

1

2-ch3

iC3H7—

10

Fp. (0,05): 79—80

14.

1

2

nC3H7—

—ch3

45

Fp. (0,25): 109—110

15.

1

2

íc3h7-—ch3

56

Fp. (0,4): 107—109

16.

1

2

nC4H9—

—ch3

58

Fp. (0,15): 118—120

2. táblázat

Példa

m

n

R

R*

X

Hozam

%

Olvadáspont

(°C)

1.

1

2

—ch3

H

Cl

255 (bomlik)

2.

1

2

—ch3

—ch3

Cl

100

260 (bomlik)

3.

1

2

H-ch3

Cl

75

224—225

4.

3

0

H

—ch3

Cl

93

216—218

5-3

0

—ch3

H

Cl

83

144—146

6.

0

3

—ch3

—CH3

Cl

74

176—177

7. '

2

1

H

H

Cl

85

213—215

8. j

3

0

—ch3

—CH3

Cl

90

233—235

9‘

3

0

H

H

Cl

100

230 (szublimál)

10. 1

2

1

—ch3

H

Cl

100

226—228

11. -1

2

H

H

Cl

65

335 (bomlik)

12.

1

2

H

n-C4H9—

Cl

100

>250 (szublimál)

14. ;

1 1

2

nC3H7—

—ch3

Cl

99

245

15. 1

1 1

2

íc3h7-—CHj

Cl

90

245 (bomlik)

16. ,

1 1

2

nC4H9—

—CHj

Cl

98

235

Az (I) általános képletű vegyületek, valamint azok (II) általános képletű sói hasznos gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek, amennyiben kölcsönhatásba lépnek a szimpatikus idegrendszer aminjaival, különösen

a dopaminnal. így ezeknek vérnyomásnövelő vagy csökkentő, étvágycsökkentő, fájdalomcsillapító, valamint gyulladásgátló tulajdonságai lehetnek. Tövábbá élénkítő vagy nyugtató hatással lehetnek a szimpatikus ideg-4