175665. lajstromszámú szabadalom • 3-piridil-izoxazolidineket tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a vegyület előállítására
3 175665 4 jelentése a fenti, azzal a megszorítással, hogy ha n=0, és R,, R3, valamint R4 hidrogénatomot jelent, akkor R2 szubsztituens nem képviselhet etoxicsoportot. A 2-fenil-3-(3'-piridil)-5-etoxi-izoxazolidin vegyületektől eltérő szerkezetű, de hasonló hatású vegyületek közül említjük meg a tridemorph és a triforine elnevezésű fungicideket (Kradel és társai: Proc. 5th Br. Insectic. Fungic. Conf. 1969.1 16 és 2 569. E vegyületeket alkalmaztuk a találmány szerint előállított származékokkal összehasonlításhoz. Az I általános képletű 3-piridil-izoxazolidinek előállítása azzal jellemezhető, hogy valamely II általános képletű nitron-származékot, ahol X és n jelentése a fenti, valamely III általános képletű olefin-származékkal — ahol Rj, R2, R3, és R4 szubsztituensek jelentése a fenti — reagáltatunk. A II általános képletű nitron-származékok a Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 4479 c. folyóiratban ismertetett eljárás módosításával állíthatók elő. A reakciót például úgy végezzük, hogy a reakciókomponenseket egy inert oldószerben, így benzolban, megfelelő ideig reagáltatjuk. Ha R2 szubsztituens helyettesített alkil, például alkiltio-alkil-csoportot jelent, akkor a kívánt végterméket úgy állítjuk elő, hogy valamely R2 szubsztituensként klórmetil-csoportot tartalmazó I általános képletű 3-piridilizoxazolidint továbbreagáltatunk. A találmány szerinti kompozíció felhasználható haszonnövények gombamegbetegedés elleni védelmére. Ilyen esetben a gombás megbetegedésnek kitett haszonnövények magvait vagy a haszonnövények termesztésére használt talajt a növény elültetése előtt, vagy után, valamely I általános képletű 3-piridilizoxazolidint tartalmazó kompozícióval kezeljük. A „vivőanyag” meghatározáson szilárd vagy folyékony, szervetlen vagy szerves, szintetikus vagy természetes eredetű anyagot értünk, amellyel a hatóanyag elkeverhető vagy kompozícióvá történő formálása megkönnyíthető. Ezáltal könnyebbé válik a növények, magvak, talaj vagy más tárgyak kezelése az említett hatóanyaggal, illetve a hatóanyag tárolása, szállítása vagy kezelése is. A vivőanyag — mint arra már utaltunk — szilárd vagy folyékony halmazállapotú lehet. A kártevőirtószerek formálásánál alkalmazott tetszés szerinti vivőanyag megfelel a fenti célra. A megfelelő szilárd vivőanyagok közé tartoznak a következő anyagok : természetes vagy szintetikus agyagok és szilikátok, például természetes szilikátok, mint a diatomaföldek, magnéziumszilikátok, például talkum, magnéziumalumínium-szilikátok, így attapulgit vagy vermikulit, alumíniumszilikátok, például kaolinitek, montmorillonitok és alumíniumszilikátok, elemek, így szén, vagy kén, természetes vagy műgyanták, például kumaron-gyanták, polivinilklorid, sztirolpolimerek és sztirolkopolimerek, szilárd poliklórfenolok, bitumen, viaszok, például méhviasz, paraffinviasz és klórozott ásványi viaszok, szilárd műtrágyák, például szuperfoszfátok. A folyékony vivőanyagokra a következőket soroljuk fel: víz, alkoholok, így izopropanol, glikolok, ketonok, így aceton, metiletilketon, metilizobutilketon és ciklohexanon, éterek, aromás szénhidrogének, így benzol, toluol és xilol, ásványolajfrakciók, így kerozin, könnyű ásványolajok, klórozott szénhidrogének, így széntetraklorid, perklóretilén, triklóretán, beleértve a cseppfolyósított, atmoszferikus nyomáson gázalakú vegyületeket is. Különböző folyadékok keveréke is számos esetben bevált vivőanyagként. A felületaktív anyag emulgeálószer, diszpergálószer vagy nedvesítőszer, nem ionos vagy ionos jellegű. A herbicid, fungicid vagy inszekticid kompozíciók formálásánál rendszerint alkalmazott felületaktív szerek megfelelnek. Ezekre példaként a poliakrilsavak és ligninszulfonsavak nátrium- és kalcium-sói, molekulában legalább 12 szénatomot tartalmazó zsírsavak vagy alifás aminok vagy amidok etilénoxiddal és/vagy propilénoxiddal képzett kondenzációs termékei, glicerin, szorbitán, szacharóz vagy pentaeritrit zsírsavészterei, az utóbbi vegyületek etilénoxiddal és/vagy propilénoxiddal alkotott kondenzációs termékei, zsíralkoholok vagy alkilfenolok, így p-oktilfenol vagy p-oktilkrezol etilénoxiddal és/vagy propilénoxiddal alkotott kondenzációs termékei, utóbbi kondenzációs termékek szulfát- vagy szulfonát-sói, a molekulában legalább 10 szénatomot tartalmazó kénsavas vagy szulfonsavas észterek nátriumlaurilszulfát, nátriumszekunder-alkilszulfátok, szulfonált ricinusolaj nátriumsói, nátrium-alkilarilszulfonátok, így nátrium-dodecilbenzolszulfonát, végül etilénoxid vagy etilénoxid és propilénoxid polimerjei és kopolimerjei említhetők. A találmány szerint alkalmazható kompozíciók nedvesíthető por, porozószer, granulátum, oldat, emulgeálható koncentrátum, emulzió, szuszpenziós koncentrátum vagy aeroszol alakban kerülnek forgalomba és rendszerint 0,5—95 súly%, előnyösen 0,5—75 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A nedvesíthető porok 25, 50 vagy 75 súly% hatóanyagon kívül rendszerint a szilárd vivőanyag mellett 3—10 súly% diszpergálószert, szükséges esetben 0—10 súly% stabilizálószert és/vagy egyéb adalékanyagot, így penetrációfokozószert vagy ragasztó anyagot tartalmaznak. A porozószereket rendszerint koncentrátum alakban készítjük, ezek összetétele diszpergálószer alkalmazása nélkül hasonló a nedvesíthető porokéhoz. A porozószer koncentrátumokat a felhasználási helyen további szilárd vivőanyaggal hígítjuk, így 0,5—10 súly% hatóanyagtartalmú kompozíciót készítünk. A granulátum alakban levő kompozíciók szemcsemérete 1,676—0,152 mm, előállításuk pedig agglomerációs vagy impregnálási technikával történik. A granulált készítmények 0,5—25 súly//, hatóanyagot, 0—10 súly% adalékanyagot, így stabilizálószert, felszívódást késleltető adalékanyagot és kötőanyagot tartalmaznak. Az emulgeálható koncentrátumok az oldószeren kívül szükséges esetben még oldásközvetítőt, 10—50 súly/térfogat% hatóanyagot, 2—20 súly/térfogat% emulgeálószert és 0—20 súly/térfogat% megfelelő adalékanyagot, így stabilizálószert, penetrációfokozószert és korróziós inhibitort tartalmaznak. A szuszpenziós koncentrátumokat stabilis, nem ülepedő gördülékeny termék alakjában állítjuk elő, ezek rendszerint 10—75 súly% hatóanyagot, 0,5—15 súly% diszpergálószert, 0,1 — 10 súly% szuszpendálószert, így védőkolloidot és tixotropizálószert, 0—20 súly% megfelelő adalékanyagot, így habzásgátlót, korróziós inhibitort, stabilizálószert, penetrációfokozószert és ragasztóanyagot tartalmaznak. A szuszpenziós koncentrátumok vivőanyaga víz vagy olyan szerves oldószer, amelyben a hatóanyag lényegében oldhatatlan. Bizonyos szerves sókat a vivőanyagban feloldhatunk abból a célból, hogy a hatóanyag ülepedését vagy a víz kifagyását gátoljuk. A nedvesíthető porok vagy nedvesíthető koncentrá-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
