175665. lajstromszámú szabadalom • 3-piridil-izoxazolidineket tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a vegyület előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

175665

4b

Bejelentés napja: 1976. IX. 2. (SE—1843)

Nemzetközi osztályozás:

A 01 N 9/00 C 07 D 261/00

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

Elsőbbsége: Nagy-Britannia: 1975. IX. 2. (36093/75). Közzététel napja: 1980. III. 28.

263/00

HIVATAL

Megjelent: 1981. II. 28.

Feltalálók :

Boyce Clive Beresford Challis, vegyész, Herne Bay, Webb Shirley Beatrice, vegyész, Faversham, Kent, Anglia

Szabadalmas :

Shell Internationale Research Maatschappij B. V . Hága, Hollandia

3-piridil-izoxazolidineket tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a vegyidet előállítására

1

A találmány tárgya új 3-piridil-izoxazolidineket tartalmazó fungicid kompozíciókra, valamint a vegyületek előállítási eljárására vonatkozik.

A találmány oltalmi körébe tartozó fungicid kompozíció azzal jellemezhető, hogy hatóanyagként 0,00025— 80%-ban valamely I általános képletű 3-piridiI-izoxazolidin-származékot, ahol a képletben Rí hidrogénatom, 1—10 szénatomos alkil-, vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoport,

R2 hidrogénatom, ciano-, 1—6 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkanoiloxi-, fenil, feniltio-, vagy benzilcsoport, adott esetben halogénatommal, ciano-, hidroxil-, 1—4 szénatomos alkiltio-, metilkarbamoiloxi- vagy benziloxi-csoporttal helyettesített 1 — 10 szénatomos alkil-csoport,

R3 hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, R4 hidrogénatom, !—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxikarbonil-, ciano-, fenil-, vagy fenilszulfonil-csoport,

Rj és R3 a közbezárt szénatomokkal együtt egy ciklo-hexil-csoportot képez,

X jelentése azonos vagy eltérő halogénatom, cianocsoport, vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, n=0, 1 vagy 2,

és vivőanyagot és adott esetben felületaktív anyagot tartalmaz.

Az I általános képletű vegyületek legalább egy aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, de három aszimmetrikus centrum is lehet a molekulában, ha Rj és R3 illetve R2 és R4 szubsztituens mindenkor eltérő szubsz-2

tituensek. Ennek megfelelően az optikailag aktív vegyületek különböző geometriai és optikai izomer alakban lehetnek jelen. A geometriai és optikai izomerek, valamint az izomerek fizikai és racém keverékei szintén a 5 hatóanyagok közé tartoznak.

Az előnyös fungicid kompozíciók hatóanyagként olyan I általános képletű 3-piridil-izoxazolidineket tartalmaznak, ahol a szubsztituensek jelentése a következő: R, hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkil-, előnyösen 10 metil-csoport,

R2 ciano-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—6 szénatomos alkoxi-karbonil- vagy 1—4 szénatomos alkoxikarbonil-csoport, célszerűen etoxi-, butoxi-csoport, acetoxi- vagy metoxikarbonil-csoport, fenil-csoport, 15 1—6 szénatomos alkil-csoport, célszerűen metiletil- vagy butil-csoport, előnyösen halogénatommal, főként klór- vagy brómatommal, továbbá ciano-, hidroxil-, 1—4 szénatomos alkiltio- vagy metilkarbamoiloxi-csoporttal helyettesítve;

20 R3 hidrogénatom ;

R4 hidrogénatom, ciano-, metil-, fenil-, fenilszulfonilvagy metoxikarbonil-csoport; n=0, 1 vagy 2;

X klór- vagy fluoratom, továbbá 1—6 szénatomos al- 25 kil- vagy alkoxi-csoport.

A 2-fenil (3'-piridil)-5-etoxi-izoxazolidin kivételével (Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 4179) az összes találmány szerinti I általános képletű vegyület új vegyület. Az új vegyületek tehát azok az I általános képletű 3-piridil- 30 -izaxozolidin-származékok, amelyekben Rj, R2 X és n

175665