175659. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 35665 RP jelű antibiotikum előállítására
I. táblázat 3 175659 4 3450 (H20) 1538 tf 1168 m 880 tf 3400 F 1510 ép. 1150 m 845 m 3250 ép. 1485 F 1110 ép. 825 m 3130 m 1422 m 1100 m 790 m 2970 m 1382 m 1080 ép. 755 F 2940 m 1370 ép. 1060 m 725 tf 2860 f 1342 m 1040 ép. 700 tf 2340 (C02) 1310 m 1012 m 665 tf 1740 F 1300 ép. 985 tf 630 m 1665 tf 1245 m 965 ép. 600 f 1610 ép. 1210 m 942 m 570 f 1578 tf 1200 ép. 918 m 525 tf 650—400 (H20) tF=nagyon erős; F=erős; m=közepes; f=gyenge; tf=nagyon gyenge; ép=kiszélesedés. Optikai forgatóképesség: [<*]“=61 ± 1,3° (c=0-,88, piridinben) A J kapcsolási állandókat Hz-ben fejezzük ki. Kémiai eltolódás ppm-ben kifejezve, TMS-re vonatkoztatva A jel alakja : J kapcsolási állandó és protonok száma 0,86 triplett 0,8—1,2 erős 1,72 dubtett (J=7> 2,3—2,8 erős 2,52 multiplett 3,42 szingulett 3,84 kettős dublett (J=14—4) 4,09 multiplett 4,36 triplett (J=4,5) 4,58 multiplett 5,3—5,7 erős 5.74 dublett (J=6,5) 5,88 multiplett 6,46 kvadruplett (J=6,5) 7,13 dublett (J=7) 7,28 triplett (J=7,5> 7,56 erős 7,70 váll 7,62—7,89 erős 7,9 szingulett 8,20 szingulett 8,32 szingulett 8,48 szingulett 8,52 váll 8*62 széles szingulett 8,67 szingulett 9,44 széles szingulett 10,80 erős 11,40 erős A hexadeuterium-dimetilszulfoxidban levő C13 magmágneses rezonaneia-spek truma : a 3. ábrán Cameca TSN 25Ô típusú készülékkel 62,86' MHz frekvenciánál fehiett spektrum látható. A kémiai' eltolódásokat ppra-ként mértük és belső vcmalkozáskéní hexadeulérium-dimetilsztikiocsidot használtunk 39,5 pptn-nél TMS-re vonatkoztatva!. Kémiai eltolódás ppm-ben TMS-re vonatkoztatva i A jel alakja az „off resonance” spektrumon 181,8 szingulett 172,8 szingulett 170,1 szingulett 169,2 szingulett 167,8—167,8 szingulett 166,5 szingulett 163,9 szingulett 161,6 szingulett 159,9 szingulett 159,7 szingulett 159,5 szingulett 153,2 szingulett 150,8 szingulett 150,4 szingulett 149,9 szingulett 148,8 szingulett 147,7 szingulett 142,8 szingulett 137,7 szingulett 134,5 szingulett 130.5 szingulett 130,1 szingulett 129,3—129,3 szingulett 129,2 szingulett 127,5 dublett 126,5 dublett 126,2 dublett 125,6 dublett 125,0 szingulett 124,9—124,9 dublett 123,4 dublett 120,2 dublett 118,6 szingulett 114,6 dublett 66,5—66,5 dublett 66,1 triplett 56,7 dublett 49,2 dublett 45,3 dublett 37,7 triplett 29,6 triplett 18,4 kvadruplett 13,7 kvadruplett 12,4 kvadruplett Ezek a spektrumok azt mutatják, hogy a 35 665 RP vegyület 48 szénatomot tartalmaz, és ezek között 11 sp3 szénatom és 37 sp2 szénatom van. Vékonyrétegkromatogramja: felszálló kromatográfiát kovasavgél-vékonyrétegen alkalmazva és futtató oldószerként 75 : 10: 2: 15 térfogatarányú benzol—metanol'—ecetsav—piridin-elegyet használva, majd ultraibolya fényben 360 nm-nél a sárga fluoreszcenciát megfigyelve, a 35 655 RP vegyület Rf értéke: 0,16. Bakteriosztatikus hatásossága: a 35 665 RP antibíotikus baktériumellenes hatásosságát számos baktérium ellen az erre a célra szokásosan alkalmazott sorozatos hígitásoa módszerrel határoztuk meg. Mindegyik baktérium esetében meghatároztuk a vegyületnek azt a legkisebb koncentrációját, amelyben ez meghatározott körülmények között, alkalmas táptalajon minden észld-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
