175581. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-(aralkoxifenil)-2- vagy -3-(bisz-aralkilamino)-alkán-származékok előállítására
15 175581 16 elegyét 18 órán át keverés közben visszafolyatás mellett forraljuk. A lehűtött elegyet vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A maradékot etilacetátból átkristályosítva d,l-l-(4- -benziloxifenil)-2-(3,3-difenilpropionilamino)-propánt kapunk, mely 121—125°-on olvad. 14. példa 11,1 g d,l-4-benziloxianfetamin-hidroklorid, 11,2 g 4,4-di-(4-fluorfenil)-butilklorid, 10,34 g diizopropil-etilamin és 50 ml dimetilformamid elegyét 60 órán át 100° hőmérsékleten kevertetjük. A reakcióelegyet bepároljuk, a maradékot benzolban felvesszük, és az oldatot háromszor vízzel mossuk. A szerves fázist szárítjuk, bepároljuk, a maradékot dietiléterben felvesszük, és az oldatot etanolos hidrogén-klorid oldattal megsavanyítjuk. Ily módon d,l-(p-benziloxifenil)-2-[4,4-di-(4-fluorfenil)-butílamino]-propán-hidrokloridot kapunk, mely 130—133°-on olvad. 15. példa A 6. példában leírt eljárással a következő vegyületeket állítjuk elő: l-l-(4-benziloxifenil)-2-(3,3-difenilpropilamino)-propán-hidroklorid, op.: 174—176° [M]D= — 46,7° (c = 1 metanolban); l-l-[4-(3-metilbenziloxi)-fenil]-2-(3,3-difenilpropilamino(-propán-hidroklorid, op.: 181—183° [M]D=—43,3° (c= 1 metanolban). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletü új l-(aralkoxi-fenil)-2- vagy -3-(bisz-aralkilamino)-alkánok és sóik racemátjaik vagy optikai izomerek formájában történő előállítására — e képletben Ar, helyettesitetlen vagy egy vagy több rövidszénláncú-alkil-, trifluormetil-, ciano-, karboxil- vagy karbamoil-csoporttal vagy egy vagy több halogénatommal helyettesített fenilgyököt jelent, Ar2 és Ar3 adott esetben halogénatommal helyettesített fenilgyök, Ph egy fenilén-gyököt képvisel, amely adott esetben egy rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxicsoporttal vagy halogénatommal lehet helyettesítve, n egy 0 és 4 közötti szám, m és p mindegyike egy 1 és 4 közötti számot képvisel, r jelentése 1 vagy 2, és Rj hidrogénatomot vagy hidroxil-csoportot jelent — azzal jellemezve, hogy a) valamely (III) általános képletü amid-vegyületet — ahol Arj, Ar2, Ar3, Ph, R,, m, p és r a fenti — redukálunk, előnyösen egyszerű vagy komplex könnyűfémhidridekkel vagy b) valamely (IV) általános képletü olefint vagy Schiffbázist — ahol q, s és v egyike 2 értékű szám és a másik kettő értéke 0 vagy 2, u jelentése nulla, Z —NH csoportot képvisel, vagy Z egy nitrogénatom, u értéke 1, v jelentése nulla vagy 2, míg a többi helyettesítő a fent megadott jelentésű, vagy Z egy nitrogénatomot jelent, u értéke nulla, v jelentése 1 vagy 3 és a többi helyettesítő a fent megadott jelentéssel rendelkezik — redukálunk, előnyösen hidrogénezéssel vagy c) valamely (V) és (VI) általános képletü vegyületeket, vagy e vegyületek reakcióképes sóit — ahol a T és az U helyettesítők egyike VII általános képletü csoport, ahol Z" —NH csoportot jelent, míg a T és U helyettesítők másika egy reakcióképes észterezett hidroxil-csoportot képvisel, vagy U amino-csoportot jelent és T az említett csoportot képviseli, ahol Z"H valamely reakcióképes észterezett hidroxilcsoportot — kondenzálunk, és kívánt esetben egy kapott I általános képletü melyben Ar, jelentése karbamoilfenilcsoport, vegyületet olyan I általános képletü vegyületté alakítunk, melyben Ar3 karboxi-fenilcsoport és/vagy kívánt esetben egy kapott szabad vegyületet sóvá vagy egy kapott sót szabad vegyületté vagy egy másik sóvá alakítunk. (Elsőbbsége: 1975. augusztus. 1.) 2. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítás! módja, azzal jellemezve, hogy a redukciót egyszerű vagy komplex könnyűfémhidridekkel végezzük. (Elsőbbsége: 1975. augusztus 1.) 3. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a redukciót katalitikusán aktivált hidrogénnel végezzük. (Elsőbbsége: 1975. augusztus 1.) 4. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a Schiíf-bázisokat nascens hidrogénnel vagy egyszerű vagy komplex könnyűfémhidridekkel redukáljuk. (Elsőbbsége: 1975. augusztus 1.) 5. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletü vegyületek előállítására, amelyekben Rj hidrogénatomot jelent és Ar,, Ar2, Ar3, Ph, m, n, p és r az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként a IV általános képletü vegyületek körébe tartozó valamint (IVa) általános képletü vegyületet használunk, ahol Ar,, Ar2, Ar3, Ph, m, n, s, p, q, u, v, Z mindegyike az 1. igénypontban megadott jelentéssel rendelkezik. (Elsőbbsége: 1975. augusztus 1.) 6. Az 1. igénypont c) változata szerinti eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy olyan kiindulási anyagokat alkalmazunk, ahol egy reakcióképes észterezett hidroxil-csoport valamely szervetlen vagy szerves savból leszármaztatható csoport. (Elsőbbsége: 1975. augusztus 1.) 7. Az 1. igénypont c) változata szerinti eljárás foganatosítás! módja, azzal jellemezve, hogy az (V) és (VI) általános képletü kiindulási anyagok reakcióját kondenzáló szerek jelenlétében végezzük. (Elsőbbsége: 1975. augusztus 1.) 8. Az 1—7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatositási módja, az I általános képletü vegyületek körébe tartozó (II) általános képletü vegyületek vagy sóik előállítására, ahol R hidrogénatomot vagy metilcsoportot, fluor-, klór- vagy brómatomot vagy trifluormetilcsoportot jelent, R' hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, m, n és p mindegyike 1 vagy 2 értékű szám, R, hidrogénatomot vagy hidroxil-csoportot képvisel, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált anyagokból indulunk ki. (Elsőbbsége: 1975. augusztus 1.) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
