175549. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, nitrogéntartalmú heterociklusos csoporttal helyettesített aril-alkilaminok előállítására
7 175549 8 2. példa l-[4-Metil-6,7-dimetoxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-3--[N-metil-N-(2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-amino]-propán-hidroklorid a) l-[4-metil-6,7-dimetoxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-3- -klórpropán Az 1. aj példával analóg módon, 4-metil-6,7-dimetoxi-l(2H)-ftalazinon és dimetilformamidban oldott 1-bróm-3-klórpropán reagáltatásával állítjuk elő. Rf-értéke: 0,9 (kloroform/metanol=9/l). b) l-[4-Metil-6,7-dimetoxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-3- -{N-metil-N-(2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-amino]-propán-hidroklorid Az 1. b) példával analóg módon l-[4-metiI-6,7-dimetoxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-3-klórpropán és klórbenzolban oldott 3,4-dimetoxi-feniletil-N-metilamin reagálta tásávai állítjuk elő. Olvadáspontja: 110—115 °C. Rf-értéke: 0,45 (kloroform/metanol=9/1). 3. példa l-[4-Izopropil-6,7-dimetoxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-3--[N-metil-N-(2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-amino]-propán-hidroklorid a) 1 -[4-Izopropil-6,7-dimetoxi-1 (2H)-f talazinon-2 -iI]-3-klórpropán Az 1. a) példával analóg módon 4-izopropiI-6,7- -dimetoxi-l(2H)-ftalazinon és dimetilformamidban oldott l-bróm-3-klórpropán reagáltatásával állítjuk elő. Rf-értéke: 0,5 (kloroform/metanol=50/l). b) 1 -[4-Izopropil-6,7-dimetoxi-1 (2H)-f talazinon-2- -il]-3-[N-metil-N-(2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-aminoj-propán-hidroklorid Az 1. b) példával analóg módon, l-[4-izopropil-6,7- -dimetoxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-3-klórpropán és klórbenzolban oldott 3,4-dimetoxi-feniletil-N-metilamin reagáltatásával állítjuk elő. Olvadáspontja: 179—180 °C. 4. példa l-[4-Metil-6,7-dimetoxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-3--[N-metii-N-(2-/4-metoxi-fenil/-etil)-amino]-propán-hidroklorid A 2. b) példával analóg módon, l-[4-metil-6,7-dimetoxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-3-klórpropán és klórbenzolban oldott 4-metoxi-feniletil-N-metilamin reagáltatásával állítjuk elő. Olvadáspontja: 210—212 °C. 5. példa 1 -[6,7-Dimetoxi-1 (2H)-ftalazinon-2-il]-3-[N-metil-N-(2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-amino]-propán-hidroklorid a) 1 -[6,7-Dimetoxi-1 (2H)-ftalazinon-2-il]-3- -klórpropán Az 1 .a) példával analóg módon, 6,7-dimetoxi-l(2H)-ftalazinon és dimetilformamidban oldott l-bróm-3- -klór-propán reagáltatásával állítjuk elő. Rf-értéke: 0,9 (kloroform/metanol=9/l), b) l-[6,7-Dimetoxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-3-[N-metil-N-(2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-amino]-propán-hidroklorid Az 1. b) példával analóg módon, l-[6,7-dimetoxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-3-klór-propán és klórbenzolban oldott 3,4-dimetoxi-feniletil-N-metilamin reagáltatásával állítjuk elő. Olvadáspontja : 200 °C. 6. példa 1 -[4-Metil-6,7-dimetoxi- l(2H)-f talazinon-2-il]-3--[N-(2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-amino]-propán a) l-[4-Metil-6,7-dimetoxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-3- -[N-benzil-N-(2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-amino]-propán Az 1. a) példával analóg módon l-[4-metil-6,7-dimetoxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-3-klór-propán és klórbenzolban oldott 3,4-dimetoxi-feniletil-N-benzilamin reagáltatásával állítjuk elő. Rf-értéke: 0,9 (kloroform/metanol=9/l). b) 1 -[4-Metil-6,7 -dimetoxi-1 (2H)-f talazinon-2-il]-3-[N-(2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-amino]-propán 2,6 g (4,4 mmól) l-[4-metil-6,7-dimetoxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-3-[N-benzil-N-(2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-amino]-propán 100 ml etanollal készült oldatához 0,3 g 10%-os palládiumszenet adunk, és ezután 50° hőmérsékleten és 5 atm. nyomáson 4 órán át hidrogénezzük. A hidrogénfelvétel befejezése után a katalizátort leszűrjük, és az oldatot vákuumban bepároljuk. A szabad bázist sárga olaj formájában kapjuk. Kitermelés: 1,8 g (82%). Rf-érték: 0,4 (kloroform/metanol=9/l). 7. példa l-[4-Metil-6,7-etiléndioxi-l(2H)-ftaIazínon-2-il]-3--[4-metil-N-(2-/3,4-dimetoxifenil/-etiI)-amino]-propán-hidroklorid a) 1 -[4-Metil-6,7-etiléndioxi-1 (2H)-ftalazinon-2-il j-3-klórpropán Az 1. a) példával analóg módon, 4-metil-6,7-etiléndioxi-l(2H)-ftalazinon és dimetilformamidban oldott l-bróm-3-klórpropán reagáltatásával állítjuk elő. Rf-értéke: 0,9 (kloroform/metanol= 19/1). b) l-[4-Metil-6,7-etiIéndioxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-3- -{N-metil-N-(2-/3,4-dimetoxi-feniI/-etil)-amino]-propán Az 1. b) példával analóg módon, l-[4-metil-6,7- -etiIéndioxi-l(2H)-ftaIazinon-2-il]-3-kIór-propán és klór5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
