175549. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, nitrogéntartalmú heterociklusos csoporttal helyettesített aril-alkilaminok előállítására
9 175549 10 benzolban oldott 3,4-dimetoxi-feniletil-N-metilamin reagáltatásával állítjuk elő. Sárga olaj. Rf-értéke: 0,7 (kloroform/metanol=9/l). 8. példa l-[4-MetiI-6,7-dimetoxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-3--[N-metil-N-(2-/3,4-metiléndioxi-fenil/-etil)-amino]-propán A 2. b) példával analóg módon l-[4-metil-6,7- -dimetoxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-3-klórpropán és klórbenzolban oldott 3,4-metiléndioxi-feniletil-N-metilamin reagáltatásával állítjuk elő. Sárga olaj. Rf-értéke: 0,45 (kloroform/metanol = 9/l). 9. példa 1 -[4-Metil-6,7-dimetoxi-1 (2H)-ftalazinon-2-il]-3- -[N-metil-N-(2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-amino]-propán-hidroklorid A 6. b) példa szerint előállított vegyületből 5,0 g-ot (11,3 mmólt) 1,38 g (30 mmól) hangyasav és 1,5 g (20 mmól) formalin elegyében, 1 órán át 100 °C hőmérsékleten melegítünk. Lehűlés után a reakciókeveréket 2n nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk, kloroformmal extraháljuk, és a kloroformos fázist vízzel mossuk, szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot kovasavgélen (kloroform/metanol = 100/l) kromatografáljuk, a főfrakciót bepároljuk, és a bázist hidroklorid formájában éteres sósavval leválasztjuk. Olvadáspontja: 110—115 °C. 10. példa l-[4-MetiI-6,7-dimetoxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-3--[N-(2-/3,4-dimetoxifenil/-etil)-amino]-propán 3,0 g (11,3 mmól) 4-metil-3-[6,7-dimetoxi-l(2H)-ftalazinon-2-il]-propionaldehid és 20 g (11,3 mmól) 3,4-dimetoxi-feniletiIamin 100 ml etanollal készült oldatához 0,3 g 10%-os palládiumszenet adunk, majd 50 °C hőmérsékleten és 5 atm nyomáson, 4 órán át hidrogéngázt vezetünk az oldatba. A hidrogénfelvétel befejezése után a katalizátort leszűrjük, és az oldatot vákuumban bepároljuk. Szívós olajat kapunk. Kitermelés: 3,7 g (67%). Rf-értéke: 0,4 (kIoroform/metanol=9/l). 11. példa l-[6,7-Dimetoxi-4(3H)-kinazolinon-3-il]-2-[N-metil-N-(2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-amino]-etán-hidroklorid a) l-[6,7-Dimetoxi-4(3H)-kinazolinon-2-il]-2-bróm-etán Az 1. a) példával analóg módon, 6,7-dimetoxi-4(3H)-kinazolinon és dimetilformamidban oldott 1,2-dibrómetán reagáltatásával állítjuk elő. Szívós olaj. Rf-értéke: 0,85 (kloroform/metanol=9/l). b) l-[6,7-Dimetoxi-4(3H)-kinazolinon-3-iI]-2- -[N-metil-N-(2-/3;4-dimetoxi-fenil/-etil)-amino]-etán-hidroklorid Az 1. b) példával analóg módon, l-[6,7-dimetoxi-4(3H)-kinazolinon-3-il]-2-brómetán és (3,4-dimetoxi-fenil)-etil-N-metilamin klórbenzolban való reagáltatásával állítjuk elő. Olvadáspontja : 205—208 °C. 12. példa l-[6,7-Dimetoxi-4(3H)-kinazolinon-3-il]-3-[N-metil--N-(2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-amino]-propán-hidroklorid a) l-[6,7-Dimetoxi-4(3H)-kinazolinon-3-il]-3-klór-propán Az 1. a) példával analóg módon, 6,7-dimetoxi-4(3H)-kinazolinon és dimetilformamidban oldott l-bróm-3- -klór-propán reagáltatásával állítjuk elő. Rf-értéke: 0,75 (kloroform/metanol = 19/l). b) l-[6,7-Dimetoxi-4(3H)-kinazolinon-3-il]-3- -[N-metil-N-(2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etiI)-amino]-propán-hidroklorid Az 1. b) példával analóg módon, l-[6,7-dimetoxi-4(3H)-kinazolinon-3-il]-3-klórpropán és klórbenzolban oldott (3,4-dimetoxi-fenil)-etil-N-metilamin reagáltatásával állítjuk elő. Rrértéke: 0,4 (kloroform/metanol=9/l). 13. példa l-[6,7-Dimetoxi-4(3H)-kinazo!inon-3-il]-3-[N-(2--/3,4-dimetoxifenil/-etil)-amino]-propán-hidroklorid a) l-[6,7-Dimetoxi-4(3H)-kinazolinon-3-il]-3- -[N-benzil-(2-[3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-amino]-propán Az 1. a) példával analóg módon, l-[6,7-dimetoxi-4(3H)-kinazolinon-3-il]-3-klórpropán és klórbenzolban oldott 3,4-dimetoxi-feniletil-N-benziIamin reagáltatásával állítjuk elő. Rf-értéke: 0,75 (kloroform/metanol=9/l). b ) 1 -[6,7-Dimetoxi-4(3H)-kinazolinon-3-il]-3-[N-(2- -/3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-amino]-propán-hidroklorid A 6. b) példával analóg módon állítjuk elő úgy, hogy l-[6,7-dimetoxi-4(3H)-kinazolinon-3-il]-3-[N-benzil-(2- -/3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-amino]-propánt palládiumszén (10%-os) jelenlétében hidrogénezünk. Olvadáspontja: 192—194 °C. Rrértéke: 0,45 (kloroform/metanoI=9/l). 14. példa l-[2-Metil-6,7-dimetoxi-4(3H)-kinazolinon-3-il]-3--[N-metil-N-(2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etiI)-amino]-propán-hidroklorid 3,0 g (13,5 mmól) l-[N-metil-N-(2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-amino]-propánt és 3,3 g (13,0 mmól) 2-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
