175519. lajstromszámú szabadalom • Gyűrűs tiofoszfitokat tartalmazó fungicid kompozíciók

5

175519

6

példában az (I) általános képletű vegyületek előállítását, a további példákban pedig az (I) általános képletű vegyületek fungjcid hatásának vizsgálatát és a vizsgálatok eredményeit közöljük.

A) példa

2-Tio-2H -4-metil-1,3,2-dioxafoszfolán (1. sz. vegyület)

70,2 g (0,5 mól) 2-klór-4-metil-1,3,2-dioxafoszfolán 200 ml vízmentes toluollal készített, —10°C-os oldatához keverés közben 39,5 g (0,5 mól) piridin 50 ml vízmentes toluollal készített oldatát adjuk. Ezután a toluolos oldatba 2 órán át, -10°C-on kénhidrogén-gázt vezetünk. Ezalatt az elegyből piridinium-hidroklorid válik ki. A kénhidrogén-bevezetés leállítása után a reakcióelegybe 2 órán át nitrogéngázt vezetünk, miközben az elegyet szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni. A kivált csapadékot kiszűrjük, és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk. A kapott átlátszó, sárga, olajos maradékot csökkentett nyomáson desztilláljuk. A 2-tio-2H-4-metil-l,3,2-dioxafoszfolánt 67%-os hozammal kapjuk, fp.: 67-68 °C/0,2 Hgmm, n£° = 1,515.

Elemzés a C3H702PS képlet alapján:

2-Tio-2H-5,5-dimetil-l,3,2-dioxafoszforinán (5. sz. vegyület), hozam: 56%, op.: 84 °C.

Elemzés a C5H! 102PS képlet alapján:

számított:

talált:

C =36,14%, P =18,67%, C = 36,54%, P =18,78%,

10

15

20

25

H = 6,63%, S =19,28%, H = 6,24%, S =19,40%.

2-Tio-2H-4-metil-1,3,2-dioxafoszforinán (6. sz. vegyület), hozam: 51%, fp.: 72-73 °C/0,1 Hgmm, n£° = 1,5425. Elemzés a C4H902PS képlet alapján:

számított:

talált:

C =31,6%, P =20,4%, C =31,7%, P =20,8%,

H = 5,9%, S =21,0%, H = 6,0%, S =21,1%.

2-Tio-2H-4,6-dimetil-l,3,2-dioxafoszforinán (7. sz. vegyület), hozam: 60%, fp.: 89-94 °C/0,04 Hgmm, n£° = 1,512. Éemzés a CsHm02PS képlet alapján:

számított:

talált:

C =36,12%, P = 18,66%, C =36,10%,

H = 6,62%, S =19,26%, H = 6,80%,

számított: C =26,1%,

H = 5,07%,

P = 18,63%, S = 19,36%.

P =22,45%,

S =23,20%,

30

talált: C =26,26%,

H = 5,14%,

P =22,46%,

S =23,10%.

2-Tio-2H-4-n-propil-5-etil-1,3,2-dioxafoszforinán

(8. sz. vegyület), hozam: 75%,

Hasonlóan állítjuk elő a következő vegyületeket:

fp.: 112 °C/0,025 Hgmm, n£>° = 1,5045.

35 Elemzés a C8H1602PS képlet alapján:

2-TÍO-2H-1,3,2-dioxafoszfolán

(2. sz. vegyület), hozam: 30%,

számított: C =46,10%, H = 8,17%,

nl° = 1,530.

P =14,90%, S =15,40%,

talált: C =46,10%, H = 7,99%,

Elemzés a C2H502PS képlet alapján:

40 P =14,10%, S =14,34%.

számított: C = 19,35%,

H = 4,03%,

P =25,0%,

S =25,8%,

2-Tio-2H-4,5-benzo-l,3,2-dioxafoszforinán

talált: C = 19,41%,

H = 4,06%,

(9. sz. vegyület),

P =25,08%,

S =25,73%.

45 hozam: 100%, op.: 56 °C.

Elemzés a C7H702PS képlet alapján:

2-Tio-2H-4,5-dimetil-l,3,2-dioxafoszfolán

(3. sz. vegyület), hozam: 83%,

számított: C = 45,20%, H = 3,76%,

n?,0 = 1,197.

P =16,66%, S =17,20%,

Elemzés a C4H902PS képlet alapján:

50 talált: C = 45,09%, H = 3,86%,

P =16,74%, S =17,31%.

számított: C =31,58%,

H = 5,92%,

P =20,39%,

S =21,05%,

talált: C =31,80%,

H = 5,94%,

1. példa

P =20,31%,

S =20,99%.

55

Plasmopara viticola ellen kifejtett hatás

2-TÍO-2H-1,3,2-dioxafoszforinán

vizsgálata szőlőn, in vivo körülmények között

(4. sz. vegyület), hozam: 68%,

op.: 33 °C.

a) Megelőző kezelés

Elemzés a C3H702PS képlet alapján:

60

Cserépben termesztett, Gamay-fajú szőlőpalánták

számított: C = 26,09%,

H = 5,07%,

leveleinek alsó felét 40 ml, 0,5 g/liter hatóanyagot

P =22,46%,

S =23,11%,

tartalmazó nedvesíthető por vizes szuszpenziójával

talált: C =26,05%,

H = 5,08%,

permeteztük be. A nedvesíthető porkészítmény az

P =22,45%,

S =23,20%.

£5 alábbi anyagokat tartalmazta:

3