175504. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pirazinkarboxamidok előállítására

17

175504

18

lyett a következő ekvivalens mennyiségű pirazinkarboxamidokat és te rc-butil-izodanátot használunk, a 23. példa B) lépésében megadott módon

járunk el, de az A) lépésben használt megfelelő pirazinkarboxamidot használjuk és a következő végtermékeket kapjuk:

Példa Pirazinkarboxamid A. lépés terméke Kívánt termék

szám

24. N-amidino-3-amino-5-dimetilamino-6-klór-2- -pirazinkarboxamid 10,95 g, 0,04 mól

25. N-metilamidino-3,5- -diamino-6-klór-2- -pirazinkarboxamid 9,74 g, 0,04 mól

26. N-metilamidino-3-amino-5-izopropilamino-6- -klór-2-pirazinkarboxamid 8,58 g, 0,03 mól

27. N-amidino-3-amino-5-(N-metil-N-propil)-amino-6-klór-2-pirazinkarboxamid

20,5 g, 0,072 mól

3-amino-5-dimetilamino-6-klór- N-[/(terc-butilaminokarbonil)-amino/-aminometilén]-2-pirazinkarboxamid (8,95 g)

Olvadáspont: 163—167 °C C13H21C1N802: számított: C = 43,76%,

H = 5,93%,

N =31,40%,

Cl = 9,94%, talált: C =43,07%,

H = 5,78%,

N =31,59%,

Cl = 10,18%.

3,5-diamino-6-klór-N[/(terc-butilaminokarbonil)-amino/-(metilamino)-metilén]-2-pirazinkarboxamid (10,91 g)

Olvadáspont: 198—200 °C

C12H19C1N802:

számított: C =42,05%,

H = 5,59%,

N =32,69%,

talált: C =41,32%,

H = 5,61%,

N =32,96%,

3-amino-5-izopropilamino-6-klór-N-[/(terc-butilaminokarbonil)amino/-(metilamino)-me tilén j-2- -pirazinkarboxamid (4,68 g) Olvadáspont: 157—160 °C Ci sH25C1N802 : számított: C =46,81%,

H = 6,55%, a = 9,21%,

talált: C =47,07%,

H = 6,75%,

Cl= 9,49%.

3-amino-5-(N-metil-N-propil)-amino-6-klór-N-[ /(terc-butilaminokarbonil)-amino/-aminometilén]-2-pirazinkarboxamid Olvadáspont: 165—168 °C

3-amino-5-dime tilamino-N-[ /(aminokarbonil)-amino/-aminome tilén ]-6- -klór-2-pirazinkarboxamid-hidroklorid-hemihidrát (5,1 g)

Olvadáspont: 249—253 °C C9H13C1N802 • HC1 • 1/2H20: számított: C =31,22%,

H = 4,37%,

N =32,37%,

Cl = 20,48%, talált: C =31,57%,

H = 4,25%,

N =31,85%,

Cl = 20,46%.

3,5-diamino-N-[ /(aminokarbonil)-amino/-(metilamino)-metilén]-6-klór-2- -pirazinkarboxamid-hidroklorid-monohidrát (7,91 g)

Olvadáspont: 190—192 °C C8H,,C1N802 • HC1 • H20 számított: C =28,17%,

H = 4,14%,

N =32,85%,

Cl = 20,78%, talált: C =28,81%,

H = 4,17%,

N =33,09%,

Cl =20,71%.

3-amino-5-izopropilamino-6-klór-N-[/(aminokarbonil)-amino/-(metilamino)-metilén]-2-pirazinkarboxamid-dihidroklorid-monohidrát (3,85 g) Olvadáspont: 222—224 °C CuH^ClNgO, • 2HC1- H20: számított: C =31,48%,

H = 5,04%,

N =26,70%,

O = 25,34%, talált: C =31,40%,

H = 4,98%,

N = 26,22%,

O = 25,55%.

3-amino-5-(N-metil-N-propil)-amino-6- -klór-N-[/(aminokarbonil)-amino/aminometilén]-2-pirazinkarboxamid-hidroklorid-monohidrát Olvadáspont: 198-202 °C C,,H17C1N802 • H20: számított: C = 34,47%,

H = 5,26%,

N =29,24%,

G = 18,50%, talált: C = 34,46%,

H = 5,06%,

N =29,09%,

O = 18,24%.

9