175422. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 11-oxo-prostaglandin-származékok előállítására
11 175422 12 200 mg (10%-os, szénen) palládium katalizátor jelenlétében 2 órán át rázzuk hidrogén atmoszférában, szobahőmérsékleten. Ezután szűrjük, vákuumban bepároljuk, így 1,98 g cím szerinti vegyületet kapunk színtelen olajos anyag alakjában. Vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat (éterben): Rf = 0,58. NMR-spektrum (CDCl3-ban): nem mutat olefines protonokat. 5b) (2RS,3aR,4R,5R,6aS,3’S)-4-[3-(tetra-hidropirán-2-iloxi)-4-fenoxi-l-butil]perhidro-ciklopentafb ]furán-2,5 -diói Az lb) példában leírt eljárás szerint 1,92 g 5a) példában leírt eljárás szerint előállított vegyületből kiindulva 1,38 g cím szerinti vegyületet kapunk színtelen olajos anyag alakjában. Vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat (éterben) Rf = 0,27. 5c) (8R,9S, 11 R, 12R, 15S)-9,11 -dihidroxi-16- -fenoxi-15 -(tetrahidropirán-2-iloxi)-17,18,19,20-tetranor-proszt-5-cisz-énsav Az le) példában leírt eljárás szerint, 1,2 g 5b) példában leírt eljárás szerint előállított vegyületből kiindulva 0,63 g cím szerinti vegyületet kapunk színtelen olajos anyag alakjában. Vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat (kloroform-metanol 85 : 15 rendszerben): Rf = 0,71. IR-spektrum: 3600, 3450 (széles), 2998, 2950, 1710, 1600, 1588, 1496 cm'1. 6. példa (8R,9S,12R,15S)-9,15-dihidroxi-l 1-oxo-16- -(4-klórfenoxi)-l 7,18,19,20-tetranor-proszta-5 -cisz-13-transz-diénsav A 2. példában leírt eljárás szerint, de dimetil[2-oxo-3-(p-klórfenoxi)-propil]- foszfonátot (2 322 673 sz. és 2 223 365 sz. Német Szövetségi Koztársaság-beli nyilvánosságrahozatali irat) alkalmazva nyerjük a cím szerinti vegyületet színtelen olajos anyag alakjában. Vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat (kloroform-tetrahidrofurán-jégecet 20:4:2 rendszerben): Rf = 0,46. IR-spektrum: 3600, 3450 (széles), 2998, 2965, 2890. 1740, 1710, 1597, 1582, 1490 (erős), 978, 872, 823 cm'1. 7. példa •'8R,9S,12R,15S)-9,15-dihídroxi-l l-oxo-16- <3-trifluormetil-fenoxi)-l 7,18,19,20- -tetranor-proszta-5 -cisz-13-transz-diénsav A 2. példában leírt eljárás szerint, de dimetil-[2-oxo-3-(3-trifluormetil-fenoxi)-propil]- foszfonátot (2 322 273 sz. és 2 223 365 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali irat) alkalmazva nyeljük a cím szerinti vegyületet színtelen kristályos anyag alakjában. Vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat (kloroform-tetrahidrofurán-jégecet 20 :4 : 2 rendszerben): Rf = 0,48. IR-spektrum: 3600, 2460 (széles), 2998, 2965, 2890, 1740, 1710, 1584, 1490, 1450, 975 cm*1. 8. példa (8R,9S,12S,15S)-9,15-dihidroxi-11 -oxo-16- -(4-fluorfenoxi)-l 7,18,19,20-tetranor-proszta-5-cisz-l 3-transz-diénsav A 2. példában leírt eljárás szerint, de dimetil-[2-oxo-3-(fluorfenoxi)-propil]- foszfonátot (2 322 673 sz. és 2 223 365 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali irat) alkalmazva állítjuk elő a cím szerinti vegyületet, mely színtelen olajos anyag. Vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat (kloroform-tetrahidrofurán-jégecet 20 :4 : 2 rendszerben): Rf = 0,44. IR-spektrum: 3600, 3450 (széles), 2998, 2960, 2860, 1740, 1710, 1600, 1500, 1450, 978, 830 cm-1. 9. példa (8R,9S,12R,15S)-9,15-dihidroxi-l 1 -oxo-16- <3-klórfenoxi)-17,18,19,20- -tetranor-proszta-5-cisz-13-transz-diénsav A 2. példában leírt eljárás szerint, de dimetil-[2-oxo-3-(3-klórfenoxi)-propil]- foszfonátot alkalmazva (2 322 673 sz. és 2 223 365 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali irat) nyerjük a cím szerinti vegyületet színtelen olajos anyag alakjában. Vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat (kloroform-tetrahidrofurán-jégecet 20 :4 :2 rendszerben) Rf = 0,43. IR-spektrum: 3600, 3460 (széles), 2998, 2960, 2860, 1740, 1710, 1600, 975 cm'1. 10. példa (8R,9S,12R,15R)-9,15-dihidroxi-l 1 -oxo-15- -(4-kló rfenil)-16,17,18,19,20-pent anor-proszta-5-cisz-l 3-transz-diénsav A 2. példában leírt eljárás szerint, de dimetil-[2-oxo-2-(4-klórfenil)-etil]- foszfonátot alkalmazva (2 322 142 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali irat) nyerjük a cím szerinti vegyületet színtelen olajos anyag alakjában. Vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat (kloroform-tetrahidrofurán-jégecet 20 :4 :2 rendszerben: Rf = 0,43. IR-spektrum: 3600, 3450 (széles), 3000, 2960, 2860, 1740, 1710, 1598, 1488, 970, 872 cm-1. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
