175354. lajstromszámú szabadalom • Eljárás sz-triazinok, különösen, 2- alkil-amino-4,6-diklór-sz- triazikok, és előnyösen 2,4- di-(alkil-amino)- 6-kló-sz-triazinok előállítására
MAGTAB nbpkOztarsasag SZABADALMI LEÍRÁS 175354 jfÉ É k-Nemzetközi osztályozás: fut Bejelentés napja: 1976. II. 10. (DE-906) Német Szövetségi Köztársaság-beli Uniós elsőbbsége: 1975. II. 12. C 07 D 251/28, A 01 N 9/20 (P 25 05 703.8-44) OKSZAGOS Közzététel napja: 1980. I. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1981. I. 31. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Haschke Heinz vegyész, Weissenstein ob der Drau, Ausztria Deutsche Gold- und Sílberdr. Schreyer Gerd vegyész, Hanau, dr. Schwarze Werner vegyész, Frankfurt, Scheideanstalt Vormals dr. Suchsland Helmut vegyész, Rodenbach, Német Szövetségi Köztársaság Roessler, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás sz-triazinok, különösen 2-alkil-amino-4,6-diklór-sz-triazinok és előnyösen 2,4-di(alkil-amino)-6-klór-sz-triazinok előállítására 1 2,4-Di(alkil-amino)-6-klór-sz-triazint ismert módon úgy állítanak elő, hogy cianurkloridot egymás után két azonos vagy különböző aminnal reagáltatnak savakceptor és oldószer jelenlétében. Savakceptorként például lúgok, különösen nátrium-hidr- 5 oxid, és oldószerként például toluol, benzol, szén-tetraklorid és hasonlók használhatók (3 590 040 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás). A fenti oldószereket alkalmazva a reakció az első aminnal csak viszonylag lassan megy végbe, 10 úgyhogy a reakció második szakaszában a második amin még át nem alakult cianurkloriddal reagálhat. Ez különösen akkor fordul elő, ha a reakcióban cián-alkil-aminokat alkalmaznak. Ennek minden esetben alacsony kitermelés és — különösen, ha a 15 reakciót egymás után két különböző aminnal hajtják végre - jelentős melléktermék-képződés az eredménye. A hagyományos eljárások szerint a 2-izopropil-amino-4-etil-amino-6-klór-sz-triazint nem sikerült 95%-nál magasabb kitermeléssel előállítani, 20 és e viszonylag alacsony kitermelés ellenére melléktermékek, különösen 2,4-bisz-etil-amino- illetve 2,4-bisz-izopropü-amino-6-ldór-sz-triazin szennyezik a végterméket (3 590 040 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás és 1 645 948 számú 25 Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságra hozatali irat). Áz is ismeretes, hogy cianurkloridot aminokkal reagáltatva oldószerként ketonokat is használnak. A cianurklorid és az aminok reakcióját például aceton- 30 2 ban vagy aceton/víz elegyben végrehajtva szintén csak mintegy 95%-os kitermelés érhető el. 2-Cián-alkil-amino-6-klór-sz-triazinok előállításánál a maximális kitermelés az elméletinek csak 93%-a (670 541 számú Német Szövetségi köztársaság-beli szabadalmi leírás). Ha a megfelelő reakciókat vízzel csak részlegesen elegyedő ketonokban hajtják végre, a nem azonos aminszubsztituenseket tartalmazó 2,4-dialkil-amino-6-klór-sz-triazinok maximális kitermelése is csak mintegy 97,5%. Például 2-izopropil- a m i n o - 4 - e til-amino-6-klór-sz-triazin el őállításánál csak 97,5% kitermelés és 99,6% tisztaság érhető el (1 695 177 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közzétételi irat). Cián-alkil-amino-klór-triazinokat szintetizálva a kitermelés még rosszabb. Az ilyen szintéziseknél képződő melléktermékek emellett környezeti problémákat is felvetnek, különösen a halakra gyakorolt mérgező hatás miatt. Azt találtuk, hogy ha a cianurklorid egyik klóratomját, vagy egymás után két klóratomját azonos vagy különböző aminocsoportokkal helyettesítjük savmegkötő reagens és szerves oldószer jelenlétében, különösen 2-alkü-amino-4-diklór-sz-triazinok és előnyösen 2,4-di(alkil-amino)-6-klór-sz-triazinok előállításánál a fenti hátrányok elkerülhetők, ha 4—60 súly%-os cianurkloridoldatot vagy -szuszpenziót használunk és szerves oldószerként a következő elegyet alkalmazzuk: 175354
