175301. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-helyettesített 1,2-dihidto-3H-pirrolo [1,2a]pirrol- 1-karbonsav-származék előállítására
MAftVAR SZABADALMI 175301 népköztársaság LEÍRÁS jâÿk. Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1977. VII. 14. (SI—1581 ) C 07 D 487/04 Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1976. VII. 14. (704 857) és 1977.11.23.(771 283) t'i „ ■ ORSZÁGOS Közzététel napja: 1979. XII. 28. — ' *4. f 4 ^ TALÁLMÁNYI f. * l HIVATAL Megjelent: 1981.1.31. Feltalálók: Szabadalmas: Muchowski Joseph M. vegyész, Mexikó, Syntex Inc., Palo Alto, Kalifornia, Kluge Arthur F., vegyész, Los Altos, Kalifornia, Amerikai Egyesült Államok Amerikai Egyesült Államok Eljárás 5-helyettesített-l ,2-dihidro-3H-pirrolo-[ 1,2-a]-pirrol-1 -karbo nsav-származékok előállítására I A találmány tárgya eljárás az új, C általános képletű vegyületek, valamint 1- és d-izomerjeik, gyógyászatilag elfogadható észtereik és sóik előállítására, ahol a képletben í R jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, Z egy a vagy b általános képletű csoportot jelent, ahol X oxigén- vagy kénatomot képvisel és 10 R jelentése hidrogénatom, metilcsoport, klór- vagy brómatom, ahol az R1 helyettesítő a furánvagy tiofén-gyűrű 3-, 4- vagy 5-helyzetébe kapcsolódik, oly módon, hogy egy X általános képletű vegyüle- 15 tét, ahol R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R a fenti jelentésű, valalniely XIII vagy XIV általános képletű amiddal kondenzálunk, ahol X és R1 a fenti jelentésű, 20 majd kívánt esetben a következő lépések közül egyet vagy többet végrehajtunk: a kapott XI illetve XII általános képletű vegyületekről, ahol R, R1, RJ és X a fenti jelentésű, hidrolízissel eltávolítjuk az alkilésztercsoportot, 25 a kapott C általános képletű szabad savakat, ahol R és Z a fenti jelentésű, megfelelő 1- és d-izorneijeikre bontjuk, a d-sav izomereket vagy azok sóit a megfeleld C általános, képletű vegyidet ékké racemizáljuk, 30 2 a kapott C általános képletű vegyületek karboxilcsoportját vagy azok 1- vagy d-izomerjeit észterezzük vagy gyógyászatilag elfogadható, nem-toxikus sókká alakítjuk. a C általános képletű vegyületek sóit és azok egyes izomeijeit a megfelelő szabad savakká alakítjuk. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek, amelyek közelebbről tehát az A illetve B általános képlettel jelemezhetők, a (d)-sav izomerek és származékaik kivételével gyulladásgátló, fájdalomcsillapító és lázcsillapító hatással rendelkeznek és így gyulladások, fájdalommal járó és/vagy lázas állapotok kezelésére használhatok emlős szervezetekben. E hatások részletesebb ismertetésére a későbbiekben kerül majd sor. A vegyületek ezen felül simaizom-relaxáns hatást is mutatnak. A „gyógyászatilag elfogadható, nem-toxikus észterek és sók” kifejezéssel 1 — 12 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncű szénhidrogénekből leszármaztatható alkilésztereket, illetve gyógyászatilag elfogadható nem-toxikus szervetlen és szerves bázisokból leszármaztatható sókat jelölünk. Jellemző alkilészterek például a következők: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, t-butil-, izoamil-, pentil-, izopentü-, hexil-, oktil-, nonil-, izodecil-, 6-metil-decil-, dodecil-észterek. A szervetlen bázisokból levezethető sók közé tartoznak a következők: nátrium-, kálium-, lítium-, ammonium-, kalcium-, magnézium-, vas(II)-, cink-, 175301
