175297. lajstromszámú szabadalom • N,N-diszubsztituált alanin-származékot tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
3 175297 4 R1 és R2 jelentése a fenti — reagáltatunk. Ez a reakció lényegében kondenzációs folyamat, amely magában foglalja a víz eltávolítását és megfelelő dehidratálószer, például N,N-diciklohexilkarbodiimid jelenlétében kivitelezhető. A reakció szobahőmérsékleten megy végbe és közömbös reakcióközegben, így metilénkloridban dolgozunk. A dehidratálószer reakció közben diciklohexilkarbamiddá alakul át és ezt szűréssel eltávolítjuk, majd a visszamaradt reakciókeveréket a szokásos módon feldolgozzuk. R szubsztituensként helyettesítetlen hidrazino-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületek előállítása azzal jellemezhető, hogy egy I általános képletű vegyületet — ahol R alkoxikarbonil-, előnyösen terc-butoxikarbonil-csoport — vízmentes hidrogénkloriddal reagáltatjuk. A reakciót megfelelő oldószer, például etilacetát jelenlétében végezzük. Az I általános képletű N,N-diszubsztituált alanin-származékok sóit — ahol R szubsztituens —NH—NR'R2 általános képletű csoport — úgy állítjuk elő, hogy a vegyületet ásványi savval, például sósavval vagy kénsavval vagy egy alkilhalogeniddel, például metil- vagy etilbromiddal illetőleg -jodiddal vagy egy alkilszulfáttal, például dimetilszuifáttal reagáltatjuk. R szubsztituensként azido-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületek előállítása azzal jellemezhető, hogy a nátriumazidot a megfelelő kevert karbonsavanhidriddel reagáltatjuk, amelyet előnyösen in situ állítunk elő egy II általános képletű vegyület klórhangyasav-etilészterrel történő reagáltatásával. A reakció oldószere előnyösen vizes aceton. A találmány oltalmi körébe tartozó herbicid készítmény az I általános képletű hatóanyagon kívül egy vagy több vivőanyagot és/vagy felületaktív szert tartalmaz. E készítmény felhasználható gyomok kipusztítására vagy a gyomnövekedés szabályozására, amelynek során a gyomokat herbicid hatású dózisban a gyomok előfordulási helyére juttatjuk. A készítmények vivőanyaga szervetlen vagy szerves, szintetikus vagy természetes eredetű lehet. A vivőanyagok szerepe az, hogy a hatóanyagokkal elkeverve vagy kiszerelve elősegítsék a hatóanyagok felhordását a növényekre, magvakra, talajra vagy más kezelni kívánt termékekre és/vagy megkönnyítsék azok szállítását vagy kezelését. A vivőanyag szilárd vagy folyékony halmazállapotú. Bármely a kártevőirtószerek előállításánál, így a herbicidek és a fungicidek készítménnyé történő kiszerelésénél szokásosan alkalmazott vivőanyag megfelel erre a célra. A megfelelő szilárd vivőanyagok a természetes vagy szintetikus anyagok és szilikátok, például természetes szilíciumdioxid így a diatomaföld, magnéziumszilikátok, például talkum, magnézium-aluminiumszilikátok, például attapulgit és vermikulit, alumíniumszilikátok, például kaolinitek, montmorillonitok és csillámok, kalciumkarbonátok, kalciumszulfát, szintetikus hidráit szilíciumdioxidok és szintetikus kalcium- vagy alumíniumszilikátok, elemi anyagok, például szén vagy kén, természetes vagy szintetikus gyanták, például kumarogyanták, polivinilklorid, sztirol polimerek és kopolimerek, szilárd poliklórfenolok, bitumen, viaszok, például méhviasz, paraffin és klórozott ásványi viaszok, szilárd műtrágyák, például szuperfoszfát. A megfelelő folyékony vivőanyagok közé tartozik a víz, alkoholok, például izopropanol és glikolok, ketonok, például aceton, metiletilketon, metilizobutilketon és ciklohexanon, éterek, aromás szénhidrogének, például benzol, toluol és xilol, ásványolajfrakciók, például kerozén és könnyű ásványi olaj, klórozott szénhidrogének, például széntetraklorid, perklóretilén és triklóretán, normál nyomáson gőz állapotú cseppfolyósított perklóretilén és triklóretilén, normál nyomáson gőz vagy gáz alakú cseppfolyósított vegyületek. A különböző folyadékok keveréke gyakran megfelel a fenti célra. Felületaktív anyag emulgeálószer, diszpergálószer \agy nedvesítőszer, nem-ionos vagy ionos lehet. Felületaktív szerként tetszés szerinti anyag, amely kártevőirtószerek, herbicidek vagy fungicidek előállításánál megfelel, alkalmazható. A felületaktív szerekre példaként a poliakrilsavak és ligninszulfonsavak nátrium- és kalcium-sói a molekulában legalább 12 szénatomot tartalmazó zsírsavak, alifás aminok vagy amidok etilénoxiddal és/vagy propilénoxiddal alkotott kondenzációs termékei, a glicerin, szorbitán, szacharóz vagy pentaeriírit zsírsavészterei, ilyen zsírsavészterek etilénoxiddal és/vagy propilénoxiddal alkotott kondenzátumai, zsíralkoholok vagy alkilfenolok kondenzációs termékei, például p-oktilfenol vagy p-oktilkrezol etilénoxiddal és/vagy propilénoxiddal alkotott kondenzációs termékei, ilyen kondenzációs termékek szulfát- vagy szulfonát-származékai, alkálifém- vagy alkáliföldfémsók, előnyösen nátrium-sók, legalább 10 szénatomos kénsav vagy szulfonsavészterek sói, például nátrium-laurilszulfát, nátrium-szekunder-alkilszulfát, szulfonált ricinusolaj nátriumsói, nátrium-alkilarilszulfonátok, így például nátrium-dodecilbenzolszulfát, etilénoxid, polimerek vagy etilénoxid és propilénoxid kopolimerek alkalmazhatók. A találmány szerinti készítmények nedvesíthető por, porozószer, szemcse, oldat, emulgeálható koncentrátum, emulzió, szuszpenziós koncentrátum és aeroszol alakban fordulnak elő. A nedvesíthető porok rendszerint 25, 50 vagy 75 súly% hatóanyagot, ezenkívül a szilárd vivőanyag mellett 3—10súly% diszpergálószert, szükséges esetben 0—10súly% stabilizálószert és/vagy egyéb adalékot, például penetrációt megkönnyítő szert vagy ragasztószert tartalmaznak. A porozószereket koncentrátum alakban állítjuk elő, amelyeknek hasonló összetételük van, mint a nedvesíthető poroknak, azonban diszpergálószer alkalmazása nélkül. Ezeket a porozószereket a felhasználási helyen további szilárd vivőanyaggal hígítva 0,5-10 súly% hatóanyagtartalmú készítményeket állítunk elő. A szemcse alakú készítményeket 1,676—0,152 mm szemcseméretben agglomerációs vagy impregnálási technikával állítjuk elő. A szemcsék 0,5—25 súly% hatóanyagot, 0—10 súly% adalékanyagot, így stabilizálószert, felszívódást késleltető adalékanyagot és kötőanyagot tartalmaznak. Az emulziós koncentrátumok az oldószer mellett adott esetben oldásközvetítőt, 10-50 súly% 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
