175223. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O,O-dialkil-ftálimido-N-foszfortioát előállítására
SZABADALMI 175223 MAGYAR népköztársaság LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás C 07 F 9/65 A 01 N 9/36 Bejelentés napja: 1979. III.14. (DO—429) ' -Elsőbbsége: Nagy-Britannia: 1978. III. 15. (10349/78) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979.XII.28. Megjelent: 1982.XI. 15. Feltaláló: Szabadalmas: Clifford David Philip,vegyész, Dow chemical Company Limited Kings Lynn, Nagy-Britarnia Hounslow, Nagy-Briannia Eljárás 0,0-dialkil-ftálimido-N-foszfortioát előállítására 1 A találmány tárgya javított eljárás az fi) általános képletű — ahol az (I) általános képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport — 0,0-dialkil-ftálimido-N- foszfortioátok előállítására, oly módon, hogy valamely (II) általános képletű — ahol a (II) általános képletben R jelentése 14 szénatomos alkilcsoport - 0,0-dialkil-foszforamido-tiotátot o-ftaloil-dikloriddal reagáltatunk legalább egy amin, előnyösen piridin, egy NR3 általános képletű — ahol az NR3 általános képletben R jelentése 14 szénatomos alkU-csoport — tercier amin vagy egy (III) vagy (IV) általános képletű — ahol a (III) általános képletben n jelentése 4,5 vagy 6, és R jelentése 14 szénatomos aíkil-csoport, a (IV) általános képletben pedig R jelentése 14széantomos alldl-csoport — tercier amin jelenlétében. A szóbanforgó vegyületeket, az előállításukra szolgáló eljárásokat, és felhasználásukat peszticidként rovarok, atkák, férgek, gyomnövények, gombák és baktériumok ellen hatásos készítmények hatóanyagaként a 3 336 188, a 3 450 713, a 3 803 167 és a 3 853 909 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírások ismertetik. A felsoroltak közül a 3 336 188 és a 3 450 713 számú szabadalmi leírásokban leírt eljárás szerint egy N-alkálifém-ftálimidet reagáltatnak 0,0-dietil-ftálimido- foszfonotioáttal inert amin reakcióközeg, például N-metil-2-pirrolidon, dimetilformamid, hexametil- foszforamid, N-acetil-morfolin vagy dimetilacetamid jelenlétében. A 3 803 167 számú Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leírás szerint 0,0-dietil-foszforkloridtioátot reagáltatnak N-alkálifém-ftálimiddel aromás 2 tercier amin katalizátor, például piridin, a-pikolin, dimetilanilin, trifenil-amin, pirazin vagy kinolin, jelenlétébe, oldószerként valamilyen tercier alkoholt alkalmazva. A 3 853 909 számú Amerikai Egyesült Államok- 5 -beli szabadalmi leírás szerint 0,0-dietíl-foszforkloridtioát N-alkálifém-ftálimiddel való reagáltatásával állítják elő az 0,0-dietil-ftálimido-N- foszfortioátot, katalitikus mennyiségű 1,4-diazabiciklo (2,2,2)-oktán jelenlétében, oldószerként valamilyen inert tercier alko- 10 holt alkalmazva. A 3 399 213 számú Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leírás több módszert is ismertet a szóbanforgó vegyületek előállítására. Az egyik leírt módszer szerint 0,0-dietil-foszforamido-tioátot reagál- 15 tatnak ftálsavanhidriddel dimetilformamid oldószerben, nátrium-hidrid jelenlétében nitrogénatomoszféra alkalmazása mellett. Az ismertetett eljárásokkal szemben a találmányunk szerinti eljárás előnye az, hogy kiindulási 20 anyagként könnyen beszerezhető vegyületeket használunk és módszerünk alkalmazásával az 0,0-dialkilftálimido-N- foszfor- tioátok jó kitermeléssel állíthatók elő. A találmány szerinti eljárás lényege az, hogy az (I) 25 általános képletű - ahol az (I) általános képletben R jelentése 14 szénatomos alkilcsoport - 0,0-dialkilftálimido-N- foszfortioátok előállítására o-ftaloil-dikloridot reagáltatunk egy (II) általános képletű - ahol a (II) általános képletben R jelentése 14 30 szénatomos alkilcsoport — tercier amin, vagy (III) 175223
