175212. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-szubsztituált 7ß-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav -származékok előállítására
175212 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975.11.25. (Cl 1550) Elsőbbsége: Svájc: 1974.11.26. (2693/74.) 1974. VI.5. (7766/74.) 1974.VI1I.12. (11000/74.) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 501/20 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: Megjelent: 1979. XII.28. 1987.11. 18. Feltalálóik): prof. dr. Woodward Robert Burns, vegyész, Cambridge, Amerikai Egyesült Államok, dr. Bickel Hans, vegyész, Binningen, Svájc Tulajdonos: Ciba-Geigy AG, Basel, Svájc Eljárás O-szubsztituált 7/3-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav-származékok előállítására 1 A cefam-4- karbonsav-vegyületek, melyek 3-helyzetben az adott esetben szubsztituált metilcsoport helyett egy, heteroatomjával kapcsolódó funkciós csoportot, például éterezett vagy észterezett hidroxilcsoportot tartalmaznak, eddig ismeretlenek voltak, 5 lásd például „Cephalosporins and Penicillins», Flynn (1972., Academic Press). A találmány tárgya eljárás új IA általános képletű O-szubsztituált 7/3-amino-3- cefem-3-oI-4- karbonsavvegyiiletek, a vegyületek 1-oxidjainak, és a megfelelő 10 IB általános képletű 2-cefem-származékok, vagy az ilyen, sóképző csoportokat tartalmazó vegyületek sóinak előállítására, mely képletben R, jelentése hidrogénatom vagy (A) általános képletű 15 acilcsoport, ahol ha n értéke 0, R* jelentése hidrogénatom, vagy egy, adott esetben 1-helyzetben, adott esetben védett aminocsoporttal szubsztituált 5-7 szénatomos cikloalkilcsoport, adott esetben hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi-, aciloxi- 20 csoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenil-, naftil- vagy tetrahidronaftilcsoport, adott esetben rövidszénláncú alkil-, fenilcsoporttal és/ vagy halogénfenilcsoporttal szubsztituált 4-izoxazolil-csoport, vagy egy adott esetben halogénato- 25 mot tartalmazó rövidszénláncú alkilcsoporttal N-. szubsztituált aminocsoport; vagy ha n értéke 1 és R^ jelentése egy adott esetben halogénatommal, adott esetben hidroxil-, aciloxicsoportot és/vagy halogénatomot tartalmazó feniloxicsoporttal vagy 30 adott esetben védett amino- és/vagy karboxilcso-2 porttal szubsztituált rövidszénláncú alkilcsoport, egy rövidszénláncú alkenilcsoport, egy adott esetben acilezett hidroxilcsoportot, halogénatomot, adott esetben védett amino- (rövidszénláncú)alkil-csoportot, adott esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált feniloxicsoportot tartalmazó fenilcsoport, egy adott esetben védett amino- vagy aminometilcsoporttal szubsztituált piridil-, piridinium-, tienil-, furil-, imidazolil- vagy tetrazolilcsoport, egy rövidszénláncú alkoxicsoport, egy adott esetben védett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált feniloxicsoport, egy rövidszénláncú alkiltio- vagy rövidszénláncú alkeniltiocsoport, egy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált feniltio-, piridiltio-, 2-imidazoliltio-, 1.2.4- triazol-3-iltio-, l,3,4-triazol-2-iltio-, 1,2,4-tiadiazol-3-iltio-, 1,3,4-tiadiazol-2- iltio- vagy 5-tetrazoliltio-csoport,halogénatom, karboxilcsoport, rövidszénláncú alkoxikarbonil-, ciano- vagy adott esetben rövidszénláncú alkil vagy fenilcsoporttal N-szubsztituált karbamoilcsoport, egy rövidszénláncú alkanoil- vagy benzoilcsoport vagy azidocso-. port, akkor R'* és RW hidrogénatomot jelent; vagy ha n értéke 1 és RÍ jelentése rövidszénláncú alkil, vagy egy adott esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenil-, furil-, tienil- vagy izotiazolilcsoport, vagy egy 1.4- ciklohexadienilcsoport, akkor Rll jelentése adott esetben védett vagy szubsztituált aminocsoport, azidocsoport, adott esetben sóformájú vagy 175212
