175212. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-szubsztituált 7ß-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav -származékok előállítására
3 175212 4 észterezett karboxilcsoport, cianocsoport, szulfocsoport, adott esetben funkcionálisan kialakított hidroxilcsoport, O-(rövidszénláncú) -alkilvagy 0,0.-di-(rövidszénláncú)- alkil-foszfono-csoport vagy halogénatom, és RÜl hidrogénatomot Smt; vagy ha n értéke 1 és RÍ és Rii egyaránt ogénatomot vagy rövidszénláncü alkoxikarbonilcsoportot jelent, akkor rIH jelentése hidrogénatom; vagy ha n értéke 1 és Rl jelentése adott esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenil-, furil-, tienil- vagy izotiazolilcsoport vagy 1,4-ciklohexadienilcsoport, akkor RÜ adott esetben védett aminometilcsoportot, Rí» pedig hidrogénatomot jelent; vagy ha n értéke 1, akkor RÍ, R*I és rM egyaránt rövidszénláncü alkilcsoportot jelent és Rí jelentése hidrogénatom; vagy R,a és R ^ együttesen egy 2-helyzetben adott esetben szubsztituált fenil- vagy tienilcsoportot tartalmazó és 4-helyzetben adott esetben rövidszénláncü alkilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált l-oxo-3-aza-1,4- butilén-csoportot alkot, és 5 10 15 20 I i Rí , hidroxilcsoportot vagy . Ra éterezett hidroxil_-; csoportotjelent, ahol R2A jelentése rövidszénlán-r. cú alkoxi-, 2 -halogérktövidszénláncú) -alkoxi-, arilkarbonilmetoxi- vagy arilmetoxicsoport, ghol az arilcsoport rövidszénláncü alkoxi- és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált, metoxicsoport, ahol a metilcsoport adott esetben szubsztituált rövidszénláncü alkil- és/vagy fenilcsoportokkal poliszubsztituált, vagy egy elektrontaszító szubsztituenseket tartalmazó karbociklusos arilcsoporttal, vagy egy gyűrűatomként oxigén- vagy kénatomot is tartlamazó aromás jellemű heterociklusos csoporttal mono szubsztituált, vagy ahol a fenti metilcsoport egy policikloalifás szénhidrogéncsoport gyűrűtagja, vagy egy oxa- vagy tiacikloalifás 25 30 35 40 csoportban az oxigén- vagy kénatomhoz képest a-helyzetben álló gyűrűtag, nitrofenÜoxi-, nitrofenil-(rövidszénláncú> -alkoxi-, hidroxi- (rövidszénláncú) alkO-benzfloxi-,polihalogénfeniloxi-, ciánmetoxi-, acilaminometoxicsoport, egy aciloxime- 45 toxicsoport, melyben az acilcsoport egy szerves karbonsav acilgyöke, és az aciloximetilcsoport laktont képez, vagy egy szililoxi- vagy sztanniloxicsoport, vagy 50 Rj jelentése ezen kívül egy aciloxicsoport, ahol az acilcsoport egy szerves karbonsav vagy egy szénsavfélszármazék acilcsoportja, vagy Rr ___ te egy, a karbonilcsoporttal együtt adott esetben 03 szubsztituált karbamoil- vagy hidrazinokarbonilcsoportot jelent, és D * jelentése hidrogénatom, 1-7 szénatomos alkil-, 1-(rövidszénláncü) alkoxi-1-(rövidszénláncü) -al- 60 kil-, l-(rövidszénláncú)-alkiltio-l- (rövidszénláncü) alkil-, 2-oxa- vagy 2-tia- (rövidszénláncü) -alkilénvagy 2-oxa- vagy 2-tia- (rövidszénláncü) -alkeniléncsoport, vagy rövidszénláncü alkil-, halogén- (rövidszénláncú) -alkil-, cikloalkil-, fenil- vagy fenil- 65 (rövidszénláncü) -alkilcso port okkal szubsztituált szili!- vagy sztanilcsoport. Az adott esetben szubsztituált aminocsoport például amino-, rövidszénláncü alkil-amino-, rövidszénláncú-di-alkil-amino-, rövidszénláncü alkilén-aminooxa-(rövidszénláncú)-alkilén- ammo-, tia-(rövidszénláncú) -alkilén-amino-, aza-(rövidszénláncú) alkilénamino-, hidroxi-ammo-, rövidszénláncü alkoxi-amino-, rövidszénláncü alkanoil-oxi-amino-, rövidszénláncü alkoxi- karbonil-amino- vagy rövidszénláncü alkanoilamino-csoport lehet. Rövidszénláncü alkilcsoport például rnetil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butilvagy terc-butil-, valammt n-pentil-, izopentil-, n-hexil-, izohexil- vagy n-heptil-csoport, míg rövidszénláncü alkenilcsoport például vinil-, allU-, izopropenil-, 2- vagy 3-metallil- vagy 3-buíenil-csoport, rövidszénláncú alkinilcsoport, például propargil- vagy 2-butinilcsoport. Cikloalkilcsoport például a ciklopentil-, ciklohexilvagy cikloheptilcsoport. Naftilcsoport például 1- vagy 2-naftil-csoport. Fenil- (rövidszénláncü) alkil-csoport például a benzil-, 1- vagy 2-fenil-etil-, 1-, 2- vagy 3-fenil-propilvagy difenil-metil-csoport. Rövidszénláncü alkoxiesoport például metoxi-, etoxi-, n-propil-oxi-, izopropil-oxi-, n-butil-oxi-, izobutil-oxi-, szek-butil-oxi-, terc-butil-oxi-, n-pentil-oxivagy terc-pentil-oxi-csoport lehet. Rövidszénláncü alkütiocsoport például a metiltio-, etiltio- vagy n-butil-tio-csoport, rövidszénláncü aíkenil-tio- csoport például az allil-tio-csoport és fenil(rövidszénláncú) -alkil-tio-csoport például a benzil-tiocsoport. Észterezett hidroxilcsoport elsősorban halogénatom, például fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, valammt rövidszénláncü alkanoiloxicsoport, például acetiloxi- vagy propioniloxicsoport, rövidszénláncü alkoxikarbonilcsoport például a metoxi-karbonil-oxi-, etoxi-karbonil-oxi- vagy terc-butil-oxi-karbonil-oxi -csoport, 2-halogén (rövidszénláncü) -alkoxikarboniloxi-csoport például a 2,2,2-triklór-etoxi- karboniloxi-, 2-bróm-etoxi- karbonil-oxi- vagy 2-jód-etoxi-karbonil-oxi-csoport, aril-karbonil-metoxi- karbonil-oxicsoport például a fenacil-oxi- karbonil-oxi-csoport lehet. Rövidszénláncü alkoxi-karbonil-csoport például a metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, n-propil-oxi-karbonil-, izopropil-oxi- karbonil-, terc-butil-oxi-karbonil- vagy terc-pentil-oxi-karbonÚ- csoport lehet. N-(rövidszénfáncú) -alkil- vagy N,N-di-(rövidszénláncú)-alkil- karbamoil-csoport például az N-metil-karbamoil-, N-etil karbamoil-, NJ^-dimetil-karbamoilvagy N,N-dietil-karbamoil-csoport, míg N-(rövidszénláncú)- alkil-szulfamoil-csoport például az N-metil -szulfamoil- vagy NJ4-dimetil-szulfamoil csoport lehet. Alkálifémsó formában lévő karboxil- vagy szulfocsoport például egy nátrium- vagy káliumsó formájú karboxil vagy szulfocsoport. Rövidszénláncü alkil-amino- vagy di-(rövidszénláncú) alkil-amino-csoport például metil-amino-, etilamino-, dimetil-amino- vagy dietil-arnino-csoport. Védett aminocsoport például egy karbamoil-amino-csoport, rövidszénláncü alkil-karbamoil-amino-csoport, mint metil-karbamoil-amino-csoport, ureido-karbonilamino-, guanidino-karbamoil-amino-csoport, rövidszénláncü alkoxi-karbonil-ammo-csoport, például metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino-, etoxi-2
