175186. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új eritromicin-származékok előállítására

7

175186

8

romicilaminból készül, olvadáspontja 115-120°;

d) 2-dimetilaminoetoxiacetaldehid-eritromicilaminkondenzációs termék: N-{2-{2-dimetilamino)-etoxi- 2-karbobenziloxi]-vinil-eritromicilaminból készül, olvadáspontja 160-165°;

e) (o -meto xib enzoil) -aminoacetaldehid - eritromicil - aminkondenzációs termék:

min -ko ndenzációs termék: N-{2-(N’-o-metoxibenzoü)-amino4carbobenzil-oxi]-vinil-eritromicila minból készül, olvadáspontja 148-150°;

f) acetilaminoacetaldehid-eritromicilaminkondenzációs termék: N-{2-(N’-acetil)-aminokarbobenziloxij-vinil-eritromicil-aminból készül, olvadáspontja 143-147°.

2. példa

42 g eritromicilamint és 4,2 g glikolaldehidet 600 ml vízmentes etanolban 24 órán át szobahőmérsékleten keverünk. Az etanol lepárlása után a maradékot 500 ml forró acetorátrülel felvesszük. Lehűléskor 35 g színtelen kristály válik ki, ezt 80° - on vákuumban megszárítjuk. Olvadáspontja 210- 215° (bomlik).

Azonos módon kapjuk a következő vegyületeket:

a) n-butoxiacetaldehid-eritromicilaminkondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 92-96° ;

b) benziloxiacetaldehid-eritromicilaminkondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 96-100°;

c) fe no xia cet aldehid -er itro micilamin ko ndenzáció s termék, olvadáspontja bomlás közben 116-122°;

d) metilszulfonilacetaldehid -eritromicilamin-konden - zációs termék, olvadáspontja bomlás közben 179°;

e) p-tolüszulfonilacetaldehid -er itro micilamin -ko n - denzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 158°;

f) N -(benzo il-aminoacetaldehid -eritro micilamin kondenzációs termék; olvadáspontja 148-153° (bomlik);

g) N-(o-metoxibenzoil)-aminoacetaldehid-eritromicilamin-kondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 148-150°:

h) N-(oklórbenzoil)-aminoacetaldehid-eritromicilamin-kondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 150-160°;

i) N-(o-toluil)-aminoacetaldehid-eritromicilamin - denzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 145-148°;

k) N -(fenilacetil)-aminoacetaldehid-eritromicilamin - kondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 132-138°;

l) dibutilaminoacetaldehid-eritroirácilaminkondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 123-128°;

m) pirrolidinoacetaldehid-eritro micilamin-kondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 129-132°:

n) piperidinoacetaldehid -eritromici]amin-kondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 120-125 ° :

o) (N-benzil-N-metil)-aminoacetaldehid-eritromicilaminkondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 118-121°;

p) metilaminoacetaldehid-eritromicilaminkondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 134.]370 ■

q) N -(2 klóracetil)-aminoacetaldehid -eritromicilaminkondenzációs termék, olvadáspontja bomlásközben 195-200°;

r) N-(2,2 -diklóracetil) aminoacetaldehid-eritromicil - aminkondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 144-148°;

s) N-(2 -cianoetil)-aminoacetaldehid -eritromicilamin - denzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 174-178“;

t) N-(kaproil)-aminoacetaldehid-eritromicilamin-konkondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 125-130°;

u) N-[(2 -bróm-2 -ferál)-acetil] -aminoacetaldehid -érit - romicil-aminkondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 117 -1210 ;

v) N-(2-fenoxiacetil)-aminoacetaldehid-eritromicilaminkondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 120-125°;

w) N42-íbk1órfenin -acpfil 1-aminoa cetaldehid -er itro -micil-aminkondenzációs termék, olvadásponttá bomlás közben 135-140 ; J

x) N{2 -(o p ’-diklórfenil)-acetil] -aminoacetaldehid - eritromicilamin- kondenczációs termék, olvadáspontja bomlás közben 132-136°;

y) N{2 -(p-metoxifenil)-acetil] -aminoacetaldehid - eritromicilamin kondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 138-145°;

z) N-(op ’-dimetoxibenzoil)-aminoacetaldehid-eritromicilaminkondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 145-150°;

aa)

N -(m,m”,p-trimetoxibenzoil)-aminoacetaldehid - -eritromicilaminkondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 284-286°; bb)

N-(p-metoxibenzoil)-aminoacetaldehid-eritromicilamin kondenzációs termék, olvadáspontja bomlásközben 140-145°: cc)

N -(p-toluil)-aminoa cetaldehid -eritromicilamin - kondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 150-155°; dd)

n-(p-nitrobenzoil)-aminoacetaldehid-eritromicilaminkondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 148-150°; ee)-»-(p-nitrobenzoil)-aminoacetaldehid-eritromicilaminkondenzációs termék, olvadáspontja bomlásközben 134-138°; ff)

N -(2 -tienoilj-aminoacetaldehid -eritromicilaminkondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 150-152°: gg)

N-(nikotinod)-aminoacetaldehid-eritromicilaminkondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 154-156°: hh)

N<cinnamoil)-aminoa cetaldehid-eritromicilaminkondenzációs termék, olvadáspontja bomlásközben 150°:

ii) N-(o-hidroxibenzoil)-aminoacetaldehid-eritromicilaminkondenzációs termék, olvadáspontja bomlás közben 220-223°;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4