175175. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új butirofenon-származékok előállítására

175175

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

Beielentés napja: 1976. III.5. (SU—911)

Elsőbbsége: Japán: 1975. IH.5. (27489/75:) 1975.XI.18. (138836/75)

Nemzetközi osztályozás: C 07 C 97/10 C 07 D 295/10 C 07 D 401/04 C 07 D 471/10

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

Közzététel napja:

1979. X.27.

HIVATAL

Megjelent:

£

Feltaláló:

Sasajima Kikuo, vegyész, Osaka, Ono Keiichi, vegyész, Hyogo, Yamamoto Hisao, vegyész, Hyogo, Japán

Szabadalmas:

Sumitomo Chemical Company Limited, Osaka, Japán

Eljárás új butirofenon-származékok előállítására

1

Találmányunk központi idegrendszer depresszív hatással rendelkező új butirofenon-származékok előállítására vonatkozik.

Hasonló szerkezetű vegyületeket a 753.472 sz. belga szabadalmi leírásban ismertettek, az (I) általános képletű vegyületek azonban ezek hatását felülmúlják és nem-kívánatos mellékhatásokat kisebb mértékben mutatnak.

Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű új butirofenon-származékok és gyógyászatilag alkalmas sóik előállítására (mely képletben Z jelentése

valamely (A) általános képletű csoport, ahol

R1 jelentése 4-klór-benzil-, 3-trifluormetil-fenil, 3-trifluormetil-4-klór-fenil- vagy 3,4- diklór-fenil-csoport; vagy valamely' (B) általános képletű csoport, ahol

R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom; vagy a (C) képletű csoport; vagy a (D) képletű csoport; vagy valamely (E) általános képletű csoport; ahol

R3 jelentése 14 szénatomos alkoxi-csoport; vagy

valamely (F) általános képletű csoport, ahol

R4 jelentése 14 szénatomos alkoxi-csoport). A leírásban használt „kis szénatomszámú alkoxicsoport” kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncú csoportok értendők (pl. metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi- vagy tercier butoxi-csoport). A „halogénatom’ kifejezés a fluor-, klór-, bróm- és jódatomot öleli fel.

2

Az (I) általános képletű vegyületeket a találmányunk szerinti eljárással oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben A jelentése halogénatom és a =€=W csoport karbonil-csoportot vagy védett karbonil-csoportot 5 képvisel) valamely (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk mely képletben Z jelentése a fent megadott), majd - amennyiben =€=W védett karbonil-csoporot képvisel - a kapott (IV) általános képletű vegyületet (ahol Z jelentése a fent megadott és =C=W 10 jelentése adott esetben védett karbonil-csoport) hidrolizáljuk.

A kiindulási anyagként felhasznált (II) általános képletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy 15 m-íluor-fenolt valamely (V) általános képletű vegyülettel reagáltatunk (ahol A jelentése a korábbiakban megadott és B jelentése halogénatom vagy hidroxilcsoport), majd adott esetben a karbonil-csoportot megvédjük.

A (II) általános képletű vegyületek és a (ül) általános képletű aminok vagy sóik reakcióját általában iners oldószerben végezzük el. Reakcióközegként 25 aromás szénhidrogéneket (pl. benzolt, toluolt, xüolt), amidokat (pl. dimetilformamidot, dimetilacetamidot), étereket (pl. dioxánt, tetrahidrofuránt), alkoholokat (pl. etanolt, n-propanolt, butanolt, amüalkoholt), alkanonokat (pl. acetont, butanont, metil-izo- 30 butil-ketont) vagy dimetilszulfoxidot alkalmasa-