175147. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 3-fenil-oxadiazolin-2-on- származékot tartalmazó kártevőirtószerek
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 175147 Bejelentés napja: 1976. II. 03. (Pl 507) Franciaországi elsőbbsége: 1975. II. 03. (75.03283) Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00, C 07 D 263/00 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1978. XI. 28. Megjelent: 1980. XII. 31. Feltaláló: Szabadalmas: Boesch Roger vegyészmérnök, Virtry sur Seine, Franciaország Philagro S.A., Lyon. Franciaország Szubsztituált 3-fenil-oxadiazolin-2-on-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek 1 A találmány hatóanyagként szubsztituált 3-fenil-oxadiazolin-2-on-származékokat tartalmazó kártevőirtószerekre vonatkozik. Az új oxadiazolinon-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben 5 R valamely 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, és Rí valamely 2—4 szénatomos alkil-csoportot, 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot, 1—4 szénatomos 10 alkiltio-csoportot vagy trifluormetil-csoportot jelent. Ismeretes már a 48/58,140 számú közzétett japán szabadalmi bejelentésből, hogy bizonyos 3-(alk- 15 oxi- vagy fenoxi-fenil)-l,3,4-oxadiazolin-2-on-vegyületek, amelyek adott esetben a fenilgyűrüben egy vagy kettő metil-csoporttal vagy halogénatommal vannak helyettesítve, hatásosak egyes rovarok és/vagy atkák ellen. Azt találtuk, hogy a találmány 20 szerinti készítmények, amelyek (I) általános képletei hatóanyagának fenilgyűrűjében csupán egyetlen fent megadott helyettesítő van, mégpedig a 2-es helyzetben, kevésbé toxikusak és aktívabbak, mint az említett ismert vegyületek. 25 Az (I) általános képletű vegyületeket, ahol R és Rí jelentése a fenti, úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű fenilkarbazinátot, ahol R és R, jelentése a fenti, foszgénnel reagáltatunk, és a kapott (III) általános képletű 3-klórkarbonil- 30 2-fenil-karbazinátot, ahol R és R, jelentése a fenti, valamely bázikus közegben ciklizáljuk. A foszgénnel való reakciót általában úgy vételezzük ki, hogy a reakcióelegyet valamely szerves oldószerben, így toluolban, a reakcióelegy visszafolyatási hőmérsékletén melegítjük. A (III) általános képletű termék ciklizálását valamely bázis, előnyösen trietilamin jelenlétében valamely szerves oldószerben, így metilénkloridban hajtjuk végre. A (II) általános képletű kiindulási vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy (IV) általános képletű klórhangyasavésztert, ahol R jelentése a fentiekben megadott, valamely (V) általános képletű fenilhidrazinnal, ahol R! jelentése a fenti, reagáltatunk. A (IV) és (V) általános képletű vegyületek mindenütt könnyen hozzáférhető, a preparatív szerves kémiában általánosan használatos vegyületek. A reakciót általában valamely oldószerben, így piridinben játszatjuk le. Az (I) általános képletű új szubsztituált 3-fenil-oxadiazolin-2-on-származékok jelentős inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek. Ezek a vegyületek érintkezés útján és az emésztőcsatornán keresztül hatnak. E vegyületeket tartalmazó készítményekkel értékes eredményeket kaptunk dipterák, kolsopterák, lepidopterák, hemipterák és ortopterák ellen. Ezenkívül az új vegyületek kitűnő talajinszekticidekként is alkalmazhatók. 175147
