175147. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 3-fenil-oxadiazolin-2-on- származékot tartalmazó kártevőirtószerek
3 175147 4 A találmány szerinti kártevőirtószerek, amelyek az (1) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazzák, jelentős nematocid hatással is rendelkeznek. A hatóanyagok különösen hatásosnak bizonyultak in vivo kísérletekben Ditylenchus dipsaci ellen 10 kg és 100 kg közötti adagokban hektáronként számítva, és különösen talajkezelésre használhatók porok vagy granulátumok alakjában. A találmány tárgyát olyan inszekticid, akaricid és nematocid készítmények képezik, amelyeket a mezőgazdaságban alkalmaznak és hatóanyagként 20—95% (1) általános képletű vegyületet tartalmaznak 5—80% szerves vagy szervetlen, természetes vagy szintetikus vivőanyaggal vagy segédanyaggal együtt, amelyek összeférnek a hatóanyaggal vagy a hatóanyagokkal és megfelelnek mezőgazdasági alkalmazásra. A készítmények adott esetben tartalmaznak még legfeljebb 10% felületaktív anyagot, nevezetesen emulgeálószert, diszpergálószert vagy nedvesítőszert. A találmányt a következőkben példákon is bemutatjuk. A találmány oltalmi köre azonban nem korlátozódik csupán a példákban leírt módszerekre. 1. példa 196 g metil-3-(2-metoxi-fenil)-karbazinátot hozzáadunk 1000 ml 14,8%-os (súly/tf) toluolos foszgén-oldathoz. A kapott oldatot ezután fokozatosan melegítjük mindaddig, ameddig a gázfejlődés meg nem szűnik, miközben a kondenzálható gőzöket valamely szilárd széndioxidot tartalmazó kondenzátorral lecsapjuk. A reakcióelegy hőmérséklete ebben az állapotban 90 °C. A szilárd széndioxidot tartalmazó kondenzátort csőkígyó-kondenzátorral helyettesítjük és a reakcióelegy et visszafolyatás közben addig melegítjük, ameddig a gázfejlődés meg nem szűnik. Ezután az elegyet 5 °C-ra hűtjük, a kivált csapadékot szűréssel elkülönítjük és utána csökkentett nyomáson (0,5 Hgmm) és 20 °C-on szárítjuk, így 3-(2-metoxi-feni])-3-klórkarbonil karbazinátot kapunk 258,5 g mennyiségben, amely 139°C-on olvad. Ezt a terméket 1000 ml metilénkloridban szuszpendáljuk és utána 140 ml trietilamint adunk a szuszpenzióhoz. Az így kapott oldat fokozatosan egy trietilamin-hidroklorid-csapadékot eredményez, amelyet 3 óra hosszat 20 °C-on keverünk és 250 ml vizet adunk hozzá a hidroklorid-csapadék feloldása érdekében. A metilénkloridos oldatot dekantálással elkülönítjük, majd először 250 ml normál sósavval és utána 2 x 250 ml vízzel mossuk, utána nátriumszulfát felett szárítjuk, végül az oldószert csökkentett nyomáson (20 Hgmm) 50 °C-on lepároljuk. A maradék szilárd anyagot izopropanolból (732 ml) átkristályosítjuk, így 170,6 g 5-metoxi-3-(2-metoxi-fenil)-l ,3,4-oxadiazolin-2-ont kapunk, amely 77 °C-on olvad. A kiindulási anyagként alkalmazott metil-3-(2- -metoxi-fenil)-karbazinátot (Op. = 102°C) úgy állítjuk elő, hogy metilkloroformátot 2-metoxi-fenilhidrazin-hidrokloriddal piridinben reagáltatunk. A következő termékeket az 1. példában leírt módon megfelelő kiindulási anyagokból kiindulva állítjuk elő. A táblázatban az R és Rí helyettesítőket és a fizikai jellemzőket adjuk meg. Példa száma R R. Olvadáspont vagy dermedéspont Op. C Dp. C 2-C2Hs ch3oop. = 60° 3-(CH2)2CH3 ch3odp. = 32° 4-CH(CH3)2 ch3oop. = 63° 5-ch3 c2hsoop. = 66° 6-ch3 (CH3)2CHO-olaj 7-ch3 c2h5-op. = 53° 8-c2hs c2hsdp. = 35° 9-ch3 f3cop. = 84° 10-C2Hs f3cop. = 57° 11-CH(CH3)2 F3C-op. = 74° 12-(CH2)2CH3 f3cop. = 58° 13-(CH2)3CH3 f3cdp. = 28° 14-ch3 ch3sop. = 81° 15-Cl Hs ch3sop. = 79° 16-c2Hs (CH3)2CHO-olaj 17-CH(CH3)2 (ch3)2choolaj 18-ch3 C2HsS-op. = 66° 19. példa Oktilfenolból és etilénoxidból előállított 10 résznyi kondenzációs terméket, amelynek előállításánál 10 molekula etilénoxidot számítunk 1 molekula oktilfenolra, hozzáadunk 25 rész 5-metoxi-3-(2-metoxi-fenil)-l,3,4-oxadiazolin-2-on 65 rész oldószerrel, amely egyenlő arányban tartalmaz toluolt és acetofenont, készített oldatához. Ezt a kapott oldatot vízzel való hígítás után felhasználjuk. A hígítást úgy végezzük, hogy 100 liter vízhez 200 ml-nyit adunk az így előállított oldatból. 20. példa a) Kontakt inszekticid hatás (légy, tribolium) Egy adott töménységű - vizsgálandó termék acetonos oldatának 1 nú-nyi mennyiségét egy 120ml-es üvegedénybe permetezzük be. Az oldó5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
