175064. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált pirimidin-származékok előállítására

7

175064

8

és a reakcióelegyet etanollal megbontva 172— 173 °C-on olvadó etil-8-metil-4-oxo-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karboxilátot kapunk.

Analízis a C12Hi2N203 képlet alapján:

számított :

C

= 62,10%,

H =5,17%,

N

= 12,06%,

talált:

C

= 62,08%,

H =5,24%,

N

= 12,15%.

8. példa

Az 1. példa szerint dolgozva izopropilidén-[(5- -metil-2-piridil)-amino-metUén]-malonátból kiindulva és a reakcióelegyet etanollal megbontva 137 °C-on olvadó etil-7-metil-4-oxo-4H-pirido[ 1,2-a Jpirimidin-3- -karboxilátot kapunk.

Analízis a C12Hi*N203 képlet alapján:

számított:

C

= 62,10%,

H =5,17%,

N

= 12,06%,

talált:

C

= 62,18%,

H =5,14%,

N

= 12,01%.

9. példa

Az 1. eljárás szerint dolgozva izopropilidén-[(6- -etil-2-piridil)-amino- metilénj-malonátból kiindulva és a reakcióelegyet etanollal megbontva 89 °C-on olvadó etil-6-etil-4-oxo-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-3--karboxilátot kapunk.

Analízis a C13Hi4N203 képlet alapján:

számított:

C

= 63,41%,

H = 5,73%,

N

= 11,38%,

talált:

C

= 63,55%,

H = 5,74%,

N

= 11,40%.

10 példa

Az 1. példa szerint dolgozva izopropilidén-[(4,6- -dimetil-2-piridil)-amino- metilénj-malonátból kiindulva és a reakcióelegyet metanollal megbontva 150 °C-on olvadó etil-6,8-dimetil-4-oxo-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karboxilátot kapunk.

Analízis a C13Hl4N203 képlet alapján:

számított: C =63,41%, H =5,73%,

N =11,38%,

talált: C = 63,39%, H = 5,80%,

N =11,45%.

11. példa

Az 1. példa szerint dolgozva izopropilidén-[(5- -klór-2-piridil)-amino- metilénj-malonátból kiindulva és a reakcióelegyet etanollal megbontva 134°C-on olvadó etil-7-klór-4-oxo-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-3- -karboxilátot kapunk.

Analízis a Cj i H9 N203C1 képlet alapján:

számított:

C =52,29%,

H = 3,59%,

N = 11,09%,

Cl = 14,03%,

talált:

C =52,41%,

H = 3,60%,

N =11,12%,

Cl = 14,08%.

12. példa

Az 1. példa szerint dolgozva izopropilidén-[(5- -etoxikarbonil-2- piridil)-amino-metilén]-malonátból kiindulva és a reakcióelegyet etanollal megbontva 117°C-on olvadó dietil-4-oxo-4H-pirido[l,2-aJ pirimidin-3,7-dikarboxilátot kapunk.

Analízis a CnHi4N20s képlet alapján:

számított: C =57,93%, H =4,86%,

N =9,66%,

talált: C =57,95%, H =4,86%,

N = 9,54%.

13. példa

14,9 g izopropilidén-(2-kinolil-amino-metilén)-malonátot 24 g foszforoxiklorid és 3,5 g polifoszforsav elegyében 135—140°C-os olajfürdővel melegítünk. A kezdetben élénk hidroklorid-gáz fejlődés 2,5 óra alatt fokozatosan megszűnik. A reakcióelegyhez óvatosan 60 ml etanolt adagolunk, majd 0—5 °C-ra hűtjük és kristályosodni hagyjuk. A kivált kristályokat szűrjük, etanollal mossuk. 14,4 g (94,5%) etil-1 -oxo-1 H-pirimido[ 1,2-aJ-kinolin-3- karboxilát-hidrokloridot kapunk. A hidroklorid-sóból 10 súlyszázalékos vizes nátriumkarbonát-oldattal felszabadítjuk a bázist, amelyet etanolból kristályosítunk. így 89—90 °C-on olvadó etil-1-oxo-1 H-pirimido[ 1,2-a]kinolin-2-karboxilátot kapunk.

Analízis a Ci5Hi2N203 képlet alapján:

számított:

C

= 67,16%,

H =4,52%,

N

= 10,46%,

talált:

C

= 67,14%,

H =4,49%,

N

= 10,32%.

14. példa

Az 1. példa szerint dolgozva izopropilidén-[(6- -metil-2-piridil)-amino-metilén]- malonátból kiindulva és a reakcióelegyet metanollal megbontva 137—139 °C-on olvadó metil-6-metil-4-oxo-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-3-karboxilátot kapunk.

Analízis a ChHi0N2O3 képlet alapján:

számított: C =60,55%, H =4,62%,

N= 12,84%,

talált: C =60,70%, H =4,65%,

N =12,80%.

15. példa

Az 1. példa szerint dolgozva izopropilidén-[(6- -metil-2-piridil(-amíno-metilénJ- malonátból kiindulva és a reakcióelegyet vízzel megbontva, majd a

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4