175055. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált 2-fenilamino-imidazol-2-in-származékok előállítására
5 175055 6 seket egyesítjük, magnéziumszulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot kevés vízmentes éterrel elkeverjük, és kristályosítjuk. A kristályok leszívatása és szárítása után a kitermelés 0,3 g (4,0%) cím szerinti vegyület, olvadáspontja 120-123°. A termék azonos az 1. példa termékével. amint (150%) keverés közben lassan 150°-ra melegítünk, és körülbelül 30 percig ezen a hőmérsékleten tartjuk. A keletkezett 2-[N-(ciklopropilmetil)-N-(2,6-diklór-fenil)-aminol-imidazolin azonos az 1. 5 példában ismertetett imidazolin származékkal (vékonyrétegkromatográfiás ellenőrzés az A, B és C oldószer-rendszerben, káliumjódplatináttal láthatóvá téve). 4. példa 2-[N-(Ciklopropilmetil)-N-(2,6-diklór-fenil)--amino]-2-imidazolin (a b) eljárásváltozat szerint) Klórmetilciklopropán és N-(2,6-diklór-fenil)-S-metil-izotiokarbamid reagáltatásával előállított, 8,6 g (0,03 mól) N-(ciklopropilmetil)-N-(2,6-diklór-fenil)-S-metil-izotiokarbamidot és 3 ml etiléndi-10 A= szekunder butanol/85%-os hangyasav/víz (75 : 15 :10) B = benzol/dioxán/etanol/tömény ammóniumhidroxid (50 :40 : 5 : 5) 15 C = etilacetát/izopropanol/tömény ammóniumhidroxid (70 : 50 : 20) Az előző példákkal analóg módon eljárva állít- 20 juk elő a következő táblázatban felsorolt IA általános képletű vegyületeket. Példa Rí r2 Op. °C Kitermelés, 5. 2,6-diklórfenil ciklohexilmetil 140-141 49,5 6. 2,6-diklórfeml ciklopentilmetil 155-157 27,8 7. 2,6-diklórfenil ciklobutilmetil 155-158 8,4 8. 2,6-dibrómfenil ciklohexilmetil 157-158 31,9 9. 2-kló r-6-fluor-fenil ciklopropilmetil 116-118 28,0 10. 2,6-diklór-4-brómfenil ciklopropilmetil 143-145 27,5 11. 2-kló r-6-metilfenil ciklopropilmetil 127-128 30,3 12. 2-klór-6-metilfenil ciklopentilmetil 134-136 18,0 13. 5-fluor-2-metilfenil ciklohexilmetil 101-103 25,3 14. 2,4-diklórfenil ciklohexilmetil 146-148 17,9 15. 2,3-diklórfenil ciklohexilmetil 132-134 9,7 16. 2-klór-3-metilfenil ciklohexilmetil 114-116 20,2 17. 6-fluor-2-klórfenil ciklohexilmetil 131-132 26,9 18. 2-klór-6-metüfenil ciklobutilmetil 149-150 16,6 19. feníl ciklopropilmetil >112(HC1) 49,5 20. 3-bróm-2-metilfenil ciklopropilmetil 105-106 23,2 21. 2,6-dietilfenil ciklopropilmetil olaj 22,1 22. 2,6-dibrómfenil ciklopropilmetil 145-147 29,5 23. 2,6-dimetoxifenil ciklopropilmetil 99-101 29,0 24. 4-cianofenil ciklopropilmetil 115-117 18,0 3
