175038. lajstromszámú szabadalom • Új O-szubsztituált glikolsav-anilid hatóanyagokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 175038 0 Bejelentés napja: 1975. XII. 12. (BA-3350) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00 C 07 C 103/00 C 07 C 87/00 ORSZÁGOS 1974. XII. 13. (P 24 58 972.8) Közzététel napja: 1979. XI. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1981.1. 31. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, Basf AG., Ludwigshafen am Rhein, dr. Rohr Wolfgang vegyész, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság dr. Paul Gerhard vegyész, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Új O-szubsztituált glikolsav-anilid hatóanyagokat tartalmazó gyomirtó szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány új O-szubsztituált glikolsav-anilideket hatóanyagként tartalmazó gyomirtó szerekre, valamint a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy O-alkil-szulfonü-glikolsav-anilideket, elsősorban az 0-metil-szulfonil-glikolsav-(N-szek-butil)-anilidet gyomirtó szerek hatóanyagaként használják (2 160 380 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat), azonban gyomirtó hatása meglehetősen gyenge. Azt tapasztaltuk, hogy az I általános képletű új szubsztituált O-alkil-szulfonil-gJikdsav-anilideket tartalmazó szereknek jobb gyomirtó hatásuk van, mint az ismert hatóanyagokat tartalmazó szereknek. Az I általános képletben R1 hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, n-propil- vagy izopropilcsoportot, R2 1—3 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, propil- vagy izopropilcsoportot, R3 legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoportot, V — adott esetben egy etilcsoporttal egy vagy két metilcsoporttal szubsztituált — etilénláncot és R4 legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil- vagy szek-butilcsoportot jelent. A találmány szerinti új O-szubsztituált glikolsavanilidek kémiai szerkezete az ismert glikolsav-anüidekétől eltér. Az I általános képletű új O-szubsztituált glikolsavanilideket úgy állíthatjuk elő, hogy egy II általános 175038 2 képletű N-szubsztituált glikolsav-anilidet egy III általános képletű alkil-szulfonsav-halogeniddel savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk. Ezekben a képletekben R , R2, R3, Y és R4 a fenti jelentésűek, és Hal 5 halogénatomot jelent. A kiindulási anyagokat adott esetben inert oldóvagy hígítószerben reagál tatjuk, például alifás, aromás vagy halogénezett szénhidrogénekben (benzol, toluol, xilol, petroléter, klórbenzol, metilén-klorid, 1,2-di- 10 klór-etán, kloroform); éterekben (dialkil-éter, dioxán, tetrahidro-furán); nitrilekben (acetonitril); N^N-dialkilezett aminokban, (dimetil-formamid) és ezek elegyeiben. Szulfonsav-halogenidként előnyösen a metán-, 15 etán-, propán-, izopropán-, klór-metán és klór-etán-szulfonsav savkloridjait használhatjuk. A reakciót —30 és+ 100 °C, előnyösen —5 és +30 °C között savmegkötőszer jelenlétében játszatjuk le. Savmegkötőszerként tercier amint, például trialkil-amint, 20 amilyen a trietil-amin, piridint, piridinszármazékokat, vagy szervetlen bázisokat, például alkálifém- vagy alkáliföldfém-oxidokat, -hidroxidokat, -hidrogén-karbonátokat és -karbonátokat használhatunk. A II általános képletű kiindulási vegyületek újak, és 25 ismert módszerekkel állíthatók elő, péládul úgy, hogy egy IV általános képletű N-szubsztituált anilint acetoxi-acetaniliddé alakítunk, majd az acilcsoportot hidrolízissel lehasítjuk vagy átészterezéssel VI általános képletű glikolsav-aniliddé alakítjuk. A IV általános 30 képletű kiindulási vegyületek például a 2 305 495 és
