174964. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-alkoxi-5-alkilszulfonil-benzoésavak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 174964 a Bejelentés napja: 1972. XI. 30. (RE—522) Elsőbbsége : Nemzetközi osztályozás: CO 7 C 143 52 Svájc: 1972. VII. 19. (10803/72) ORSZÁGOS Közzététel napja: 1979. X. 27. „T. . TALÁLMÁNYI « HIVATAL Megjelent: 1980. XII. 31. Feltaláló: Szabadalmas: A feltaláló megnevezése — kérelmére — elma- Renfag S. A., Cologny/Geneve, rád. Svájc Eljárás 2-alkoxi-5-alkiIszulfoniI-benzoésavak előállítására 1 A találmány tárgya eljárás I általános képletű 2-alkoxi-5-alkilszulfonil-benzoesavak előállítására, ahol X és Y jelentése 1—4 szénatomszámú alkilcsoport. E vegyületek értékes közti termékek aktív hatóanyagok előállításánál, és mindenekelőtt a gyógyászatban, különösen a gasztro-enterológia és neurológia területén, valamint egyéb alkalmazási területeken gyógyszerként használhatók fel. így például felhasználhatók a találmány szerinti vegyületek közbenső termékként a „Supirid” kereskedelmi néven forgalmazott készítmény hatóanyagának, az N-(l-etil-2-pirrolidilmetil)-2- -metoxi-5-szulfamoil-benzamid előállításához. Ez a gyógyszer egyébként a szakemberek előtt a következő irodalmi helyről ismert: GRUR 1974. 152/153. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek más módon is tovább feldolgozhatok, például a fenilgyűrű klórozásával vagy nitrálásával, vagy a metilcsoport halogénezésével. A találmány szerinti eljárás során o-krezolt ismert módon, valamely alkilező szerrel, így alkilszulfáttal, alkilhalogeniddel, vagy alkil-arilszulfáttal o-alkilkrezollá alkilezzük, majd ezt brómozással 2-alkoxi-5-brómtoluollá alakítjuk, és ezt merkaptiddal 2-alkoxi-5-alkiltio-toluollá alakítjuk, majd a kapott vegyületet 2-alkoxi-5-alkilszulfonil-toluollá oxidáljuk, és azt oxidálószerrel, mint káliumpermanganáttal 2-alkoxi-5-alkilszulfonil-benzoesawá oxidáljuk. A találmány szerin-2 ti eljárást az jellemzi, hogy a 2-alkoxi-5-alkiltio-toluolt káliumbikromát alkalmazásával oxidáljuk 2-alkoxi-5-alkilszulfonil-toluollá. A káliumbikromáttal végzett oxidáció előnye 5 az egyébként hidrogénperoxiddal végzett oxidációhoz képest például abban nyilvánul meg, hogy a káliumbikromát, amely szilárd, kristályos anyag, jobban kezelhető, például az adagok kimérésekor és gyakorlatilag korlátlanul, minőség- 10 romlás nélkül tárolható. Ezen kívül a redukált króm-vegyület az oxidáció után ismét visszanyerhető, ami az eljárás ipari alkalmazásakor nagy jelentőségű. Ezek az előnyök nem jelentkeznek a hidrogénperoxid esetében, amely vizes ol- 15 datában kerül alkalmazásra. Valamely folyékony anyag mérés után való adagolása természetesen körülményesebb, mint egy szilárd, kristályos poré, amellett a hidrogénperoxid oldatban való tároláskor elbomlik úgy, hogy pontos ada- 20 golás esetében például akkor, ha a továbboxidálódás és bomlás elkerülése miatt sztöchiometriai mennyiségek adagolására van szükség, először is az oldat pontos hidrogénperoxid-tartalmát kell meghatározni. 25 A káliumpermanganátos oxidációval szemben a találmány szerinti káliumbikromátos oxidáció előnye abban nyilvánul meg, hogy ez utóbbi sokkal gyorsabban végbemegy és semmiféle vízoldhatatlan melléktermék nem csapódik ki, amely 30 azután nehezen elválasztható lenne. Ez történik 171964 1
