174960. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített 3-tatrazolil-penám-származékok előállítására
3 174960 4 Rí hidrogénatom, és Rx hidrogénatom, amino-védőcsoport, előnyösen trifenil-metil- vagy trihalogénetoxi-csoport, 5—8 szénatomos 1 -amino-cikloalkil-karbonilcsoport, adott esetben 1—12 szénatomszámú alkilcsoporttal, 2—12 szénatomszámú alkenil-, 3—7 szénatomszámú cildoalkil-, 5—8 szénatomszámú cikloalkenil-, ciMoheptatrienil-, 1,4-ciklohexadienil-, ciano-metil-, 5-metil-3-fenil-4-izoxazolil-, 5-metil-3-(o-klór-fenil)-4-izoxazolil-, 5-metil-(3-(2,6-diklór-fenil)-4-izoxazolil-, 5-metil-3-(2-klór-6-fluor-fenil)-4-izoxazolil-, az alkoxirészben 1—4 szénatomot tartalmazó 2-alkoxi-l-naftil-, fenil-, fenoxi-, fenil-tio-, piridil-tio-, benzil-, szidnonil-, tienil-, furil-, piridil-, tiazolil-, izotiazolil-, pirimidinil-, tetrazolil-, triazolil-k imidazolil-, pirazolil-, szubsztituált fenil-, szubsztituált fenoxi-, szubsztituált fenil-tio-, szubsztituált piridil-tio-, szubsztituált benzil-, szubsztituált tienil-, szubsztituált furil-, szubsztituált piridil-, szubsztituált tet razolil-, szubsztituált tiazolil-, szubsztituált izotiazolil-, szubsztituált pirimidinil-, szubsztituált triazolil-, szubsztituált imidazolil- és szubsztituált pirazolilcsoporttal - ahol minden szubsztituált részt legfeljebb két fluor-, klór-, brómatom, hidroxil-, hidroxi-metil-, amino-, az alkilcsoportokban 1-4 szénatomot tartalmazó N,N-dialkil-amino-, 1-4 szénatomszámú alkil-, amino-metil-, amino-etil-, 1—4 szénatomszámú alkoxi-, 1—4 szénatomszámú alkil-tio-, 2-amino-etoxi- vagy 1—4 szénatomszámú N-alkil-amino-csoport helyettesít -, helyettesített karbonil- vagy acetilcsoport, ahol az acetilcsoport ezenkívül a-helyzetben további, 1 -6 szénatomszámú alkil-, hidroxil-, azido-, karboxil-, szulfo-, karbamoil-, fenoxi-karbonil-, indanil-oxi-karbonil-, szulfo-amino-, amino-metil-, amino- vagy -NH-(CO-CH2 —NH)m-CO-Z általános képletű csoportot is tartalmazhat szubsztituensként, ahol Z 1—6 szénatomszámú alkil-, fenil-, helyettesített fenil-, furil-, tienil-, piridil-, pirrolil-, amino-, 1-6 szénatomszámú N-alkil-amino-, anilino-, helyettesített anilino-, guanidino-, 2—7 szénatomszámú acil-amino-, benz-amido-, szubsztituált benzamido-, tiofénkarboxamido-, furânkarboxamido-, piridinkarboxamido-, amino-metil-, guanidino-metil-, 3-8 szénatomszámú alkánkarboxamidino-metil-, benzamidino - metil-, (szubsztituált benzamidino)-metil-, tiofénkarboxamidino-metil-, furánkarboxamidino-metil-, piridinkarboxamidino-metil-, pirrolkarboxamidino-metil- vagy 2-benzimidazol-karboxamidino-metil-csoport, ahol minden szubsztituált részt legfeljebb két fluor-, klór-, brómatom, 1-4 szénatomszámú alkoxi-, szulfamii-, karbamoil- vagy cianocsoport helyettesít; és m jelentése 0 vagy 1; azzal a feltétellel, hogy ha a fenoxiacetil-, fenil-tioacetil-, piridil-tioacetil-, szubsztituált fenoxiacetil-, szubsztituált fenil-tioacetil- és szubsztituált piridil-tioacetil-csoportok, a-helyzetben csak 1 —6 szénatomszámú alkil-, karboxil-, szulfo-, karbamoil-, fenoxi-karbonil-, helyettesített fenoxi-karbonil-, indanil-oxi-karbonilvagy amino-metil-csoporttal lehetnek helyettesítve, vagy Rí és Rx a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal 2 együtt (XXV) vagy (XXVI) általános képletű csoportot alkot, ahol R* a (XXV) általános képletű csoportban fenil-, 1,4-ciklohexadienil-, 3-szidnonil-, tienil-, furil-, piridil-, tiazolil-, izotiazolil-, tetrazolil-, triazolil-, imidazolil-, pirazolil-, szubsztituált fenil-, szubsztituált tienil-, szubsztituált furil-, szubsztituált piridil-, szubsztituált triazolil-, szubsztituált imidazolil- vagy pedig valamely szubsztituált pirazolil-csoport, ahol minden szubsztituált részt legfeljebb két, flur-, klór- vagy brómatom, hidroxil-csoport, 1— 6 szénatomszámú alkil-, 1—6 szénatomszámú alkoxi-, 1—6 szénatomszámú alkil-tio-csoport helyettesít, R9 és R10 hidrogénatom, metil- vagy etil-csoport, és R12 és R13 a (XXVI) általános képletű csoportban valamely 1—6 szénatomszámú alkil-csoport, vagy a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt pirrolidino-, morfolino-, piperidino- vagy azacikloheptán-l-il-csoportot alkotnak, Ry valamely a vagy b általános képletű tetrazolil-csoport, vagy pedig egy c vagy d általános képletű tetrazolilcsoport-prekurzor, ahol R2 vagy R3 hidrogénatom, alkil-csoportjaiban 1-4 szénatomot tartalmazó trialkilszilil-csoport, 3—8 szénatomszámú alkanoiloximetil-csoport, 4—9 szénatomszámú (l-alkanoiloxi)-etil-csoport, ftalidil-csoport vagy tetrazolil-penam-nitrogén-védőcsoport, előnyösen valamely b, i vagy j általános képletű csoport, ahol R18, R19 és Y’ hidrogénatom, X oxigénatom, R4 4-helyzetű 1-3 szénatomos alkoxicsoport, benziloxi- vagy hidroxilcsoport, R17 2- helyzetű hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport, R20 hidrogénatom vagy metilcsoport, és Y 2-4 szénatomos alkoxikarbonilcsoport, és G egy fenti tetrazolil-penam-nitrogén-védőcsoport, vagy tetrazolil-penam-nitrogén-védőcsoporttá könnyen átalakítható csoport, azzal a kikötéssel, hogy ha Ry egy tetrazolilcsoport-prekurzor, akkor Rí hidrogénatom, és Rx amino-védőcsoport, előnyösen trifenil-metil- vagy trihalogénetoxi-csoport. Az eljárás szerint a) egy XXVII általános képletű vegyületet, ahol Rí és Rx a fent megadott, valamely NH2CH2CH2Y általános képletű vegyülettel, ahol Y jelentése ciano-, 1—7 szénatomos alkoxikarbonil-, fenoxikarbonil-, 1—6 szénatomos alkilszulfonil-, fenilszulfonil- vagy — S02NR15— R16 általános képletű csoport, ahol R1S és R16 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, benzil- vagy fenilcsoport, b) valamely XXX vagy XXXI általános képletű izocianáttal, ahol R14 jelentése 1—6 szénatomos alkil-, benzil-, fenilvagy összesen legfeljebb két nitrocsoporttal, fluor-, klór- és/vagy brómatommal, 1-4 szénatomos alkil- és/vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport; c) valamely XXVIII általános képletű aminnal, ahol 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
