174751. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tercier ciklusos aminocsoporttal helyettesített szulfamoil-benzoesavak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 174751 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1975. IV. 24. (HO-1794) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1974. IV. 25. (P 24 19 970.0) 1974. XII. 27. (P 24 61 601.1) C 07 D 295/08, 295/14, 403/10, 405/10, 407/10, 413/10 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. IX. 28. Megjelent: 1980. IX 30. Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Bormann Dieter vegyész, Dr. Mania Dieter vegyész, Kelkheim/Taunus, Hoeclist Aktiengesellschaft, Franki űrt/Ma in Dr. Merkel Wulf vegyész, Neuenhain/Taunus, Dr. Muschaweck Roman Német Szövetségi Köztársaság állatorvos, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás tercier ciklusos amino csoporttal helyettesített szulfamoil-benzoesavak előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű, heterociklusos csoporttal helyettesített 5-szulfamoil-benzoesav-származékok, valamint gyógyszerészeti szempontból elfogadható bázisokkal vagy savakkal képezett sóik előállítására, e képlet- 5 ben R1 és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot, egyenes vagy elágazó 10 szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, X halogénatomot, a fenilgyűrűben adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal helyettesített benzilcsoportot, továbbá 15 -S-R4, -0-R4,-S0-R4 általános képletű csoportot vagy adott esetben metilcsoporttal helyettesített piperazino- vagy anilinocsoportot R4 egy adott esetben halogénatommal, tri- 20 fluormetil-, hidroxil-, amino-, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 3',4’-metüéndioxicsoporttal helyettesített fenilcsoportot, és Rs hidrogénatomot képvisel, 2S A 2—3 szénatomos, adott esetben kettős kötést tartalmazó oxigénatomokkal megszakított láncú vagy halogénatomokkal és/vagy rövidszénláncú alkilcsoporttal helyettesített alkflénláncot képvisel. 30 2 A fenti meghatározásnak megfeleld (I) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében oly módon állítjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű 3-helyettesitett szulfamoil-benzoesav-származékot - e képletben R1, R2, R3, A és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, mimellett az e helyettesítőkban szereplő hidroxil-, amino-, vagy merkaptocsoportok adott esetben a szokásos védőcsoportokkal védve lehetnek, Z pedig két hidrogénatomot vagy egy oxigénatomot képvisel - valamely Lewis-sav jelenlétében valamely bórhidrogén-vegyülettel vagy komplex bór-hidriddel redukálunk, vagy b) valamely (III) általános képletű 5-halogén-szulfonil-benzoesav-származékot - e képletben R3, A és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Hal pedig halogénatomot képvisel - valamely HNR1 R2 általános képletű aminnal - ahol R1 és R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel - reagáltatunk, vagy c) valamely (IV) általános képletű szulfamoil-származékot - e képletben R1, R2, A és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, D pedig egy karbonsav-csoporttá átalakítható csoportot képvisel — hidrolízis vagy enyhe oxidáció útján a megfelelő, Rs helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű 5-szulfamoil-benzoesav-származékká alakítunk át, vagy / 174751
