174588. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indolil-metilén-imidazolidino-nok előállítására
SZABADALMI 174588 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS 0 Bejelentés napja: 1978. II. 22. (HO-2053) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 403/06 ORSZÁGOS Közzététel napja: 1979. VII. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1980. Vül. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Wells Robert John vegyész, Cromer, Ausztrália, F, Hoffmann-la Roche und Co, A.G., Murphy Peter Thomas vegyész, Cromer, Ausztrália, Basel, Svájc Batcho Andrew David vegyész, North Caldwell, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás indolil-metilén-imidazolidinonok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új ciklusos vegyületek, pontosabban az indolgyűrű 6-os helyzetében adott esetben rövidszénláncú alkil-csoporttal szubsztituált 1,3-dimetil-2-metilimino-5-(indol-3-il-metilén)-4-imidazolidinonok előállítására. 5 A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek izomerek formájában, így az (Ej) általános képletű E-izomerek, illetve a (Zi ) általános képletű Z-izomerek alakjában képződhetnek. A képletekben R hidrogénatomot vagy rövidszén- 10 láncú alkil-csoportot jelent. A „rövidszénláncú alkil-csoport” megjelölésen legföljebb 4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoportokat, így metil-, etil-, propil-, izopropil- és butil-csoportot értünk. E csoportok 15 közül különösen előnyös a metil-csoport. Az (Ei ) általános képletű vegyületek közül példaként az (E)-l,3-dimetil-2-metilimino-5-(indol-3- -il-metilén)-4-imidazolidinont és az (E)-l,3-dimetil-2- -metilimino- 5-(6-metil-indol-3-il-metilén)-4-imidazo- 20 lidinont, a (Zt) általános képletű vegyületek közül pedig példaként a (Z)-l,3-dimetil-2-metilimino- 5-(indol-3-il-metilén)-4-inúdazolidinont említjük meg. Az R helyén hidrogénatomot tartalmazó (E,) 25 általános képletű vegyület, azaz az (E)-l,3-dimetil-2-metilimino-5-(mdol-3-il-metilén)-4-imidazolidinon erkély mennyiségben egy az ausztráliai partokon tenyésző és a Dictyoceratida-rendbe tartozó szivacsot* szervezetében fordul elő, és természetes 30 2 forrásából elkülöníthető. A találmány tárgykörébe tartozik ennek az (E)-l,3-dimetil-2-metilimino-5<indol-3-il-metilén)- 4-imidazolidinonnak gyakorlatilag tiszta (azaz a természetben előforduló kísérőanyagoktól mentes) formában történő előállítása is. Az indolgyűrű 6-os helyzetében adott esetben rövidszénláncú alkil-csoporttal szubsztituált 1,3-dime til - 2 -metüimino-5-(indol-3-ü-metilén)-4-imidazolidinonokat a találmány értelmében úgy állíthatjuk elő, hogy a) valamely, a 6-os helyzetben adott esetben rövidszénláncú alkil-csoporttal szubsztituált indol-3- -aldehidet 1,3-dimetil-2-metilimino-4-imidazolidinonnal kondenzálunk, vagy b) valamely, az indolgyűrű 6-os helyzetében adott esetben rövid szénláncú alkil-csoporttal szubsztituált 1,3-dimetil-2-imino-5-(indol-3-il-metilén)-4-imidazolidinont egy metilezőszerrel reagáltatunk. A találmány szerinti a) eljárásváltozatban kiindulási anyagként felhasznált imidazolidinon-vegyület a (II) képletnek felel meg. A találmány szerinti b) eljárásváltozatban kiindulási anyagként felhasznált imidazolidinon-vegyületek E- és Z-izomerjei az (E2) és (Z2) általános képleteknek felelnek meg - ahol R jelentése a fenti. Az indol-3-aldehidek és a (II) képletű vegyület a) eljárásváltozat szerinti kondenzációját önmagában ismert módon hajthatjuk végre, például úgy, hogy a kiindulási anyagokat ekvimoláris 174588
