174556. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklopenta[b] furán-származékok előállítására

MAGTAB

NÉPKÖZTARSASAG

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

Bejelentés napja: 1976. I. 30. (Cl—1686)

174556

Nemzetközi osztályozás:

C 07 D 307/93 C 07 C 177/00

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1979. VII. 28. Megjelent: 1980. VII. 31.

Feltalálók: Szabadalmas:

Székely István vegyész, 45%, Szentendre, Dr. Kovács Gábor vegyészmérnök, Chinoin Gyógyszer- és Vegyészeti

25%, Dr. Virág Sándor orvos, 15%, Dr. Szentiványi Mátyás orvos, 15%, Termékek Gyára Rt., Budapest

Budapest

Eljárás új ciklopenta[b]furán-származékok előállítására

1

Találmányunk prosztaglandin-származékok előállításánál közbenső termékként felhasználható cikk>penta[b]furán-származékok előállítására vonatkozik.

A természetben előforduló 20 szénatomos ciklo- 5 pentán gyűrűt tartalmazó zsírsavak — a prosztaglandinok - széleskörű biológiai aktivitása közismert [Hiarmacol. Rév. 20, 1 (1968)]. Egyik képviselőjük a PGFja a nőgyógyászaiban különösen eredményesen felhasználható anyag (738 177 !0 számú belga szabadalmi leírás).

Az irodalomban számos közlemény foglalkozik a természetes prosztaglandinokhoz hasonló szerkezetű vegyületekkel, az úgynevezett prosztaglandin-analó- 15 gokkal. A 7 206 361 számú, holland szabadalmi leírásban a 17-helyzetben oxigénatomot, szulfinil-csoportot vagy alkilamino-csoportot és az alsó oldallánc végén ad'ott esetben helyettesített aril-, benzil- vagy furfuril-csoportot tartalmazó PGF2tt és 20 PGF2-analógokat írtak le és e vegyületek fogamzásgátló és vérnyomáscsökkentő spazmolitikus hatásáról számoltak be.

A 7 313 322 számú, holland szabadalmi leírásban hasonló típusú prosztaglandin-analógokat ismer- 25 tetnek, melyek a PG alsó oldallánc végén egyenértékű heterociklikus csoportokat tartalmaznak.

Találmányunk tárgya eljárás (0 általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben

2

R] jelentése kis szénatomszámú alkanoil-, kis szénatomszámú trihalogén-alkanoil-, adott esetben nitro-csoporttal helyettesített fenoxikarbonil-, vagy benziloxikarbonil-csoport,

R2 jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport,

R3 jelentése a prosztaglandin kémiában használatos megfelelő védőcsoport, előnyösen p-fenil-benzoil-csoport)

azzal jellemezve, hogy

a] valamely (IV) általános képletű vegyületet (ahol Rj és R2 jelentése a fenti és Me jelentése alkálifém-kation) valamely (V) általános képletű foszforánnal reagáltatunk (mely képletben Híg jelentése halogénatom), majd a kapott (II) általános képletű vegyületet (mely képletben Rí és R2 jelentése a fent megadott) valamely (III) általános képletű vegyülettel (mely képletben R3 jelentése a fent megadott) - melyet adott esetben egy (Illa) általános képletű vegyület (ahol R3 jelentése a fent megadott) oxidációjával a reakcióelegyben in situ képezhetünk - hozzuk reakcióba, vagy a2 valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R, és R2 jelentése a fent megadott) valamely (III) általános képletű vegyülettel (mely képletben Rs jelentése a fent megadott) — melyet adott esetben egy (Illa) általános képletű vegyület (ahol Rs jelentése a fent megadott) oxidációjával a reakcióelegyben in 30 situ képezhetünk - hozzuk reakcióba.

174556