174553. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-béta-amino-3-cefém-3-ol-4-karbonsav-származékok előállítására
9 174553 10 Rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoport például a metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, n-propiloxikarbonil-, izopropiloxikarbonil-, terc-butiloxikarbonilvagy terc-pentiloxikarbonil-csoport. N-(rövidszénláncű)-alkil- vagy N,N-di-(rövidszénláncú)-alkilkarbamoil-csoport például az N-metilkarbamoil-, N-etilkarbamoil-, N,N-dimetilkarbamoilvagy N,N-dietilkarbamoil-cső port, N-(rövidszénláncú)-alkilszulfamoil-csoport pedig például az N-metilszulfamoil-csoport, vagy N,N-dimetilszulfamo il-cső port. Alkálifémsó alakban álló karboxil- vagy szulfocsoport például egy nátrium- vagy káliumsó-alakban álló karboxil- vagy szulfocsoport. Rövidszénláncú alkilamino- vagy di-(rövidszénláncú)-alkilamino-csoport például a metilamino-, etilamino-, dimetilamino- vagy dietilaminocsoport, rövidszénláncú alkilénaminocsoport például a pirrolidino- vagy piperidinocsoport, oxa-(rövidszénláncú)-alkilénamino-csoport például a morfolinocsoport, tia-(rövidszénláncú)-alkilénaminocsoport például a tiomorfolinocsoport, aza-(rövidszénláncú)-alkilénamino-csoport pedig például a piperazinovagy 4-metilpiperazino-csoport. Acilaminocsoport főleg a karbamoilaminocsoport, rövidszénláncú alkil-karbamoilamino-, például metilkarbamoilamino-, ureidokarbonilamino-, guanidinokarbonilamino-, rövidszénláncú alkoxikarbonilamino-, például metoxikarbonilamino-, etoxikarbonilamino- vagy terc-butiloxikarbonilamino-csoport, halogén-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonilamino-, például 2,2,2-triklóretoxikarbonilamino-, fenil-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonilamino-, például 4-metoxi-benziloxikarbonilamino-, rövidszénláncú alkanoilamino-, például acetilaminovagy propionilaminocsoport, továbbá ftálimidocsoport, vagy adott esetben só-, például alkálifém, például nátrium- vagy ammóniumsóformájú szulfoaminocsoport. Rövidszénláncú alkanoilcsoport például a formil-, acetil-, propionil- vagy pivaloilcsoport. 0-(rövidszénláncú)-alkilfoszfono-csoport például az O-metil- vagy O-etilfoszfono-csoport, 0,0’-di-(rövidszénláncú)-alkil-foszfono-csoport például az O.O’-dimetilfoszfono- vagy O.O’-dietilfoszfono-csoport, 0-fenil-(rövidszénláncú)-alkil-foszfono-csoport például az O-benzil-foszfono-csoport, 0-(rövidszénláncú)-alkil -0’-fenil-(rövidszénláncú)-alkil-foszfono-csoport pedig például az O-benzil-O’-metil-foszfono-cső port. Rövidszénláncú alkeniloxikarbonilcsoport például a viniloxikarbonilcsoport, míg cikloalkoxikarbonilcsoport és fenil-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonil-csoport például az adamantiloxikarbonil-, benziloxikarbonil-, 4-metoxi-benziloxikarbonil-, difenilmetoxikarbonil- vagy a-4-bifenilil-a-metil-etoxikarbonil-csoport. Rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoport, melyben a rövidszénláncú alkilrész például egy monociklusos, monoaza-, monooxa- vagy monotiaciklusos csoportot tartalmaz, például egy furil-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonil-csoport, például a furfuriloxikarbonil-csoport, például a 2-teniloxikarbonil-csoport. 2-(rövidszénláncú)-alkil- és 2»2-di-(rövidszénláncú)-alkilhidrazino cső port például a 2-metilhidrazinovagy 2,2-dimetilhidrazino-csoport, 2-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonilhidrazino-csoport például a 2-metoxikarbonilhidrazino-, 2-etoxikarbonilhidrazinovagy 2-terc-butiloxikarbonilhidrazino-csoport, rövidszénláncú alkanoilhidrazino-csoport pedig például a 2-acetilhidrazino-csoport. Az Ac acilcsoport főleg valamely, természetben előforduló, vagy valamely bioszintézissel, félszintetikusan vagy totálszintézissel előállítható, előnyösen gyógyászati hatású 6-amino-penám-3-karbonsavvagy 7 -amino-3-cefem-4-karbonsa v-N-acilszármazékban előforduló, szerves karbonsavból, előnyösen legfeljebb 18 szénatomos szerves karbonsavból származtatható acilgyök, vagy valamely könnyen lehasítható acilgyök, főleg egy szénsavfélszármazék könnyen lehasítható acilgyöke. Egy gyógyászati hatású 6-amino-penam-3-karbonsav- vagy 7-amino-3-cefem-4-karbonsav-N-acilszármazékban előforduló Ac acilgyök előnyösen valamely (A) általános képletű csoport, mely képletben n értéke 0 vagy 1, és ha n értéke 0, akkor R1 jelentése hidrogénatom, vagy adott esetben szubsztituált cikloalifás vagy aromás szénhidrogéncsoport, vagy egy adott esetben szubsztituált heterociklusos csoport — mely előnyösen aromás jellemű —, egy funkcionálisan kialakított, például észterezett vagy éterezett hidroxil- vagy merkaptocsoport, vagy adott esetben szubsztituált aminocsoport, vagy ha n értéke 1, és R1 jelentése hidrogénatom, vagy adott esetben szubsztituált alifás, cikloalifás, cikloalifás-alifás, aromás vagy aralifás szénhidrogéncsoport, vagy egy adott esetben szubsztituált heterociklusos vagy heterociklusos-alifás-csoport, ahol a heterociklusos csoport előnyösen aromás jellemű és/vagy egy negyedrendű nitrogénatomot tartalmaz, adott esetben funkcionálisan kialakított, előnyösen éterezett vagy észterezett hidroxil- vagy merkaptocsoport, egy adott esetben funkcionálisan kialakított karboxilcsoport, acilcsoport, adott esetben szubsztituált aminocsoport vagy azidocsoport, akkor R11 és R111 jelentése hidrogénatom, vagy ha n értéke 1 és R1 jelentése adott esetben szubsztituált alifás, cikloalifás, cikloalifás-alifás, aromás vagy aralifás szénhidrogéncsoport, vagy egy adott esetben szubsztituált heterociklusos vagy heterociklusos-alifás csoport, ahol a heterociklusos csoport előnyösen aromás jellemű, akkor R11 adott esetben funkcionálisan kialakított, például észterezett vagy éterezett hidroxil- vagy merkaptocsoportot, például halogénatomot, adott esetben szubsztituált aminocsoportot, adott esetben funkcionálisan kialakított karboxil- vagy szulfocsoportot, adott esetben Omono- vagy O.O’-diszubsztituált foszfonocsoportot vagy azidocsoportot jelent, és R,n hidrogénatom, vagy ha n értéke 1 és R1 és R11 egyaránt funkcionálisan kialakított, előnyösen éterezett vagy észterezett hidroxilcsoportot, vagy egy adott esetben funkcionálisan kialakított karboxilcsoportot jelent, akkor RUI jelentése hidrogénatom, vagy ha n értéke 1, és R1 hidrogénatomot, vagy egy adott esetben szubsztituált alifás, cikloalifás, cikloalifás■alifás, aromás vagy aralifás szénhidrogéncsoportot jelent, akkor R11 és RIU együttesen egy adott esetben szubsztituált, szénatomján keresztül kettőskötéssel kapcsolódó alifás, cikloalifás, cikloalifás-alifás vagy aralifás szénhidrogéncsoportot alkot, vagy ha n értéke 1 és R* jelentése adott esetben 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
