174553. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-béta-amino-3-cefém-3-ol-4-karbonsav-származékok előállítására
73 174553 74 3,4-helyzetben állhat, és ahol R^, R^, R2A, R^ és R5b a fenti, az —N(R4a)(R5b) amirocsoportot -OR3 csoporttá szolvolizáljuk, ahol R3 jelentése a fenti, és kívánt esetben egy keletkezett IA vagy IB általános képletű vegyületben - ahol R,a, R^, R2 és R3) jelentése a fenti,— a védett -C(=0)-R2A képletű karboxilcsoportot - ahol R2a jelentése a fenti — szabad vagy más védett karboxilcsoporttá alakítjuk át, és/vagy kívánt esetben az —0—R3 képletű, adott esetben a fenilgyűrűn halogénatommal vagy rövidszénláncú alkoxicsoporttal szubsztituált benziloxi- vagy difenilmetoxicsoportot a szabad hidroxilcsoporttá alakítjuk át, és/vagy a keletkezett szabad hidroxilcsoportot vagy az —0—R3 képletű védett hidroxilcsoportot egy -0—R3 képletű rövidszénláncú alkoxicsoporttá — ahol R3 jelentése a fenti — alakítjuk át, és/vagy kívánt esetben a végtermékek definíciójának keretén belül egy keletkezett vegyületet egy másik vegyületté alakítunk át, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett, sóképző csoportot tartalmazó vegyületet egy sóvá, vagy egy keletkezett sót a szabad vegyületté, vagy egy másik sóvá alakítunk, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett izomerelegyet az egyes izomerekre választunk szét. (Elsőbbsége: 1975. február 20.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagokként olyan II általános képletű vegyületeket alkalmazunk, mely képletben R2A a fenilgyűrűben adott esetben rövidszénláncú alkoxi- vagy nitrocsoporttal szubsztituált benzil- vagy difenümetoxi-csoportot, így benziloxi-, p-nitrobenziloxi- vagy difenilmetoxicsoportot, vagy egy adott esetben halogénatommal szubsztituált rövidszénláncú alkoxicsoportot, így metoxicsoportot, a-többszörösen elágazó rövidszénláncú alkoxicsoportot, így tercier-butiloxicsoportot vagy 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxicsoportot, így 2,2,2-triklóretoxicsoportot jelent, és Ria, R)b, Y, R4a és R4b az 1. igénypontban megadott. (Elsőbbsége: 1975. február 20.) 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a II általános képletű vegyületet — ahol Ria, Rib, Y, R2\ FU b és R4a jelentése az 1. igénypont szerinti, - III általános képletű vegyületté, ahol R!a, Rib, R2A, R4a és R4b jelentése az 1. igénypont szerinti, alakító gyűrűzárási reakciót egy megfelelő inert oldószerben végezzük. (Elsőbbsége: 1975. február 20.) 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a keletkezett III általános képletű enaminok - ahol R,a, Rjh, R2\ R*a és R4b az 1. igénypontban megadott - szolvolízisét víz hozzáadásával vagy egy R3-OH általános képletű alkohol - ahol R3 az 1. igénypontban megadott — és adott esetben egy szerves vagy szervetlen sav katalitikus és egyenértéknyi közötti mennyiségben történő alkalmazásával végezzük. (Elsőbbsége: 1975. február 20.) 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy keletkezett IA általános képletű vegyületet, mely képletben R3 hidrogénatomot jelent, és R,a, Rib és R2 az 1. igénypont szerinti, éterezéssel olyan IA vagy IB általános képletű vegyületté alakítunk, melyekben R3 rövidszénláncú alkilcsoportot vagy adott esetben a fenilgyűiűn halogénatommal vagy rövidszénláncú alkoxicso porttal szubsztituált benzil- vagy difenilmetilcsoportot jelent, és R,3, R,b és R2 az 1. igénypontban megadott. (Elsőbbsége: 1975. február 20.) 6. Az 1—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy olyan keletkezett IA vagy IB általános képletű vegyületben, melyben R,a vagy R[b egy alcsoportot jelent, és R2 és R3 az 1. igénypontban megadott, egy megfelelő acilcsoportot hidrogénatomra cserélünk ki, így egy imidhalogenidképző szerrel történő kezeléssel, majd a keletkező imidhalogenid alkohollal történő reagáltatásával és az így keletkezett iminoéter hasításával. (Elsőbbsége: 1975. február 20.) 7. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy keletkezett vegyületben a szabad aminocsoportot védjük, előnyösen acilezzük. (Elsőbbsége: 1975. február 20.) 8. Az 1—7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a találmány szerinti eljárás során az adott esetben véghezvitt kiegészítő intézkedések során a kiindulási anyagok vagy a találmány szerinti eljárások során nyert vegyületek reakcióban részt nem vevő szabad funkciós csoportjait átmenetileg védjük, és kívánt esetben a reakció után felszabadítjuk. (Elsőbbsége: 1975. február 20.) 9. Az 1—8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy keletkezett II általános képletű vegyületben, ahol Rj“, R,b, Y, R4a és R4b jelentése az 1. igénypont szerinti egy -C(=0)-R2A általános képletű védett karboxilcsoportot — ahol R2A jelentése az 1. igénypont szerinti — alkálikus vagy savas hidrolízissel, alkoholízissel, acidolízissel vagy egy redukálószerrel történő kezeléssel vagy besugárzással a szabad karboxilcsoporttá alakítunk. (Elsőbbsége: 1975. február 20.) 10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja olyan IA általános 3-cefem-vegyületek vagy ezek 1-oxidjai, továbbá a megfelelő IB általános képletű 2-cefem vegyületek - mely képletekben R!8 hidrogénatomot vagy egy fermentativ vagy bio-, fél- vagy totálszintézissel előállítható 7/3-amino-3-cefem-4-karbonsav N-acilszármazék acilcsoportját jelenti, RtD jelentése hidrogénatom, R2 hidroxilcsoportot, vagy adott esetben szubsztituált rövidszénláncú alkoxi-, aciloxi-, tri-(rövidszénláncú)-alkil-szililoxi- vagy adott eseiben szubsztituált amino- vagy hidrazinocsoportot jelent, és R3 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alk.icsoport, vagy adott esetben a fenilgyűrűn halogénatommal vagy rövidszénláncú alkoxicsoporttal szubsztituált benzil- vagy difenilmetilcsoport - valamint az ilyen sóképzőcsoportokat tartalmazó ve gyületek sói előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagokként olyan megfelelően szubsztituált II általános képletű vegyületeket alkalmazunk, ahol Rí*, R^, R2A, R,a, R4b és Y az 1. igény pontban megadott. (Elsőbbsége: 1975. február 20.) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 37
