174389. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1 -polihalogénalkil-3,4-dihidro-2( 1 H)-kinazolinonok és -tionok előállítására

MAGYAR

népköztársaság

SZABADALMI

LEÍRÁS

174389

jdbk

Nemzetközi osztályozás:

w

Bejelentés napja: 1977. I. 21. (SU-937) Japán elsőbbsége: 1976. I. 23. (6920/76)

C 07 D 239/82, C 07 D 239/78, C 07 D 409/04, C 07 D 491/04

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1979. V. 28. Megjelent: 1980. VI. 30.

Feltalálók: Szabadalmas:

Yamamoto Michihiro vegyész, Nishinomiya-shi. Sumitomo Chemical Company Limited

Katayama Shigenari vegyész, Takarazuka-shi, cég, Osaka, Japán

Koshiba Masao vegyész, Nishinomiya-shi,

Yamamoto Hisao vegyész, Kobe, Japán

Eljárás 1 -polihalogénalkil-3,4-dihidro-2( 1 H)-kinazolinonok és -tionok előállítására

1

A találmány 3,4-dihidro-2(lH)-kinazolinon- és -tion-származékok előállítására szolgáló új eljárásra vonatkozik.

A 3,4-dihidro-2(lH)-kinazolin-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képlet- 5 ben

Rí és R2 egymástól függetlenül hidrogénatom rövidszénláncú alkil-csoport, rövidszénláncú alkiltio-csoport vagy rövidszénláncú alk- 10

oxi-csoport, vagy Rí és R2 együtt metiléndioxi-csoportot alkothat,

R3 polihalogén-(rövidszénIáncú)-alkíl-csoport,

R4 fenil-, halogénfenil-, rövidszénláncú alkoxifenil-, rövidszénláncú alkilfenil- vagy 15

tienil-csoport, és X oxigén- vagy kénatom.

Az eljárás abban áll, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet, ahol Ri, R2, R3 és X 20 jelentése a fenti, egy (III) általános képletű vegyülettel, ahol R4 jelentése a fent megadott, hevítés közben egy cinkhalogenid jelenlétében reagáltatunk.

Az előzőekben használt „rövidszénláncú alkil-csoport” megjelölés 1—4 szénatomos alkil-csopor- 25 tokra, így metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, TMgy izobutil-csoportra, a „rövidszénláncú alkoxi■csoport” megjelölés 1—4 szénatomos alkoxi-csoportra, így metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi- vagy izobutoxi-csoportra, a „rövidszén- 30

2

láncú alkiltio-csoport” megjelölés 1—4 szénatomos alkiltío-csoportra, így metiltio-, etiltio-, n-propiltio-, izopropiltio-, n-butiltio-csoportra, a „polihalogén-rövidszénláncú alkil-csoport” megjelölés előnyösen 2,2-difluoretil-, 2,2,3,3-tetrafluorpropil-, 2-klór-2,2- -difluoretil-, 2,2,2-trifluoretil- és 2,2,3,3,3-pentafluorpropil-csoportra, a „halogénfenil-csoport” megjelölés o-fluorfenil-, p-fluorfenil-, o-klórfenil-, m-klórfenil- vagy p-klórfenil-csoportra és a „rövidszénláncú alkilfenil-csoport” vagy „rövidszénláncú alkoxifenil-csoport” megjelölés 0-, m-, vagy p-rövidszénláncú alkil- vagy -rövidszénláncú alkoxi-csoporttal helyettesített fenil-csoportra vonatkozik.

A 3,4-dihidro-2(lH)-kinazolinon-származékokról már ismert, hogy gyulladásgátló és fájdalomcsillapító hatással rendelkeznek és hasznos közbenső termékek (IV) általános képletű gyulladásgátló és fájdalomcsillapító hatású vegyületek előállításánál, ahol R,, R2, RJ, R4 és X jelentése az előzőekben megadottakkal egyezik. A (IV) általános képletű vegyületeket ugyanis az (I) általános képletű vegyületek ismert módszerekkel történő oxidálásával állíthatjuk elő.

Ismeretesek már eljárások (I) általános képletű vegyületek előállítására a 3 748 331 és a 3 829 420 számú USA-beli szabadalmi leírásokból. Az ott leírt eljárások szerint a (II) általános képletű vegyületeket szintén (III) általános képletű vegyületekkel reagáltatják. Az ismert eljárásoknál arilszulfonsavakat, alkilszulfonsavakat, trifluorecetsavat vagy

174389