174362. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-metilén-2,6-dialkil-anilinek előállítására
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALAT! TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1976. VIII. 04. (NE-570) 174362 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 87/52 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. V. 28. Megjelent: 1980. VI. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Vértesi Ervin oki. vegyészmérnök, 25%, Dr. Kovács Miklós oki. vegyész, 21%, Nehézvegyipari Kutató Intézet, Dr. Bésán János oki. vegyészmérnök, 11%, Vecsey K. István oki. vegyészmérnök Veszprém 50%, Nitrokémia Ipartelepek, 10%, Ott Károly növényv. üzemmérnök, 5%, Veszprém, Andriska Viktor oki. Fú'zfögyártelep, 50%, vegyészmérnök, 3%, Budapest, Rajnai Kálmán oki. vegyészmérnök, 10%, Balatonalmádi, Csuigai András vegyésztechnikus, 5%, Damján Jánosné kutató vegyész, 5%, Sárosi László oki, gépészmérnök, 5%, Ffizfőgyártelep_____________________________________________________ Eljárás N-metilén-2,6-dialkil-anilinek előállítására 1 Találmányunk tárgya eljárás az I általános képletű vegyületek előállítására, e képletben R! és R2 azonosak vagy különbözőek és 1—6 szénatomszámű alkilcsoportot jelentenek. Az eljárásban 2,6-dialkilanilideket oldószerben paraformaldehiddel reagál- 5 tatunk kis mennyiségű többértékű fenol jelenlétében, így igen jó kihasználással és polimerizációs mellékreakció nélkül pl. N-metilén 2,6-dialkil-anilint nyerünk. Az I általános képletű vegyület alkalmazható pl. 10 a gumiiparban vulkanizálás elősegítésére, de alapanyagul szolgálhat a növényvédőszeriparban, mivel számos növényvédőszer kiindulási anyaga. Mielőtt kifejtenénk találmányunk lényegét, ismertetjük a vonatkozó technika állását. 15 A 3 630 716 számú USA szabadalmi leírás szerint a 2,6-dialkilanilineket 2,6-dialkilanilinekből állítják elő oldószeres közegben. Az anilineket paraformaldehiddel reagáltatják. Katalizátorként metanolban oldott trimetilamin és ammóniumhidroxid 20 elegyét alkalmazzák. A reakcióelegyet mindaddig az oldat forrpontján tartják, ameddig víz távozik a rendszerből. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet frakcionálják. A terméket nitrogén atmoszférában tárolják az oxidáció elkerülése céljából. 25 A fentiekben ismertetett eljárással N-metilén, 2.6- dialkilanilidek állíthatók elő, pl. az N-metilén 2.6- dialkilanilid esetében - amely az egyik legfontosabb intermedier a növényvédőszer gyártásban — 31,5%-os kitermeléssel. 30 2 A 1 078 072 számú angol szabadalmi leírás szerint a dialkilanilideket hasonlóképpen állítják elő, mint a fenti USA szabadalmi leírásban, azonban pontosan előírják a hőmérséklethatárokat, amelyek között a kívánt eredményt elérik. Kísérleteinkben azonban azt találtuk, hogy a kísérleti körülményektől függően, de azoktól pontosan nem körülírható módon a reakcióelegyben polimerizációs folyamat is lefolyik, mely miatt az egyéként egyszerű és jó kitermelésű eljárás bizonytalan végeredményt ad. Vizsgálatainkban, melyek végül is találmányi felismerésünkhöz vezettek, meglepő jelenségként tapasztaltuk, hogy a teljesen bizonytalanul fellépő polimerizációs reakciót kiküszöbölni lehet a ió kitermelés biztosításával együtt. Ezt olyképpen értük el, hogy a reakcióelegyhez kis mennyiségű - 1-10 mól%, előnyösen azonban csak 3—6 mól'/' — többértékű fenolt vagy fenolokat, célszerűen hidrokinont adunk, mely a polimerizációs folyamatot meggátolja. Találmányunk értelmében az N-metilén-2,6-dialkil-anilineket oly módon állítjuk elő, hogy a 2,6-dialkilanilint és a paraformaldehidet összemérjük, oldószerben, melyhez még többértékű fenolt adunk majd keverés közben feloldjuk. A reakcióelegyet forrpontig melegítjük és mindaddig forraljuk, amíg víz távozik a rendszerből. Ezután az elegyet lehűtjük, majd az oldatot szükség szerint oldószer mentesítjük. 174362
