174348. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 13-tia-prosztaglandin-származékok előállítására
5 174348 6 csoportban az elágazás az 1-helyzetű szénatomnál van Ha a -CnH2n- csoport elágazó szénláncú, a -CmH2m+1 csoport pedig a fentiek ellenére is elágazó láncú, akkor ez utóbbiban az elágazás - a fent előadott okokból - lehetőleg távol esik az 1-helyzetű szénatomtól. Az (I) általános képletű vegyületekben I I I —CnH2n— a —C—C— illetőleg —C—0— egyszerű I I I kötésen (n = 0 és R2 más, mint hidrogénatom) kívül 1—3 szénatomos alkiléncsoportot, előnyösen metilén-, etilidén- vagy izopropilidéncsoportot is képviselhet. Ha B helyén -CH=CH- csoport áll, akkor a —CnH2n— csoport az említetteken kívül 4—9 szénatomos alkiléncsoport, előnyösen egyenesláncú 4-9 szénatomos alkilén-, mint tetrametilén-, pentametilén-, hexametilén- vagy heptametiléncsoport is lehet, lehet azonban elágazó szénláncú 4—9 szénatomos alkiléncsoport, például az alább felsorolt képletű csoportok valamelyike is:-CH(CH3 )CH2 CH2 -, -CH2 CH(CH3 )CH2 -, -C(CH3)2CH2-, -CH(CH3)CH(CH3)-,-CH(C2 Hs )CH2 -, -CH(CH3 )CH2 ch2 ch2 -, -CH2CH(CH3)CH2ch2-, -C(CH3)2 ch2ch2 -, -CH(CH3 )CH(CH3 )CH2 -, -CH(C2 Hs )CH2 ch2 -, -CH(CH3 )CH2 ch2 ch2 ch2 -C(CH3)2CH2CH2CH2-,-CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2--CH(CH3 )ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 -,-CH(CH3 )CH(CH3 )CH2 ch2 ch2 -,-ch2 ch2 ch2 ch2 C(CH3 )2 -,-CH(CH3)—(CH2)6- vagy -C(CH3)2-(CH2)6-. A -CnH2n—R2 csoport R2 = H esetén hidrogénatom mellett előnyösen 1-9 szénatomos alkilcsoport, különösen egyenesláncú alkil-, mint metil-, etil-, propil-, butil-, pentil-, hexil-, heptil-, oktilvagy nonilcsoport, elsősorban azonban elágazó, mégpedig főként az 1-helyzetben elágazó szénláncú, 3- 9 szénatomos alkilcsoport, mint izopropil-, szek-butil-, terc-butil-, 1-metil-butil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 1-etil-butil-, 1,2,2-trimetil-propil-, 1.1.2- trimetil-propil-, 1 -etil-2-metil-propil-, 1 -etil-1 - -metil-propil-, 1 -metil-hexil-, 1,1 -dimetil-pentil-, 1 -etil-pentil-, 1,1 -dimetil-hexil-, 1,1 -dimetil-heptil-, 1.3.3- trimetü-butil- vagy 1,1,2,2-tetrametil-propil-csoport, továbbá azonban például 3,3-dimetil-butilvagy 4,4-dimetil-pentil-csoport is lehet. R2 metoxi-, etoxi-, fenoxi-, 2-piridil-, 3-piridil-, 4- piridil-, 2-tienil-, 3-tienil-, 1-naftil-, 2-naftil-csoportot, továbbá fluor-, klór- vagy brómatommal, hidroxil-, metoxi- vagy trifluormetilcsoporttal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan helyettesített fenilcsoportot, fluor-, klór- vagy brómatommal, hidroxil-, metoxi-, metil- vagy trifluormetilcsoporttal, egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan helyettesített fenoxicsoportot jelenthet. Ha B helyén -CH=CH- csoport áll, akkor R2 hidrogénatomot, fenil- vagy tolilcsoportot is jelenthet, ha R2 helyettesített fenil- vagy helyettesített fenoxicsoportot képvisel, akkor előnyösen egyszeresen helyettesített csoportról lehet szó, mimeUett ez a helyettesítő o-helyzetben, különösen azonban m- vagy p-helyzetben állhat. R2 így tehát előnyösen az alább felsorolt csoportok valamelyike lehet: m-fluor-fenil-, p-fluor-fenil-, m-klór-fenil-, p-klór-fenil-, p-bróm-fenü-, p-hidroxi-fenil-, p-metoxi-fenil-, m-trifluormetil-fenil-, p-trifluormetil-fenil-, fenoxi-, m-fluor-fenoxi-, p-fluor-fenoxi-, m-klór-fenoxi-, p-klór-fenoxi, p-bróm-fenoxi-, p-hidroxi-fenoxi-, p-metoxi-fenoxi-, p-metil-fenoxi-, p-trifluormetil-fenoxi- vagy m-trifluormetil-fenoxi-csoport, továbbá például 2,4-diklór-, 3,4-diklór-, 2,4-dibróm, 2,4-dimetil-, 3,4-dimetil-, 2,4-dimetoxi-, 2,3-dimetoxi-, 2,4,6-trimetilvagy 3,4,5-trimetoxi-fenil- vagy -fenoxi-csoport is. R3 jelentése metilcsoport mellett különösen hidrogénatom lehet. Különösen előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R1, R2, R3, A, m és n jelek legalább egyikének az dőzőkben előnyösnek mondott jelentése van. Az említett előnyös vegyületcsoportok némelyikét az (la) — (lm) jellel jellemezhetjük, melyek egyébként az (I) általános képletnek felelnek meg. Az alábbiakban tehát (la) — (lm) általános képlet alatt az (I) általános képlet olyan szűkebbkörű eseteit értjük, amelyek az egyes általános jelek helyén az alábbi felsorolásban megadott helyettesítőket tartalmazzák, míg az alábbi felsorolásban nem szereplő általános jelek jelentése minden esetben megegyezik a fenti meghatározás szerintivel. (la) R1 : hidrogénatom, (lb) R1 : metil- vagy etilcsoport, (le) A: -C0-, (ld) A: -CHOH-, (le) B: -CH=CH-, (lf) n: 0 vagy 1, (lg) m: 1 R2: m-fluor-fenil-, p-fluor-fenil-, m-klór-fenil-, p-klór-fenil-, m-fluor-fenoxi-, p-fluor-fenoxi-, m-klór-fenoxi- vagy p-klór-fenoxi-csoport, R1 és R3: hidrogénatom, A: -CO-, B: -CH2-CH2- és R2: m-fluor-fenil-, p-fluor-fenil-, m-klór-fenil-, p-klór-fenil-, m-fluor-fenoxi-, p-fluor-fenoxi-, m-klór-fenoxi- vagy p-klór-fenoxi-csoport, R1: metil- vagy etilcsoport, R3: hidrogénatom, A:-CO-, B: -CH2-CH2-, R2: m-fluor-fenil-, p-fluor-fenil-, m-klór-fenil-, p-klór-fenil-, m-fluor-fenoxi-, p-fluor-fenoxi-, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 S0 55 60 65 3
