174323. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-(2,5-diszubsztituált -ciklopentil)-4- cisz-hepténsav-származékok előállítására
31 174323 32 két analitikai tisztaságú izomer 3-hidroxi-vegyületet kapunk, amelyek a szilikagélen, 80 : 20 :1 arányú ciklohexán-etilacetát-jégecet elegyben meghatározott Rf-érték tekintetében különböznek egymástól: B izomer: 0,41 A izomer: 0,36. A két izomer H—D (hidrogén-deuterium) csere után mért magmágneses rezonancia-színképe gyakorlatilag azonos: H—D csere előtt: 5.2— 6,0 ppm széles szignál, 6H 4,05 ppm széles szignál, 1HH—D csere után: 5.2— 5,4 ppm széles szignál, 2H 5.5— 5,7 ppm széles szignál, 2H 4.05— ppm széles szignál, 1H. A két 3-hidroxi-izomer együttes hozama (A + B) 0,138 g (51%). A fent leírttal egyező módon állítjuk elő a 15 b-15 n) példákban leírt (XXI) általános képletű vegyületékből az alább felsorolt további, és R2 helyén oxigénatomot tartalmazó (I) általános képletű karbonsavakat is. 16 b) példa 7-[2-(3-hidroxi-3-heptil-l-transz-propenil)-5-oxo-ciklopentil]-4-cisz-hept énsav. NMR: 5,2-6,0 ppm széles szignál, 6H. Hozam: 54%. 16 c) példa 7-[2-(3-hidroxi-3-ciklohexil-l-transz-propenil)-5 -oxo-ciklopentil ]-4-cisz-hepténsav. NMR: 5,2-6,5 ppm széles szignál, 6H. Hozam: 61%. 16 d) péida 7-[ 2-(3-hidroxi-4,4-dimetil-6-oxa-l -transz-oktenil)-5-oxo-ciklopentil]-4-cisz-hept énsav. NMR: 5,2-6,0 ppm széles szignál, 6H. Hozam: 55%. 16e) példa 7-[2-(3-hidroxi-2-cikloheptil-l -transz-propenil)-5-oxo-ciklopentil]-4-cisz-hept énsav. NMR: 5,2-6,2 ppm széles szignál, 6H. Hozam: 63%. 7-[2-(3-hidroxi-l-transz-hexenil)-5-oxo-ciklopentil]-4-cisz-hepténsav. NMR: 5,2-6,5 ppm széles szignál, 6H. Hozam: 59%. 16 f) példa 16 g) példa 7-11 2-13-hidroxi-4-metil-4-[4-(4-klór-fenoxi)-fenoxi]-l-transz-butenil i-5-oxo-ciklopentil ll-4-cisz-hepténsav. NMR: 5,2-6,1 ppm széles szignál, 6H. Hozam: 53%. 16 h) példa 7-11 2-13-hidroxi-4,4-dimetil-4-[4-(4-klór-fenoxi)-fenoxi]-l -transz-butenil l-5-oxo -ciklopentil ll-4-cisz-hepténsav. NMR: 5,2—6,0 ppm széles szignál, 6H. Hozam: 60%. 16 i) példa 7-[2-(3-hidroxi-3-fenoxi-l-transz-butenil)-5-0 xo-ciklopentil]-4-cisz-hept énsav. NMR: 5,2-6,1 ppm széles szignál, 6H. Hozam: 56%. 16 j) példa 7-12-[3-hidroxi-4-(4-fluor-fenoxi)-l -transz-butenil]-oxo-ciklopentil i-4-cisz-hepténsav. NMR: 5,2-6,5 ppm széles szignál, 6H. Hozam: 55%. 16 k) példa 7-12-[3-hidroxi-4-(3-klór-fenoxi)-l -transz - -butenil]-5-oxo-ciklopentil l-4-cisz-hepténsav. NMR: 5,2-6,0 ppm széles szignál, 6H. Hozam: 68%. 161) példa 7-12-[3-hidroxi-4-(3-trifluormetil-fenoxi)-1 -transz-b utenil ]-5-oxo-ciklopentil I-4-cisz-hepténsav. NMR: 5,2—6,3 ppm. Hozam: 48%. 16 m) példa 7-[2-(3-hidroxi-5,5-dimetil-l -transz-pentil)-5-oxo-ciklopentil]-4-cisz-hepténsav. NMR: 5,2—6,1 ppm széles szignál, 6H. Hozam: 68%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
