174323. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-(2,5-diszubsztituált -ciklopentil)-4- cisz-hepténsav-származékok előállítására

174323

34

7-[2-(3-hidroxi-4,4-dimetil-l -transz-oktenil)-5-oxo-ciklopentil]4-cisz-hepténsav.

NMR: 5,2-6,5 ppm széles szignál, 6H. Hozam: 65%.

33

16 n) példa

17 a) példa

7-[2-(3-Hidroxi-l-transz-oktenil)-5-hidroxi-ciklopentil]-4-cisz-hepténsav

150 mg 7-[2-(3-hidroxi-l-transz-oktenil)-5-oxo-ciklopentil]- 4-cisz-hept énsavat 20 ml metanolban oldunk és 1,5 óra alatt 3 x 150 mg nátrium-bór-hidridet adunk hozzá. A reakcióelegy pH-értékét jégecettel 7-re állítjuk, az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot 2 n sósavoldattal 1 pH-értélőre savanyítjuk és 3x150 ml éterrel extraháljuk. Az éteres kivonatokat egyesítjük, vízzel mossuk és bepároljuk. A maradékként kapott 7 - [ 2 -( 3 -hidroxi-1 -transz-oktenil)-5-hidroxi-ciklopentii]- 4-cisz-hepténsav infravörös színképe 3500 és 1720—1700 cm-1-nél mutat jellemző sávokat. Hozam: 140 mg (93%).

A fent leírttal egyező módon állítjuk elő a 16 b—16 d) példában leírt, R, és R2 helyén oxigénatomot tartalmazó (I) általános képletű karbonsavakból az alábbi, R! és R2 helyén hidrogénatomot, illetőleg hidroxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű karbonsavakat.

17 b) példa

7-[2-(3-hidroxi-3-heptil-l-transz-propenil)-5-hidroxi-ciklopentil]-4-cisz-hepténsav.

IR: 3500, 1720-1700 cm“1.

Hozam: 97%.

17 c) példa

7-[2-(3-hidroxi-3-ciklohexil-l -transz-propenil)-5-hidroxi-ciklopentil]-4-cisz-hept énsav.

IR: 3500, 1720-1700 cm"1.

Hozam: 95%.

17 d) példa

7-{2-(3-hidroxi-4,4-dimetíl-6-oxa-l -transz -oktenil)-5 -hidroxi-ciklopentil]-5 -cisz-hept énsav.

IR: 3500, 1720-1700 cm'1.

Hozam: 89%.

7-[2-(3-hidroxi-3-ciklopentil-l-transz-propenil)-5-hidroxi-ciklopentil]-4-cisz-hepténsav.

IR: 3500, 1720—1700 cm-1-nél mutat jellemző sávokat.

Hozam: 90%.

17 f) példa

7-[2-(3-hidroxi-l-transz-hexenil )-5-hidroxi-ciklopentil]-4-cisz-hept énsav.

IR: 3500, 1720-1700 cm-1.

Hozam: mennyiségi.

17 e) példa

17 g) példa

7- II 2-1 3-hidroxi-4-metil-4-[4-(4-klór-fenoxi)-fenoxi]-l -transz-butenil l-5-hidroxi-ciklopentil ll-4-cisz-hepténsav.

IR: 3500, 1720-1700 cm'1.

Hozam: 90%.

17 h) példa

7-11 2-i 3-hidroxi4,4-dimetil4-[4-(4-klór-fenoxi)-fenoxi]-l -transz-butenil i-5- -hidroxi-ciklopentil ll-4-cisz-hepténsav.

IR: 3500, 1720-1700 cm'1.

Hozam: 94%.

17 i) példa

7-[2-(3-hidroxi4-fenoxi-l-transz-butenil)-5--hidroxi-ciklopentil]-4-cisz-hepténsav.

IR: 3500, 1720-1700 cm'1.

Hozam: 98%.

17 j) példa

7-12-[3-hidroxi4-(4-fluor-fenoxi)-l -transz-butenil]-5-hidroxi-ciklopentil i-4-cisz-hepténsav.

IR: 3500, 1720-1700 cm'1.

Hozam: 97%.

17 k) példa

7-12-[3-hidroxi-4-(3-klór-fenoxi)-l -transz-butenil]-5-hidroxi-ciklopentil 14- -cisz-hept énsav.

IR: 3500, 1720-1700 cm'1.

Hozam: mennyiségi.

171) példa

7-12-[3-hidroxi4-(3-trifluoTmetil-fenoxi)-l-transz-butenil]-5-hidroxi-ciklopentil II-4-cisz-hept énsav.

IR: 3500, 1720-1700 cm'1.

Hozam: mennyiségi.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65