174097. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-amino-2hidroxipropán diszybsztituált fenoléter-származékok, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

21

174097

22

14. példa (14. képlet)

l-(2-Etoxi-5-n-propil-fenoxi)-2-hidroxi-3--difemlmetilamino-propán-hidroklorid

14,2 g (2-etoxi-5-n-propil-fenoximetil)-oxiránt (fp.: 148-154 °C 0,6 Hgmm nyomáson, op.:

48—52 °C) és 11 g difenilmetilainint reagáltatunk és így kapunk színtelen kristályok alakjában 18,8 g (68,7%) cím szerinti terméket. Op.: 111-113 °C (izopropanol-éter-elegybó'l átkristályosítva).

15. példa (15. képlet)

l-(2-Metoxi-5-transz-propenil-fenoxi)-2-hidroxi-3-difenilmetilamino-propán-hidroklorid

22 g (2-metoxi-5-transz-propenil-fenoximetil)-oxiránt (fp.: 146—151 °C 0,3 Hgmm nyomáson, op.: 58-59 °C) és 18,3 g difenilmetilamint reagáltatunk, és így kapunk színtelen kristályok alakjában 37,9 g (86%) cím szerinti terméket. Op.: 163-165 °C (etanolból átkristályosítva).

16. példa (16. képlet)

l-(2-Metoxi-5-etoxikarbonil-fenoxi)-2-hidroxi-3-difenilmetilamino-propán-hidroklorid

15,1 g (2-metoxi-5-etoxikarbonil-fenoximetil)-oxiránt (fp.: 160-167 °C 0,25 Hgmm nyomáson, op.: 61-63 °C ligroinból) és 11 g difenilmetilamint reagáltatunk, és így kapunk színtelen kristályok alakjában 23,5 g (83%) cím szerinti terméket. Op.: 175-177 °C (etanolból átkristályosítva).

17. példa (17. képlet)

1 -(2-Etoxi-5-etoxikarbonil-fenoxi)-2-hidroxi-3-difenilmetilamino-propán-hidroklorid

26,6 g (2-etoxi-5-etoxikarbonil-fenoximetil)-oxiránt (fp.: 185-188 °C 0,6 Hgmm nyomáson, Op.: 40-43 C) és 18,3 g difenilmetilamint reagáltatunk, és így kapunk színtelen kristályok alakjában

36,3 g (74,7%) dm szerinti terméket. Op.: 185-187 °C (etanolból átkristályosítva).

18. példa (18. képlet)

1 -(2-Etoxikarbonil-5-metoxi-fenoxi)-2-hidroxi-3-difenilmetilamino-propán-hidroklorid

24 g (2-etoxikarbonü-5-metoxi-fenoximetü)-oxiránt (fp.: 165-172 °C 0,1 Hgmm nyomáson) és

17,4 g difenilmetilamint reagáltatunk, és így kapunk színtelen kristályok alakjában 31,2 g (69,6%) cím szerinti terméket. Op.: 167-171 °C (izopropanolból átkristályosítva).

19. példa (19. képlet)

l-(2,5-Diklór-fenoxi)-2-hidroxi-3-difenilmetilamino-propán-hidroklorid

15,2 g (2,5-diklór-fenoximetil)-oxiránt (fp.: 133-139 °C 0,1 Hgmm nyomáson, op.: 65-66 °C, metanolból) és 12,7 g difenilmetilamint reagáltatunk, és így kapunk színtelen kristályok alakjában

21,5 g (76,9%) cím szerinti terméket. Op.: 74—76,5 °C (metanolból átkristályosítva).

20. példa (20. képlet)

l-(2,5-Dietoxi-fenoxi)-2-hidroxi-3-difenilmetilamino-propán-hidroklorid

14,3 g (2,5-dietoxi-fenoximetil)-oxiránt (fp.: 145-150 °C 0,4 Hgmm nyomáson, op.: 32-34 °C) és 11 g difenilmetilamint reagáltatunk, és így kapunk színtelen kristályok alakjában 23 g (83,7%) dm szerinti terméket. Op.: 131-133 °C.

21. példa (21. képlet)

1 -( 2-Metoxi-6-allil-fenoxi)-2-hidroxi-3- -difenilmetilamino-propán-hidroklorid

33,0 g (2-metoxi-6-allil-fenoximetil)-oxiránt (fp.: 114-121 °C 0,05 Hgmm nyomáson) és 27,4 g difenilmetilamint reagáltatunk, és így kapunk színtelen kristályok alakjában 48,6g (73,6%) dm szerinti terméket. Op.: 167-170 °C (metanol-víz-elegyből átkristályosítva).

22. példa (22. képlet)

l-(2-Etoxi-6-alli]-fenoxi)-2-hidroxi-3-difeniJ-metilamino-propán-hidroklorid

35,1 g (2-etoxi-6-allil-fenoximetil)-oxiránt (fp.: 120—127 °C 0,08 Hgmm nyomáson) és 27,5 g difenilmetilamint reagáltatunk, és így kapunk színtelen kristályok alakjában 44,8 g (65,8%) dm szerinti terméket. Op.: 136-138 SC (izopropanol-éter-elegybcS átkristályosítva).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

11