173974. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,1-benzoxazin-4-on-származékok előállítására
9 173974 10 A kezelés után 24 órával a mustár minden dózis esetében teljesen leperzselődött. Mérhető károsodás keletkezett a muharon és az árpán is. Feltűnő volt, hogy a mustárnál a 20 kg/kh-as dózisnál már a kezelés után egy órával kezdtek a növény levelei elhalni. A vegyület akut toxicitási adatai: A vegyületet különböző adagokban, 5-5 állatot tartalmazó külön hím és külön nőstény patkányokat tartalmazó csoportoknak adagoltuk per os, 1% metilcellulose-val stabilizált szuszpenzióban 0,5ml/100g térfogatban. A kezelést követő 48 óráig elhullt állatok számát vettük figyelembe, közepes halálos adagot Behrens képlete alapján számítottunk. DL50: 2250 mg/kg p.o. szuszp. hím patkányokon. Nőstény állatokon a DL50 -értéke 3000 mg/kg felett van. Találmányunk tárgya továbbá Fungicid és/vagy herbicid szer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-85 súly% mennyiségben valamely (I) általános képletű vegyületet, (mely képletben R1 és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott) és iners szilárd vagy folyékony hígító- vagy hordozó anyagot tartalmaz. A találmány szerint előállítható vegyületeket herbicid szerekként alkalmazzunk, vízzel vagy vízzel és valamely oldószerrel, folyékony vagy szilárd hígító- és/vagy hordozóanyagokkal és segédanyagokkal keverhetjük össze ismert módon. Hordozóanyagként alkalmazhatunk vizet, szerves oldószereket, például acetont, benzolt, xilolt, alkoholokat. Szilárd hordozóanyagként például talkumot, aerosilt, kaolint, alumíniumoxidot vagy szilikátokat alkalmazhatunk. Segédanyagként emulgeátorok, például polietilénzsírsavészterek, diszpergálószerek, így metilcellulóz vagy lignin és hasonlók alkalmazhatók. A találmányunk szerinti előállítható vegyületek hatása elsősorban növekedésgátlásban és csírázásgátlásban nyilvánul meg. Bizonyos kétszikű növényeknél defoliáló szerekként alkalmazhatók. Alkalmazásukat a szokásos módon végezhetjük, például öntözéssel, permetezéssel vagy porlasztással. A készítmények általában 0,1— 85 súly%, előnyösen 1—80súly% hatóanyagot tartalmaznak. Az alkalmazott hatóanyag-mennyiség függ a termesztés körülményeitől, a talajviszonyoktól, a gyomnövények fajtájától stb. Egy kataszteri hold talajfelületre számítva általában 1-50 kg, előnyösen 2,5—15 kg hatóanyagot használunk. Eljárásunk további részleteit a példákban ismertetjük, anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. 1. példa 14,1 g N-(triklóracetil)-antranilsavat feloldunk 100 ml abszolút tetrahidrofuránban, majd jeges vízzel hűtve keverés közben 0—5 °C-on 11 g dirik - lohexil-karbodiimid 50 ml tetrahidrofurános oldatát csepegtetjük hozzá. Ezután 2 órán át hagyjuk állni, maja a kivált diciklohexil karbamidot kiszűrjük. A szüredéket bepároljuk és a kapott bepárlási maradékot benzinből átk: ristályosítjuk 98-100 °C-on olvadó 2-triklórmetil-3,l-benzoxa zin-4-ont kapunk. C9 H4CI3NCV re számított: C = 41,0%, H = 1,46%, Cl = 40,0%, talált: C = 41,09%, H = 1,42%, Cl = 40,8%. 2. példa 14,1 g N-(triklóracetil)-antranilsavat 3 órán át forralunk visszacsepegtető hűtővel 28,3 ml ecetsavanhidriddel. A reakcióelegyet ezután vákuumban bepároljuk és a bepárlási maradékot benzinből átkristályosítjuk. 98—100°C-on olvadó 2-triklórmetil-3,l-benzoxazin-4-ont kapunk, melynek kémiai és fizikai tulajdonságai azonosak az 1. példában kapott anyagéval. 3. példa 13,35 g N-ciklohexilkarboxi-antranilsavból és 11,5 g diciklohexil-karbodiimidből 200 ml benzolba 1. példában megadott módszer szerint 64—66°C-on olvadó 2-ciklohexil-3.1-benzoxazin-4- -ont kapunk. C14H16NO2 -re számított: C = 73%, H = 6,95%, N = 6,09%, talált: C = 72,21%, H = 6,6%, N = 6,28%, 4. példa 20,9 g N-karbetoxi-antranilsav 230 ml benzolos szuszpenzióját adjuk hozzá 20,6 g diciklohexil-karbodiimid 50 ml benzolos oldatához és az elegyet 6 órán át keverjük. Ezután a kivált diciklohexil-karbamidot kiszűrjük és a szüredéket kb. 50 ml-re bepároljuk és a bepárolt oldathoz 100 ml benzint adunk a kiváló kristályos mellékterméket kiszűrjük, és a szüredéket vákuumban bepároljuk. A bepárlási maradékot 0,5 Hgmm-es nyomáson ledesztilláljuk, a desztillátumot benzinből átkristályosítjuk. 90-92 °C-on olvadó 2-etoxi-3,l-benzoxazin-4-ont kapunk. Cj oHiNOî-ra számított: C = 62,8%, H =4,7%, N = 7,31%, talált: C = 63,6%, H = 4,8%, N = 7,14%. S 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
