173952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ß-laktám antibiotikumok és az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
67 173952 68 126 súlyrész, cím szerinti vegyületet kapunk, melynek olvadáspontja 194-196°C. IR-spektrum (KBr): 3320, 1735, 1710, 1480, 1420, 1395, 1245 cm'1. NMR-spektrum (d6-dimetilszulfoxid): 7,57 (s, 1H), 7,22 (s, széles, 1H), 6,67 és 6,25 (AB-rendszer, 2H), 3,65 (m, 4H), 2,38 (s, 3H) ő. Analíziseredmények: Számított: C = 55,95%, H = 5,74%, N =21,75%, Talált: C = 56,0%, H = 5,8%, N =21,3%. 25.2 példa l-klórkarbonil-2-oxo-3-(5-metilfurfurilidénamino)-imidazolidin (25” képlet) 50,0 súlyrész l-(5-metilfurfurilidénamino)-2-oxo-imidazolidint 84,3 súlyrész trietilamint, 84,0 súlyrész klórtrimetilszilánt, valamint 51,4 súlyrész foszgént az 1.2 példában ismertetett módon reagáltatunk egymással. Acetonitrilből végzett átkristályosítás után 50,7 súlyrész cím szerinti vegyületet kapunk, melynek bomláspontja 180—186°C. IR-spektrum (paraffinolaj): 1815 cm'1. 25.3 példa 6-/D-a-[(2-oxo-3-/5-metilfurf»irilidénamino-imidazolidin-1 -il/-karbonilamino)-fenilacetamido/-penicillinsav és nátriumsója (25’” képlet) 6,1 súlyrész ampicillin-trihidrátot és 80 térfogatrész 80%-os, vizes tetrahidrofurán oldatban feloldott 2,6 súlyrész l-klórkarbonil-2-oxo-3-(5-metilfurfurilidénamino)-imidazolidint az 1.3 példában ismertetett módon reagáltatunk egymással. 4,2 súly rész, cím szerinti nátriumsót kapunk, melynek bomláspontja 210—220°C. IR-spektrum (KBr): 1760, 1720, 1660, 1600, 1525, 1410cm'1. NMR-spektrum (CD3OD): 7,62 (s, 1H), 7,35 (m, 5H), 6,75 (d, 1H), 6,13 (d, 1H), 5,60 (s, 1H), 5,45 (AB, 2H), 4,18 (s, 1H), 3,83 (s, széles, 4H), 2,35 (s, 3H), 1,56 (s, 3H), 1,49 (s, 3H) 5. 7-/D-a-[(2-oxo-3-/5-metilfurfurilidénamino/-imidazolidin-1 -il)-karbonilamino]-fenilacetamido/-3-acetoximetil-cef-3-em-4-karbonsav nátriumsó (25”” képlet) 4,4 súly rész cefaloglicin-dihidrátot és 80 térfogatrész 80%-os, vizes tetrahidrofurán oldatban feloldott 2,6 súlyrész l-klórkarbonil-2-oxo-3-(5-metilfurfurilidénamino)-imidazolidint az 1.6 példában ismertetett módon reagáltatunk egymással. 4,4 súlyrész, cím szerinti nátriumsót kapunk. IR-spektrum (KBr): 1760, 1725, 1660, 1600, 1525, 1405, 1225 cm'1. NMR-spektrum (CD3OD): 7,70 (s, 1H), 7,40 (m, 5H), 6,80 (d, 1H), 6,20 (d, 1H), 5,75 (d, 1H), 5,68 (s, 1H), 4,95 (m, a kicserélhető protonok jelével szuperponált) 3,88 (s, széles, 4H), 3,45 (az oldószercsúccsal szuperponált), 2,35 (s, 3H), 2.04 (s, 3H) 5. 25.4 példa 26. példa 26.1 példa l-(5-metil-izoxazol-3-il-metilénamino)-2- -oxo-imidazolidin (26’ képlet) 14,0 súlyrész 5-metil-3-formil-izoxazolt és 100 térfogatrész vízben feloldott 25,6 súlyrész 1 -amino-2-oxo-imidazolidin-hidrokloridot a 25.1 példa szerinti módon reagáltatunk egymással. 90 perc elteltével a csapadékot leszívatjuk, vízzel átmossuk, szárítjuk és abszolút acetonitrilből átkristályosítjuk. 12,5 súlyrész, cím szerinti vegyületet kapunk, melynek olvadáspontja 195—197°C. IR-spektrum (paraffinolaj): 3220, 1695, 1610 cm'1. NMR-spektrum (CD3OD): 7,65 (s, 1H), 7,47 (s, széles, 1H), 6,53 (s, 1H), 3,7 (m, 4H), 2,50 (s, 3H) 5. Analíziseredmények: Számított: C =49,48%, H=5,19%, N = 28,85%, Talált: C =49,6%, H = 5,2%, N = 29,2%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 34
