173952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ß-laktám antibiotikumok és az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

61

173952

62

egymással. 5,4 súly rész, cím szerinti ^vegyuletet kapunk, melynek bomláspontja 215-220°C. IR-spektrum (KBr): 1760, 1720, 1665, 1595 cm NMR-spektrum (CD3OD):

8,0—7,1 (aromatikus 5

protonok és metilénamino-csoport, 10H),

5,58 (s, 1H), 5,45

(q, 1H), 4,15 (s, 1H),

m 3,8-nál (4H), 10

2,30 (s, 3H), 1,57

(s, 3H), 1,50 (s, 3H) 8.

Analíziseredmények a C29H29N6Na08S • 3H20 összegképlet alapján: 15

Számított:

C =49,86%,

H = 5,05%,

N =12,02%,

S =4,58%,

Talált:

C =49,7%,

H = 5,2%,

N = 11,9%,

S =4,4%.

20

21.4 példa

7-/D-a-[(2-oxo-3-/4-metoxikarbonil/- 25

-benzalimino-imidazolidin-1 -il)-karbonilaminoj-fenilacetamido-3-acetoximetil-cef-3-em karbonsav nátriumsó (21”” képlet)

30

40 térfogatrész 80%-os vizes tetrahidrofuránban feloldott 2,3 súlyrész cefaloglicin-dihidrátot az

1.6 példában ismertetett módon reagáltatunk

2,2 súlyrész l-klórkarbonil-2-oxo-3-(4-metoxikarbonil)-benzalimino-imidazolidinnel 1,0 súlyrész, cím 35 szerinti vegyületet kapunk.

IR-spektrum (KBr): 1755, 1725, 1655, 1600 cm'1.

Számított: C = 52,6%, H = 5,2%,

N = 16,7%, O = 25.591,

Talált: C =52,6%, H = 5,39?,

N = 16,8%, 0=25,8%.

22.2 példa (22” képlet)

6,6 súlyrész l-(5-acetoximetil-furfurilidénamino)-2-oxo-imidazolidin, 60 térfogatrész benzol és 4,1 térfogatrész trietilamin visszafolyató hűtővel felszerelt edényben forralt oldatához hozzácsepegtetúnk

3.2 súlyrész trimetil-klórszilánt, mely benzolban van oldva, és a reakcióelegyet további 20 órán keresztül forraljuk. A még forró elegyet leszívatjuk a trietilamin-hidrokloridról, a csapadékot benzollal átmossuk és az egyesített szőrietekhez hűtés mellett 1,6 térfogatrész foszgén, 10 térfogatrész benzollal készült oldatát adjuk hozzá. Az elegyet 20 órán keresztül 10°C-on állni hagyjuk, majd a csapadékot leszívatjuk.

Kihozatal: 4,3 súlyrész, olvadáspontja: 184-185°C. IR-spektrum (karbonil tartomány): 1810 és 1745 cm"1. (paraffinolaj)

Analíziseredmények:

Számított:

C =45,9%,

H = 3.8%,

Cl = 11,3%,

N = 13.4%.

O = 25,5%,

Talált:

C =46,4%,

H = 3,9%,

Cl = 11.1%,,

N = 13,4%,,

O = 25.3%,.

22.3 példa

Analíziseredmények a C31 H29N6NaOi oS • 3 H20 összegképlet alapján:

40

Számított: C =49,34%,

N = 11,14%,

Talált: C =49,1%,

N = 11,1%,

H =4,67%,

S =4,25%,

H =4,5%,

S = 4,4%. 45

22. példa 22.1 példa

(22’ képlelű vegyület)

50

5,0 súlyrész 5-acetoximetil-furán-2-aldehid 55 50 térfogatrész vízzel készült szuszpenziójához 30 perc alatt, keverés és jeges vízzel történő hűtés mellett hozzáadjuk 3,0 súlyrész l-amino-2-oxo-imidazolidin 30 térfogatrész vízzel készült oldatát. Az oldatot további 20 órán keresztül 20°C-on kever- 60 jük, a csapadékot leszívatjuk és izopropanollal mossuk. A terméket 70°C-on vákuumban foszforpentoxid felett szárítjuk.

Kihozatal :6,6 súlyrész, olvadáspont 146°C.

Analíziseredmények: 65

D-/a-[(2-oxo-3-/5-acetoximetilfurfrrilidénamino/-imidazolidin-l -il)-karbonilamino-benzilpenicillinsav és nátriumsója (22”’ képlet)

Ezt a penicillint úgy állítjuk elő. hogy 2,0 súlyrész ampicillin-trihidrátot és 1,75 súlyrész 1 - klórkarbonil-2-oxo-3-(5-acetoximetil-furfurilidénamino)-imidazolidint az 1.3 példában ismertetett módon reagáltatunk egymással.

Kihozatal: 2,8 súlyrész nátriumsó

Olvadáspont: körülbelül bomlik.

NMR-jel a következő 7-értékeknél :

IR-spektrum (karbonil tartomány): (paraffinolaj) (Tlaktám-tartalom: 92%.

190 C-ig ragacsos, ezután

2,37 (1H), 2.5-2,85 (5H), 3,15-3.30 (d, 1H), 3,40-3,55 (d, 1H). 4,43 (1H), 4,43-4,70 (AB,

2H), 4,93 (2H), 5,87 (1H), 5,98-6,30-(4H).

7,94 (3H). 8,45 (3H) és 8,52 ppm (3H).

1767 (váll), 1734, 1660, 1660 és 1530—1510 cm" '.

31