173952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ß-laktám antibiotikumok és az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
37 173952 38 NMR-spektrum (D20/CD30D): 7,50 (s, 2H), 7,30 (s, 5H), 6,65 (1H), 6,45 (1H), 5,56 (d, 1H), 5,38 (s, 1H), 5,91 (pszeudo-d, a kicserélhető protonok jelével szuperponálva). 3,76 (6H), 2,03 (s, 3H) 5. Analíziseredmények a C27H25N6Na09S • H20 összegképlet alapján: Számított: C =49,84%, H =4,18'#, N = 12,91%, S = 4,92'#, Talált: C =49,4%, H =4,6%, N = 1 2,9%, S = 4.9%. 8.5 példa 6-/D-a-[(2-oxo-3-furilidénamino-imidazolidin-l-il)-karbonilamino]-4-hidroxifenilacetamido/-penicillinsav nátriumsója (8"’" képlet) 9.4 súlyrész amoxicillin-trihidrátot 100 térfogatrész 80 térfogat%-os vizes tetrahidrofurán oldatban reagáltatunk 5,5 súlyrész l-klórkarbonil-2-oxo-3-(furán-2-aldimino)-imidazolidinnel az 1.4 példában ismertetett módon. 0,1 súlyrész cím szerinti vegyületet kapunk. IR-spektrum (KBr): 1775, 1730. 1670, 1615 cm’1 NMR-spektrum (CD*OD): 7,7-6,6 (8H), 5,5 (3H). 4.18 (s. 1H), 3.90 (s. 4H). 1,58 (s. 3H), 1.50 (s, 3H) 5. 9. példa 9.1 példa l-(2-klórtiofén-5-aldimino)-2-oxo-imidazolidin (9’ képlet) 18.9 súlyrész 2-oxo-imidazolidint, 15,2 súlyrész nátriumnitritet és 33,2 súlyrész cinkport a 2.1 példában leirt módon feldolgozunk, majd a reakcióelegyhez hozzáadunk 29.1 súly rész 2-klórtiofén-5-aldehidet. 36,0 súlyrész cím szerinti vegyületet kapunk, melyet vízzel, etanollal és éterrel végzett mosással tisztítunk. Olvadáspont: 194—197°C. IR-spektrum (KBr): 3260, 1700 (széles). 1580 cm'1 NMR-spektrum (dé-dimetilszulfoxid): 7,92 és 7,78 (s, együtt az 1H szín- és antiforma), 7,16 és 7,10 (AB szuperponált NH-vai, 3H), m, középpont 3.6-nál (4H) 5. Számított: C =41,84%, H - 3,51%, N = 18,28%, S = 13,96%, Talált: C =41,9%, H = 3,8%, N = 18,0%, S = 14.3%. 9.2 példa l-klórkarbonil-2-oxo-3-(2-klór-tiofén-2- -aldimino)-imidazolidin (9" képlet) 60 térfogatrész abszolút dioxánban feloldott 8.6 súlyrész 1 -( 2-kJór-tiofén-5-aldimino)-2-oxo-imidazolidint és 12,1 súlyrész dietilamint valamint 25 térfogatrész abszolút dioxánban feloldott 12,0 súlyrész dimetil-klórszilánt és 3,9 súlyrész foszgént a 2.2 példában ismertetett módon reagáltatunk egymással. A foszfor feleslegének kihajtása után kivált csapadékot szívatással leszűrjük és szárítjuk. 5,1 súlyrész, cím szerinti vegyületet kapunk, melynek bomláspontja 215—220°C. IR-spektrum (paraffinolaj): 1800 cm'1. 9.3 példa 6- /D-o-[(2-oxo-3-/2-klórtiofén-5-aldimino/-imidazolidin-1 -il)-karbonilamino]-fenilacetamido/-penicillinsav nátriumsója (9’” képlet) 13.9súlyrész ampicillin-trihidrátot 140 térfogatrész 80 térfogat%-os vizes tetrahidrofurán oldatban az 1.3 példában ismertetett módon reagáltatunk 5,0 súlyrész 1-klórkarbonil-2-oxo-3-(2-klórtiofén-5-aldimino)-imidazolidinnel. 7.5 súlyrész cím szerinti vegyületet kapunk, melynek bomláspontja 215—225°C, 0-laktám-tartalma 90%. IR-spektrum (KBr): 1765. 1730. 1670, 1605 cm'1 NMR-spektrum (CD3OD): 7,77 (s, 1H), m, középpont 7.32-nél (5H), 7,06 és 6,83 (AB, 2H), 5,55 (s, 1H), 5,42 (q, 2H), 4,13 (s, 1H). 3P1 (széles s. 4H). 1.56 (s, 3H), 1,48 (s. 3H) 6. Analíziseredmények a C\ 5H24C1N606S: • ' 1 H20 • 1/4 éter összegképlet alapján: Számított: C =47,10%, H =4,33%. N = 12,68%,. S =9,68%. Cl = 5,35%, Talált: C =47,0%, H =4.2%. N = 12,5%, S =9,5%. Cl = 4.9%. 9.4 példa 7- /D-a-[(2-oxo-3-/2-klórtiofén-5-aldimino/-imidazolidin-1 -il)-karbonilamino]-fenilacetamido/-3-acetoximetil-cef-3-em-4- -karbonsav nátriumsója (9”” képlet) 2,5 súlyrész 50 térfogatrész 80 térfogat%-os tetrahidrofuránban feloldott cefaloglicin-dihidrátot az 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 19
