173807. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-endo-(indol-3-karboniloxi)-N-(kis omega-amino-rövidszénláncú alkil)-biciklo[2,2,1]-heptán-heptán-2,3-endo-dikarbonsavimid-származékok előállítására

11

173807

12

5- En do-hi droxi-N-( 2- dimetil amino-e til)-biciklo[2,2,1 ]heptán-2,3-endo-dikarbonsavimid

(IHb képletü vegyidet)

A B) vagy C) módszer szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy „megfelelő amin”-ként ekvimoláris mennyiségű N,N-dimetilamino-etilamint alkalmazunk. 50%-os kitermeléssel, színtelen lapocskák alakjában kapjuk a cím szerinti terméket. Etanol-n-hexánból átkristályosítva op.: 141,5 °C.

Elemanalízis a C13H2o03N2 • 1/3 H20 összegképletre:

számított: C =60,46%, H =8,13%,

N =10,85%,

talált: C =60,71%, H = 8,04%,

N = 10,95%.

E) módszer

F) módszer

5-Endo-hidroxi-N-(2-dimetilamino-etil)-biciklo[2,2,l ]heptán-2,3-endo-dikarbonsavimid

(lile képletü vegyület)

A B) módszer szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy „megfelelő amin”-ként ekvimoláris mennyiségű N,N-dietilamino-etilammt alkalmazunk. 37%-os kitermeléssel, sárga olaj alakjában kapjuk a cím szerinti terméket, fp.: 213—220 °C, 5 Hgmm nyomáson. A cím szerinti vegyület fenolftaleinnel képezett sójának op.-ja: 137- -138,8 °C.

Elemanalízis a C3sH40O7N2 • 1 1/2 H20 összegképletre:

számított: C =67,04%, H =6,91%,

N = 4,48%,

talált: C =67,38%, H=7,41%,

N = 4,23%.

G) módszer

5-Endo-hidroxi-N-(3-dietilamino-propil)-biciklo[ 2,2,1 ]heptán-2,3-endodikarbonsavimid-fenolftalein-sója

(Ilid képletü vegyület)

A B) módszer szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy „megfelelő amin”-ként ekvimoláris mennyiségű N,N-dietilamino-propilamint alkalmazunk. 34%-os kitermeléssel, sárga olaj alakjában kapjuk a cím szerinti vegyületet, fp.: 228-230°C, 6 Hgmm nyomáson. A fenolftalein-sójának az op.-ja: 155—158 °C.

Elemanalízis a C36H4 2 07C>2 * 1 1/2 H20 összegképletre:

számított: C =67,39%, H =7,02%,

N = 4,36%,

talált: C =67,77%, H =6,79%,

N = 4,36%.

H) módszer

5-Endo-hidroxi-N-(3-piperidino-propil)-biciklo[2,2,l ]heptán-2,3-endo-dikarbonsavimid

(lile képletü vegyület)

A B) vagy C) módszer szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy „megfelelő amin”-ként ekvimoláris mennyiségű 3-piperidino-propilamint alkalmazunk. 50%-os kitermeléssel, színtelen lapocskák alakjában kapjuk a cím szerinti terméket. Izopropanol-n-hexánból átkristályosítva az op.: 121,5 °C.

Elemanalízis a Ci7H26 03N2 • 1/4 H20 összegképletre:

számított: C =65,70%, H = 8,53%,

N = 9,01%,

talált: C = 66,05%, H = 9,03%,

N = 9,06%.

I) módszer

5-Endo-hidroxi-N-(2-morfolino-etil)-biciklo[2,2,l ]heptán-2,3-endo-dikarbonsavamid hidrokloridja

(Illf képletü vegyület hidrokloridja)

A B) vagy C) módszer szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy „megfelelő amin”-ként ekvimoláris mennyiségű morfolino-etilamint alkalmazunk. A kapott Illf képletü vegyületet a lehető legkisebb mennyiségű száraz sósavgázzal telített dietiléterben oldjuk keverés és üvegbottal történő kaparás közben. A keletkező csapadékot leszűijük és így 30—34%-os kitermeléssel, színtelen lapocskák alakjában kapjuk a cím szerinti sót. Víz-etanolból átkristályosítva az op.: 280-282 °C.

Elemanalízis a Ci 5H22O4N2 • HC1 összegképletre:

számított: C = 54,43%, H = 7,00%,

N = 8,46%,

talált: C = 54,26%, H = 7,56%,

N = 8,50%.

J) módszer

5-Endo-hidroxi-N-(3-morfolino-propil)-bicik!o[2,2,l ]heptán-2,3-endo-dikarbonsavimid

(Híg képletü vegyület)

A B) módszer szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy „megfelelő amin”-ként ekvimoláris mennyiségű morfolino-propilamint alkalmazunk. 50%-os kitermeléssel, színtelen olaj alakjában

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6