173787. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(helyettesített)amino-spiro[oxa-(vagy tio)-cikloalkán-penám]-3-karbonsavszármazékok előállítására

19

173787

20

A kísérletekben az alábbi vegyületeket vizsgáljuk:

A) vegyület: 6-(2”-fenil-acetamido)-r,3’,5’,6’-tetrahidro-spiro[penám-2,4’(4H)-pirán]-3-karbonsav-káliumsó (I általános képletű vegyület, n = m = 2, X oxigénatomot,

Rj hidrogénatomot és R2 2-fenil-acetilcsoportot jelent)

B) vegyület: 6<2”-amino-2”-fenil-acetamido)-2’,3’,5’,6’-tetrahidro-spiro[penám-2,4’-(4H)-pirán]-3-karbonsav

(I általános képletű vegyület, n = m = 2, X oxigénatomot,

Rt hidrogénatomot és

R2 2-amino-2-fenil-acetilcsoportot

jelent)

C) vegyület: 6-(5”-metil-3”-fenil-4”-izoxazolil-karboxami do)-2’,3’,5’,6’-tetrahidro-spirofpenám-2,4’-(4H)-pirán]-3-karbonsav-nátriumsó (I általános képletű vegyület, n = m = 2, X oxigénatomot,

Rí hidrogénatomot és R2 5-metil-3-fenil-4- -izoxazolil-karbonilcsoportot jelent)

E) vegyület: 6-(2”-fenil-acetamido)-2’,3’,5’,6’-tetrahidro-spiro[penám-2,4’-(4H)-tiopirán]-3 -karbonsav-káliumsó (I általános képletű vegyület, n = m = 2, X kénatomot,

Rí hidrogénatomot és R2 2-fenil-acetilcsoportot jelent)

F) vegyület: 6-(2”-amino-2”-fenil-acetamido)--2’,3’,5’,6’-tetrahidro--spiro[penám-2,4’-(4H)-tiopirán]-3-karbonsav

(I általános képletű vegyület, n = m = 2, X kénatomot,

Rj hidrogénatomot és

R2 2-amino-2-fenil-acetilcsoportot

jelent)

G) vegyület: 6-(2”,6”-dimetoxi-benzamido)-2’,3’,5’,6’-tetrahidro-spiro[penám-2,4’-{4H)-tiopirán]-3-karbonsav-nátriumsó (I általános képletű vegyület, n = m = 2, X kénatomot,

Rí hidrogénatomot és

R2 2,6-dimetoxi-benzoilcsoportot

jelent)

H) vegyület: 6-(2”-fenil-acetamido)-2’,3’,5’,6’-tetrahidro-spiro[penám-2,4’-(4H)-tiopirán]-3-karbonsav-l ’-oxid-káliumsó

(I általános képletű vegyület, n = m = 2, X szulfinilcsoportot,

Rí hidrogénatomot és R2 2-fenil-acetilcsoportot jelent)

J) vegyület: 6-(2”-fenil-acetamido)-2’,3’,5’,6’-tetrahidro-spiro[penám-2,4’-(4H)-tiopirán]-3-karbonsav-1 ’-oxid (I általános képletű vegyület, n = m = 2, X szulfinilcsoportot,

Rt hidrogénatomot és

R2 2-amino-2-fenil-acetilcsoportot

jelent)

a) Penicillin G-vel végzett összehasonlító kísérletek

Kísérleti törzs

Penicillin G

A. vegyület

E. vegyület

<D

r

X

S. AUREUS 6538

1

2

10

1

S. AUREUS 52149

1

2

1

1

E. COLI B

1

4

5

1

E. COLI B AMPI-R

1

2

>2-B) Oxacillinnel végzett összehasonlító kísérletek

Kísérleti törzs

Oxacillin

C) vegyület

S. AUREUS 6538

1

2

S. AUREUS 52149

1

1

c) Ampicillinnel végzett összehasonlító kísérletek

a

+-»

"S

a

3

f,

3

'S*

b5

GO

GO

B

>

>

>

Kísérleti törzs

<

0Q

U►—i

S. AUREUS 6538

1

1

2

2

E. COLI B

1

3,5

7

1

E. COLI B AMPI-R

1

1

3

2

E. COLI K 12—44

1

3,5

10

3

E. COLI K 12—44S

1

1,9

15

3

E. COLI K 12—44R

1

1,5

>1,5

2

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

10